СИНТЕЗ, СТРОЕНИЕ И КООРДИНАЦИОННЫЕ СВОЙСТВА 5-ФЕНИЛ-2,3,7,8,12,18-ГЕКСАМЕТИЛ-13,17-ДИЭТИЛПОРФИНА И ЕГО 10,20-ДИНИТРОПРОИЗВОДНОГО

ЕЛИЗАВЕТА МИХАЙЛОВНА КУВШИНОВА; МАРИЯ АЛЕКСАНДРОВНА БЫКОВА; ОЛЬГА ВЛАДИМИРОВНА ГОРНУХИНА; АЛЕКСАНДР СТАНИСЛАВОВИЧ СЕМЕЙКИН; ИРИНА АЛЕКСЕЕВНА ВЕРШИНИНА; СЕРГЕЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ СЫРБУ

doi:10.6060/rcj.2020641.7

ЕЛИЗАВЕТА МИХАЙЛОВНА КУВШИНОВА Ивановский государственный химико-технологический университет (ИГХТУ)
МАРИЯ АЛЕКСАНДРОВНА БЫКОВА Ивановский государственный химико-технологический университет (ИГХТУ)
ОЛЬГА ВЛАДИМИРОВНА ГОРНУХИНА Ивановский государственный химико-технологический университет (ИГХТУ)
АЛЕКСАНДР СТАНИСЛАВОВИЧ СЕМЕЙКИН Ивановский государственный химико-технологический университет (ИГХТУ)
ИРИНА АЛЕКСЕЕВНА ВЕРШИНИНА Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН (ИХР РАН)
СЕРГЕЙ АЛЕКСАНДРОВИЧ СЫРБУ Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН (ИХР РАН)

DOI: https://doi.org/10.6060/rcj.2020641.7

Ключевые слова: порфирин, комплексообразование, сольватокомплекс, кинетика

Аннотация

Осуществлен синтез 5-фенил-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-диэтилпорфирина и его динитрозамещенного, содержащего нитрогруппы в положениях 10, 20 ядра порфирина. Структура полученных соединений доказана ЯМР, ИК, масс-спектроскопией и ЭСП. Исследована кинетика реакций образования цинковых, медных и кобальтовых комплексов, синтезированных порфиринов в пиридине и уксусной кислоте. Обсуждается связь реакционной способности порфириновых лигандов с электронными эффектами нитрогрупп, эффектами пространственного искажений ядра порфина и строением сольватных оболочек солей 3d-металлов.

Литература

Голубчиков О.А., Пуховская С.Г., Кувшинова Е.М. Успехи химии. 2005. Т. 74. No 3. С. 268-284. (Golubchikov O.A., Pukhovskaya S.G., Kuvshinova E.M. Russ. Chem. Ev. 2005. V. 74. No 3. P. 249–264) DOI:10.1070/ RC2005v074n03ABEH000925.

Senge M.O. Chem. Commun. 2006. No 3. P. 243–256.

Barkigia K.M., Renner M.W., Senge M.O., Fajer J. J. Phys. Chem. B. 2004. 108 (7). P. 2173–2180. DOI: 10.1021/jp036398d.

Retsek J.L., Medforth C.J., Nurco D.J., Gentemann S., Chirvony V.S., Smith K.M., Holten D. J. Phys. Chem. B. 2001. 105 (27). P. 6396–6411. DOI: 10.1021/ jp004556k.

Ефимович В.А., Пуховская С.Г., Голубчиков О.А. Ж. Неорганической химии. 2013. Т. 58. № 4. С. 467–472. (S. G. Pukhovskaya, V. A. Efimovich, and O. A. Golubchikov. Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2013. V. 58. No 4. Р. 406–410).

E.M. Kuvshinova, I.A. Vershinina, S.A. Syrbu, O.A. Golubchikov. Russian Journal of General Chemis try. 2017. V. 87. No 9. P. 2181–2187. DOI: 10.1134/ S1070363217090444.

Кувшинова Е.М., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 3. С. 440–442.

Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.

Голубчиков О.А. Березин Б.Д. Журн. физ. химии. 1986. Т. 60. Вып. 9. С. 2113–2126.

Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Журн. координ. химии. 1993. Т. 19. № 8. С. 630–632.

Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. С. 541.

Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир. 1971. С. 13.

Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов. М.: Наука. 1992. 234 с.

Kolodina E.A., Lubimova T.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. Macroheterocycles. 2009. V. 2. No 1. P. 33–41. DOI: MHC2009_t02n01_33-41.pdf.

Колодина Е.А., Сырбу С.А., Семейкин А.С., Койфман О.И. ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 1. С. 136–141. (E.A. Kolodina, S.A. Syrbu, A.S. Semeikin, and O.I. Koifman. Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. V. 46. No 1. P. 138–143). DOI:10.1134/S107042801001015X.

Lyubimtsev A., Syrbu S., Zheglova N., Semeikin A., Koifman O. Macroheterocycles. 2011. V. 4. No 4. P. 265–269. DOI: 10.6060/mhc2011.4.05.

Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд. 2010, 424 с.

Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Го- лубчиков О.А. ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1733– 1738. (E.M. Kuvshinova, S.G. Pukhovskaya, A.S. Semeikin, and O.A. Golubchikov. Russian Journal of General Chemistry. V. 74. No 10. 2004. Р. 1610– 1615). DOI: 10.1007/s11176-005-0066-8.