Бензоаннелированные фталоцианины A3B-типа с диэтиленгликолевыми заместителями: синтез и контроль агрегации

  • Алексей Владимирович Ягодин ИФХЭ РАН
  • Александр Германович Мартынов Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина https://orcid.org/0000-0002-2192-7134
  • Юлия Германовна Горбунова Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН; Институт общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН http://orcid.org/0000-0002-2333-4033
  • Аслан Юсупович Цивадзе Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН; Институт общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН http://orcid.org/0000-0001-5601-440X
Ключевые слова: бензоаннелированные фталоцианины, электронная спектроскопия поглощения, спектроскопия ЯМР, агрегация

Аннотация

Синтезированы новые бензоаннелированные фталоцианины А3В-типа, содержащие солюбилизирующие бутоксильные группы и фрагменты диэтиленгликоля с терминальными гидроксильными и тетрагидропиранильными группами. Показано, что наличие свободных ОН-групп способствует агрегации фталоцианинов в растворе, что может рассматриваться как способ управления физико-химическими свойствами несимметричных фталоцианинов.

Биографии авторов

Александр Германович Мартынов, Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина

Ведущий научный сотрудник 

Юлия Германовна Горбунова, Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН; Институт общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН

Главный научный сотрудник

Аслан Юсупович Цивадзе, Институт физической химии и электрохимии им А.Н. Фрумкина РАН; Институт общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН

Заведующий лабораторией

Литература

Faustini M., Nicole L., Ruiz-Hitzky E., Sanchez C. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1704158. https://doi.org/10.1002/adfm.201704158

Ragoussi M.-E., Torres T. Chem. - An Asian J. 2014, 9, 2676-2707. https://doi.org/10.1002/asia.201402311

Bottari G., de la Torre G., Torres T. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 900-910. https://doi.org/10.1021/ar5004384

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Tolbin A.Y., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 681-692. https://doi.org/10.1070/RC2007v076n07ABEH003698

Oluwole D.O., Yagodin A.V., Mkhize N.C., Sekhosana K.E., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Nyokong T. Chem. Eur. J. 2017, 23, 2820-2830. https://doi.org/10.1002/chem.201604401

Oluwole D.O., Yagodin A.V., Britton J., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Nyokong T. Dalton Trans. 2017, 46, 16190-16198. https://doi.org/10.1039/C7DT03867D

Mack J., Kobayashi N. Chem. Rev. 2011, 111, 281-321. https://doi.org/10.1021/cr9003049

Nemykin V.N., Dudkin S.V., Dumoulin F., Hirel C., Gürek A.G., Ahsen V. Arkivoc 2014, 2014, 142-204. https://doi.org/10.3998/ark.5550190.p008.412

Berthold H.J., Franke S., Thiem J., Schotten T. J. Org. Chem. 2010, 75, 3859-3862. https://doi.org/10.1021/jo100362n

Berthold H.J., Schotten T., Hoffmann F., Thiem J. Synthesis 2010, 741-748. https://doi.org/10.1055/s-0029-1218602

Shokurov A.V., Yagodin A.V., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Selektor S.L. ECS J. Solid State Sci. Technol. 2020, 9, 051006. https://doi.org/10.1149/2162-8777/ab9a5e

Cidlina A., Svec J., Ludvová L., Kuneš J., Zimcik P., Novakova V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1122-1133. https://doi.org/10.1142/S1088424616500747

Yagodin A.V., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigments 2020, 181, 108564. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108564

Martynov A.G., Berezhnoy G.S., Safonova E.A., Polovkova M.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2019, 12, 75-81. https://doi.org/10.6060/mhc181225m

Mataga N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1957, 30, 375-379. https://doi.org/10.1246/bcsj.30.375

Martynov A.G., Panova M.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2014, 7, 47-54. https://doi.org/10.6060/mhc140482m

Britton J., Martynov A.G., Oluwole D.O., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1296-1305. https://doi.org/10.1142/S1088424616501042

Choi M.T.M., Li P.P.S., Ng D.K.P. Tetrahedron 2000, 56, 3881-3887. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00326-4

Snow A.W. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 17 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Elsevier, 2003. pp. 129-176.

Gorbunova Y.G., Grishina A.D., Martynov A.G., Krivenko T.V., Isakova A.A., Savel'ev V.V., Nefedov S.E., Abkhalimov E.V., Vannikov A.V., Tsivadze A.Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 6692-6700. https://doi.org/10.1039/C5TC00965K

Tolbin A.Y., Dzuban A.V., Shestov V.I., Gudkova Y.I., Brel V.K., Tomilova L.G., Zefirov N.S. RSC Adv. 2014, 5, 8239-8247. https://doi.org/10.1039/C4RA15239E

Tolbin A.Y., Dzuban A.V., Shulishov E.V., Tomilova L.G., Zefirov N.S. New J. Chem. 2016, 40, 8262-8270. https://doi.org/10.1039/C6NJ01187J

Savelyev M.S., Gerasimenko A.Y., Podgaetskii V.M., Tereshchenko S.A., Selishchev S.V., Tolbin A.Y. Opt. Laser Technol. 2019, 117, 272-279. https://doi.org/10.1016/j.optlastec.2019.04.036

Martynov A.G., Safonova E.A., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G. Coord. Chem. Rev. 2019, 387, 325-347. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.02.004

Опубликован
2021-11-04
Раздел
Фталоцианины