Микроволновый синтез и характеристика карба- и триазологемипорфиразинов с камфорапиразиновыми фрагментами

  • Михаил Константинович Исляйкин Ивановский государственный химико-технологический университет http://orcid.org/0000-0003-0070-0704
  • Александра Сергеевеа Кузнецова ФГБОУ ВО "Ивановский государственный химико-технологический университет"
  • Tomas Torres Мадридский автономный университет https://orcid.org/0000-0001-9335-6935
Ключевые слова: гемипорфиразины, камфорапиразин, микроволновое излучение

Аннотация

Серия новых гемипорфиразинов, содержащих камфорапиразиновые фрагменты, была синтезирована с применением микроволнового излучения без использования растворителей, взаимодействием м‑фенилендиамина, 1(Н)- или 1-додецил-3,5-диамино-1,2,4-триазола с рацемической смесью, R-(+)- или S‑(‑)‑камфорадицианопиразинами. Полученные макрогетероциклы были охарактеризованы данными масс‑спектрометрии, электронной, ИК, 1H- и 13C‑ЯМР спектроскопии, а также элементного анализа.

Биография автора

Михаил Константинович Исляйкин, Ивановский государственный химико-технологический университет

проф. кафедры ТТОС

Литература

Rodriguez-Morgade M.S., de la Torre G., Torres T. In: The Porphyrin Handbook. Phthalocyanines: Synthesis, Vol. 15, 2003. p. 125-160.

https://doi.org/10.1016/B978-0-08-092389-5.50009-2

Islyaikin M.K., Danilova E.A., Romanenko Yu.V., Khelevina O.G., Lomova T.N. Synthesis, Structure Peculiarities and Biological Properties of Macroheterocyclic Compounds. In: Chemical Processes with Participation of Biological and Related Compounds (Lomova T.N., Zaikov G.E., Eds.) BRILL, Leiden-Boston, 2008. p. 219-270.

https://doi.org/10.1163/ej.9789004162105.i-422.39

Shishkin O.V., Kovalevskii A.Yu., Shcherbakov M.V., Islyaikin M.K., Kudrik E.V., Baranski A. Crystallography Reports 2001, 46, 411-414.

https://doi.org/10.1134/1.1376470

Dini D., Calvete M.J.F., Hanack M., Amendolab V., Meneghetti M. Chem. Commun. 2006, 22, 2394-2396.

https://doi.org/10.1039/b601591c

Huber S.M., Seyfried M.S., Linden A., Luedtke N.W. Inorg. Chem. 2012, 51, 7032-7038.

https://doi.org/10.1021/ic2017566

Fernánrez-Lazáro F., Torres T., Hauschel B., Hanack M. Chem. Rev. 1998, 98, 563-576. DOI: 10.1021/cr970002a.

https://doi.org/10.1021/cr970002a

Ziegler C.J. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 17 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), 2010. p. 113-238.

Zakharov A.V., Stryapan M.G., Islyaikin M.K. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 906, 56-62.

https://doi.org/10.1016/j.theochem.2009.03.030

Barone N., Costa R., Sripothangnok S., Ziegler C.J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 775-780.

https://doi.org/10.1002/ejic.200900921

Muranaka A., Ohira Sh., Hashizume D., Koshino H., Kyotani F., Hirayama M., Uchiyama M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 190-193.

https://doi.org/10.1021/ja210410c

Campbel J. B. Patent. 2765308 [USA]. 1956. Application 15.08.52. Patented 02.10.56. 5 p.

Smirnov R.P., Gnedina V.А., Borodkin V.F. Khim. Geterotsikl. Soed. 1969, 6, 1102-1105.

Fernandez-Lazaro, F., de Mendoza J., Mó O., Rodriguez-Morgade S., Torres T., Yanez M., Elguero J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1989, 7, 797-803.

https://doi.org/10.1039/P29890000797

Fernandez O., de la Torre G., Fernandez-Lazaro F., Barbera J., Torres T. Chem. Mater. 1997, 9, 3017-3022.

https://doi.org/10.1021/cm970365r

Muranaka A., Ohira S., Toriumi N., Hirayama M., Kyotani F., Mori Y., Hashizume D., Uchiyama M. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 4415-4424.

https://doi.org/10.1021/jp5001557

Stryapan M.G., Efimova S.V., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2010, 3, 38-40.

https://doi.org/10.6060/mhc2010.1.38

Alekseeva S.V., Kuznetsova A.S., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2017, 10, 724-729.

https://doi.org/10.6060/mhc170724k

Kobayashi N., Nevin W.A. Chem. Lett. 1998, 851-852.

https://doi.org/10.1246/cl.1998.851

Jang C.K., Byun S.H., Kim S.H., Lee D.K., Jaung J.Y. J. Porphyrins Phthalocyanins 2009, 13, 794-797.

https://doi.org/10.1142/S1088424609000991

Kobayashi N., Fukuda T. Chem. Lett. 2004, 32-33.

https://doi.org/10.1246/cl.2004.32

Filatov M.S., Trukhina O.N., Rodriguez-Morgade M.S., Islyaikin M.K., Koifman O.I., Torres T. J. Porphyrins Phthalocyanins 2014, 18, 1014-1020.

https://doi.org/10.1142/S1088424614500771

Burmistrov V.A., Novikov I.V., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K., Kuznetsova A.S., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 287(110961), 1-7.

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.110961

Filatov M.S., Trukhina O.N., Efimova S.V., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2013, 6, 82-85.

https://doi.org/10.6060/mhc121107i

Bekker Ch. Organicum. Workshop on Organic Chemistry.(russ. transl.), Moscow: Mir, 1979. 402 p.

Kuznetsova A.S., Pechnikova N.L., Zhabanov Yu.A., Khochenkov A.E., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 296-302.

https://doi.org/10.1142/S1088424619500263

Devlin F.J., Stephens P.J., Cheeseman J.R., Frisch M.J. J. Phys. Chem. A 1997, 101 6322-6333.

https://doi.org/10.1021/jp9712359

Reichardt Ch. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. Germany, 2003. 718 p.

https://doi.org/10.1002/3527601791

Опубликован
2021-08-15
Раздел
Порфиразиноиды