Конъюгаты цинкового комплекса тетраметилпиридилпорфирина с коллоидными наночастицами золота, стабилизированными цитратом

  • В. Б. Шейнин Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
  • О. М. Куликова Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
  • О. И. Койфман Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН
Ключевые слова: наночастицы золота, тетра(N-метилпиридил)порфин, цинковый комплекс, органо-неорганические конъюгаты

Аннотация

При электростатическом взаимодействии коллоидных наночастиц Au30900/Cit с цинковым комплексом 5,10,15,20-тетракис(4’-N-метилпиридил)порфина друг за другом образуются два различных наноконъюгата постоянного состава со спектрами поглощения, отличными от спектров исходных реагентов. Образование первого, более прочного, соединения сопровождается падением интенсивности и красным сдвигом полос Соре и поверхностного плазмонного резонанса (ППР) конъюгированных реагентов, которые сохраняют свою спектральную идентичность. Образование второго конъюгата сопровождается ростом интенсивности полосы Соре, в то время как полоса ППР практически не меняется. Высказано предположение о том, что первым образуется наноконъюгат только с одним тетракатионом, который понижает способность наночастицы к дальнейшей конъюгации.

Литература

Konan Y.N., Gurny R., Allemann E. J. Photochem. Photobiol. B 2002, 66, 89-106.

https://doi.org/10.1016/S1011-1344(01)00267-6

Baek S.Y., Na K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 125-134

https://doi.org/10.1142/S1088424612501386

Vaishnavi E., Renganathan R. Analyst 2014, 139, 225-234

https://doi.org/10.1039/C3AN01871G

Wei Y., Zhou F., Zhang D., Chen Q., Xing D. Nanoscale 2016, 8, 3530-3538

https://doi.org/10.1039/C5NR07785K

Sheinin V.B., Kulikova O.M., Lipatova I.M., Yusova A.A., Koifman O.I. Dyes Pigm. 2018, 155, 42-50

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.03.026

Amos-Tautua B.M., Songca S.P., Oluwafemi O.S. Molecules 2019, 24, 2456-2484

https://doi.org/10.3390/molecules24132456

Kirar S., Thakur N.S., Laha J.K., Banerjee U.C. ACS Appl. Bio Mater. 2019, 2, 4202−4212

https://doi.org/10.1021/acsabm.9b00493

Khurana R., Kakatkar A.S., Chatterjee S., Barooah N., Kunwar A., Bhasikuttan A.C., Mohanty J. Front. Chem. 2019, 7, 452.

https://doi.org/10.3389/fchem.2019.00452

Savacini Sagrillo F., Dias C., Gomes A.T.P.C., Faustino M.A.F., Almeida A., de Souza A.G., Pinto Costa A.R., da Costa Santos Boechat F., de Souza M.C.B.V., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S. Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 1910-1922.

https://doi.org/10.1039/C9PP00102F

Singh S., Aggarwal A., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Arianna G., Tiwari K., Drain M. C. Chem. Rev. 2015, 115, 10261−10306.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00244

Kataoka H., Nishie H., Hayashi N., Tanaka M., Nomoto A., Yano S., Joh T. Ann. Transl. Med. 2017, 5, 183.

https://doi.org/10.21037/atm.2017.03.59

Hong E.J., Choi D. G., Shim M. S. Acta Pharmaceutica Sinica B ,2016, 6, 297-307.

https://doi.org/10.1016/j.apsb.2016.01.007

Kou J., Dou D., Yang L. Oncotarget. 2017, 8, 81591-81603.

https://doi.org/10.18632/oncotarget.20189

Chen J.-J., Gao L.-J., Liu T.-J. Oncol Lett. 2016, 11, 775-781.

https://doi.org/10.3892/ol.2015.3953

Yang N., Tanner J. A., Wang Z., Huang J.-D., Zheng B.-J., Zhua N., Sun H. Chem. Commun. 2007, 42, 4413-4415.

https://doi.org/10.1039/b709515e

Gorshkova A.S., Rumyantseva V.D., Mironov A.F. Fine Chemical Technologies 2018, 13, 5-20.

https://doi.org/10.32362/2410-6593-2018-13-2-5-20

Alves E., Costa L., Carvalho C. M.B., Tomé J.P.C., Faustino M. A, Neves M. G.P.M.S., Tomé A. C, Cavaleiro J.AS, Cunha Â., Almeida A. BMC Microbiology 2009, 9, 70.

https://doi.org/10.1186/1471-2180-9-70

Rybachuk G. V. Doctoral Dissertations LSU: Baton Rouge, LA, 2009, 2545.

Vzorov A.N., Dixon D.W., Trommel J.S., Marzilli L.G., Compans, R.W. Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 3917-3925

https://doi.org/10.1128/AAC.46.12.3917-3925.2002

Vzorov A.N., Marzilli L.G., Compans R.W., Dixon D.W. Antiviral Res. 2003, 59, 99-109

https://doi.org/10.1016/S0166-3542(03)00035-4

Kundu S., Patra A. Chem. Rev. 2017, 117, 712-757

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00036

Ibraheam A.S., Al-Douri Y., Voon C.H., Foo K.L., Azizah N., Gopinath S.C.B., Ameri M., Ibrahim S.S. Appl. Phys. A 2017, 123, 200.

https://doi.org/10.1007/s00339-017-0838-0

Safi M., Domitrovic T., Kapur A., Zhan N., Aldeek F., Johnson J.E., Mattoussi H.. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 64−74.

https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.6b00609

Achadu O. J., Nyokong T. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2017, 174, 339-347.

https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.11.043

Smykalla L., Mende C., Fronk M., Siles P.F., Hietschold M., Salvan G., Zahn D.R.T., Schmidt O.G., Rüffer T., Lang H. Beilstein J. Nanotechnol. 2017, 8, 1786-1800

https://doi.org/10.3762/bjnano.8.180

Srivastava S.K., Mittal V. Hybrid Nanomaterials: Advances in Energy, Environment, and Polymer Nanocomposites. Scrivener Publishing: Wiley, USA. 2017, 500 p

https://doi.org/10.1002/9781119160380

Comprehensive Supramolecular Chemistry II, 2nd Edition (Atwood J., Ed.), Elsevier: New York 2017. 4568 p.

Ermakova E., Meshkov I., Enakieva Yu., Zvyagina A., Ezhov A., Mikhailov A., Gorbunova Yu., Chernyshev A., Kalinina M., Arslanov V. Surface Science 2017, 660, 39-46.

https://doi.org/10.1016/j.susc.2017.02.007

Huang H-C, Barua S, Sharma G, Dey SK, Rege K. J. Controlled Release 2011, 155, 344-357

https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2011.06.004

Wicki A, Witzigmann D, Balasubramanian V, Huwyler J. J. Controlled Release 2015; 200, 138-157

https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2014.12.030

Safari J, Zarnegar Z. J. Saudi Chem. Soc. 2014, 18, 85-99

https://doi.org/10.1016/j.jscs.2012.12.009

Li W., Cao Z., Liu R., Liu L., Li H., Li X., Chen Y., Lu C., Liu Y. Artificial Cells, Nanomedicine, and Biotechnology 2019, 47, 4222-4233

https://doi.org/10.1080/21691401.2019.1687501

Du J.Z., Li H.J., Wang J. Acc Chem Res. 2018, 51, 2848-2856.

https://doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00195

Melamed J.R., Riley R.S., Valcourt D.M., et al. ACS Nano 2016, 10, 10631-10635.

https://doi.org/10.1021/acsnano.6b07673

Sood R., Chopra D.S. Materials Sci. Eng. C, Mater. 2018, 92, 575-589.

https://doi.org/10.1016/j.msec.2018.06.070

Tang Y., Liang J., Wu A., et al. ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017, 9, 26648-26664.

https://doi.org/10.1021/acsami.7b05292

Al-Dhabi N.A., Ghilan A.M., Arasu M.V., et al. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2018, 189, 176-184.

https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.09.012

Pompa P.P., Martiradonna L. et al. Nature Nanotechnology 2006, 1, 126-130.

https://doi.org/10.1038/nnano.2006.93

Gamaleia N.F., Shton I.O. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy 2015, 12, 221-231

https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2015.03.002

Shibu E.S., Hamada M., Murase N., et al. J. Photochem. Photobiol, C: Photochem. Rev. 2013, 15, 53-72.

https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2012.09.004

Kim S.B., Lee T.H., Yoon I. et al. Chem. Asian J. 2015, 10, 563-567.

https://doi.org/10.1002/asia.201403193

Moeno S., Antunes E., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2011, 222, 343-50.

https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2011.07.007

Wieder M.E., Hone D.C., Cook M.J. et al. Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 727-734.

https://doi.org/10.1039/B602830F

Camerin M., Magaraggia M., Soncin M. et al. Eur. J. Cancer 2010, 46, 1910-1918.

https://doi.org/10.1016/j.ejca.2010.02.037

Stuchinskaya T., Moreno M., Cook M.J. et al. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 822-831.

https://doi.org/10.1039/c1pp05014a

Cheng Y., Samia A.C., Meyers J.D. et al. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10643-10647.

https://doi.org/10.1021/ja801631c

Cheng Y., Meyers J.D., Agnes R.S, et al. Small 2011, 7, 2301-2306.

https://doi.org/10.1002/smll.201100628

Cheng Y., Doane T.L., Chuang C.H., et al. Small 2014, 10, 1799-1804.

https://doi.org/10.1002/smll.201303329

Terentyuk G., Panfilova E., Khanadeev V., et al. Nano Res. 2014, 7, 325-337.

https://doi.org/10.1007/s12274-013-0398-3

Zhao T., Yu K., Li L., et al. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 2700-2708.

https://doi.org/10.1021/am405214w

Gamaleia N.F., Shishko E.D., Shton I.O., et al. Photobiol. Photomed. 2012, 9, 94-98

Gamaleia N.F., Dolinsky G.A, Shishko E.D, et al. Forum Immunopathol Dis Therap 2011, 2, 237-246.

https://doi.org/10.1615/ForumImmunDisTher.2011004235

Zhou Y, Liang X, Dai Z. Nanoscale 2016, 8, 12394-12405

https://doi.org/10.1039/C5NR07849K

Hambright P., Gore T., Burton M. Inorg. Chem. I976, 15, 2314-2315.

https://doi.org/10.1021/ic50163a072

Sugata S., Yamanouchi S., Matsushima Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 884-889.

https://doi.org/10.1248/cpb.25.884

Bailey S.L., Hambright P. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 43-48.

https://doi.org/10.1016/S0020-1693(02)01323-3

Ishikawa Y., Yamakawa N., Uno T. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5230-5238.

https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.05.018

Frens G. Nature: Phys. Sci. 1973, 241, 20-22.

https://doi.org/10.1038/physci241020a0

Panteleev A.V., Vavulin D.N., Alfimov A.V., Andreeva O.V., Aryslanova E.M., Chivilikhin S.A. Nanosystems: Physics, Chemistry, Mathematics [Наносистемы: Физика, Химия, Математика] 2012, 3, 123-133 (in Russ.).

Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 277, 397-408

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.12.105

Haiss W., Thanh N.T.K., Aveyard J. Anal Chem. 2007, 79, 14215-4221

https://doi.org/10.1021/ac0702084

Rahman S. Undergraduate Journal of Mathematical Modeling: One + Two 2016, 7(1), art. 2.

Holec D., Dumitraschkewitz P., Vollath D., Fischer F.D. Nanomaterials 2020, 10, 484.

https://doi.org/10.3390/nano10030484

Goldberg R.N., Kishore N., Lennen R.M. J. Phys. Chem. Ref. Data 2002, 31, 231-370.

https://doi.org/10.1063/1.1416902

Silva A.M.N., Kong X., Hider R.C. Biometals 2009, 22, 771-778.

https://doi.org/10.1007/s10534-009-9224-5

Park J.-W., Shumaker-Parry J.S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1907−1921.

https://doi.org/10.1021/ja4097384

Al-Johani H., Abou-Hamad E., Jedidi A., Widdifield C.M., Viger-Gravel J., Sangaru S.S. Basset J.-M. Nature Chemistry 2017, 9, 890-895

https://doi.org/10.1038/nchem.2752

Park J.-W. Part. Syst. Charact. 2019, 36, 1800329. 1-9.

https://doi.org/10.1002/ppsc.201800329

Contreras-Trigo B., Díaz-García V., Guzmán-Gutierrez E., Sanhueza I., Coelho P., Godoy S., Torres S., Oyarzún P. Sensors 2018, 18, 2246

https://doi.org/10.3390/s18072246

Toma H.E., Zamarion V.M., Toma S.H., Araki K. J. Brazilian Chem. Soc. 2010, 21, 1158-1176.

https://doi.org/10.1590/S0103-50532010000700003

Mikros E., Gaudemer A., Pasternack R. Inorg. Chim. Acta 1988, 153, 199-200.

https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)88867-2

Hambright P., Fleisher E. B. Inorg. Chem. 1970, 9, 1757-1761.

https://doi.org/10.1021/ic50089a030

Shang J., Gao X. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7267-7278.

https://doi.org/10.1039/C4CS00128A

Sheinin V.B., Kulikova O., Zenkevich E.I., Selyshchev O., Dzhagan V., Stroyuk A., Raevskaya A., Koifman O.I., Zahn D.R.T. Abstracts of 1st Int. Conferences on Noncovalent Interactions (ICNI-2019), September 1-6, 2019, Lisbon, Portugal, P.82

Опубликован
2021-08-16
Раздел
Порфирины