Латеральная самосборка одномерных супрамолекулярных агрегатов двухпалубного краун-замещенного фталоцианината лютеция в присутствии ПАВ

Ключевые слова: пленки Ленгмюра-Блоджет, фталоцианины, органические нанопровода

Аннотация

Разработка подходов к созданию упорядоченных покрытий из одномерных органических полупроводников представляет собой одну из актуальных проблем органической электроники, решение которой позволит интегрировать органические проводники в реально работающие устройства с планарной архитектурой. В данной статье продемонстрирована возможность организации одномерных супрамолекулярных агрегатов из двухпалубного краун-замещенного фталоцианината лютеция в упорядоченные ультратонкие пленки с помощью технологии Ленгмюра-Блоджетт за счет добавления трет-бутиламина при синтезе супрамолекулярных агрегатов. По данным атомно-силовой микроскопии введение ПАВ не только способствует растеканию гидрофобных агрегатов по поверхности водной субфазы с образованием упорядоченных ультратонких слоев, но и позволяет контролировать размер агрегатов, варьируя соотношения фталоцианината и трет-бутиламина в системе. С увеличением доли ПАВ размер агрегатов возрастает, в то время как морфология пленок изменяется от нитевидной непрерывной структуры до отдельных нанопроводов, иммобилизированных в слое ПАВ. Предложенная стратегия может быть использована для получения упорядоченных покрытий из одномерных агрегатов на основе других классов органических соединений, обладающих полупроводниковыми свойствами.

Литература

https://macroheterocycles.isuct.ru/en/mhc210233k

References:

Teng X., Chang B.-G., Wu K.-S. Sustainability 2021, 13, 1245-1261.

https://doi.org/10.3390/su13031245

Huang Y., Hsiang E.-L., Deng M.-Y., Wu S.-T., Light Sci. Appl. 2020, 9, 105-121.

https://doi.org/10.1038/s41377-020-0341-9

Gorbunova Y. G., Martynov A. G., Tsivadze A. Y. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 24, World Scientific Publishing, 2012, p. 271-388.

https://doi.org/10.1142/9789814397605_0015

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467.

https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Zeis R., Siegrist T., Kloc C. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 022103.

https://doi.org/10.1063/1.1849438

Jiang H., Ye J., Hu P., Wei F., Du K., Wang N., Ba T., Feng S., Kloc C. Sci. Rep. 2015, 4, 7573.

https://doi.org/10.1038/srep07573

Pushkarev V.E., Tolbin A.Y., Zhurkin F.E., Borisova N.E., Trashin S.A., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Chem. - A Eur. J. 2012, 18, 9046-9055.

https://doi.org/10.1002/chem.201200361

Turek P., Petit P., Andre J.J., Simon J., Even R., Boudjema B., Guillaud G., Maitrot M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5119-5122.

https://doi.org/10.1021/ja00251a012

Bassoul P., Toupance T., Simon J., Sensors Actuators B Chem. 1995, 26, 150-152.

https://doi.org/10.1016/0925-4005(94)01576-4

Toupance T., Benoit H., Sarazin D., Simon J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9191-9197.

https://doi.org/10.1021/ja9644438

Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Prot. Met. Phys. Chem. Surfaces 2011, 47, 465-470.

https://doi.org/10.1134/S2070205111040125

Martynov A. G., Polovkova M. A., Berezhnoy G. S., Sinelshchikova A. A., Dolgushin F. M., Birin K. P., Kirakosyan G. A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Inorg. Chem. 2020, 59, 9424-9433.

https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c01346

Toupance T., Ahsen V., Simon J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5352-5361.

https://doi.org/10.1021/ja00091a046

Iyechika B.Y.Y., Yakushi K., Ikemoto I., Kuroda H. Acta Cryst 1982, B38, 766-770.

https://doi.org/10.1107/S056774088200404X

Ukei K. Acta Crystallogr. Sect. B Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1973, 29, 2290-2292.

https://doi.org/10.1107/S0567740873006497

Otsuki J., Kawaguchi S., Yamakawa T., Asakawa M., Miyake K. Langmuir 2006, 22, 5708-5715.

https://doi.org/10.1021/la0608617

Auwärter W., Écija D., Klappenberger F., Barth J.V. Nat. Chem. 2015, 7, 105-120.

https://doi.org/10.1038/nchem.2159

Hussain S. A., Dey B., Bhattacharjee D., Mehta N. Heliyon 2018, 4, e01038.

https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2018.e01038

Zvyagina A.I., Meshkov I.N., Ezhov A.A., Shiryaev A., Gorbunova Y.G., Birin K.P., Tsivadze A.Y., Arslanov V.V, Kalinina M.A. Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. 2016, 509, 376-383.

https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2016.09.046

Zhang R., Li B., Iovu M. C., Jeffries-EL M., Sauvé G., Cooper J., Jia S., Tristram-Nagle S., Smilgies D.M., Lambeth D.N., McCullough R.D., Kowalewski T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3480-3481.

https://doi.org/10.1021/ja055192i

Sauvé G., McCullough R.D. Adv. Mater. 2007, 19, 1822-1825.

https://doi.org/10.1002/adma.200602368

Klauk H., Halik M., Zschieschang U., Schmid G., Radlik W., Weber W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259-5263.

https://doi.org/10.1063/1.1511826

Niles E.T., Roehling J.D., Yamagata H., Wise A.J., Spano F.C., Moulé A.J., Grey J.K. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 259-263.

https://doi.org/10.1021/jz201509h

Teo W.E., Ramakrishna S. Nanotechnology 2006, 17, R89-R106.

https://doi.org/10.1088/0957-4484/17/14/R01

Son M., Park K.H., Shao C., Würthner F., Kim D. J. Phys. Chem. Lett. 2014, 5, 3601-3607.

https://doi.org/10.1021/jz501953a

Pan L., Qiu H., Dou C., Li Y., Pu L., Xu J., Shi Y. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2636-2657.

https://doi.org/10.3390/ijms11072636

Wang P., Li Z., Zhang L., Tong L. Opt. Lett. 2013, 38, 1040-1042.

https://doi.org/10.1364/OL.38.001040

Laza S. C., Polo M., Neves A. A. R., Cingolani R., Camposeo A., Pisignano D., Adv. Mater. 2012, 24, 1304-1308.

https://doi.org/10.1002/adma.201103357

Palacin S., Ruaudel-Teixier A., Barraud A., J. Phys. Chem. 1989, 93, 7195-7199.

https://doi.org/10.1021/j100357a034

Palacin S., Lesieur P., Stefanelli I., Barraud A., Thin Solid Films 1988, 159, 83-90.

https://doi.org/10.1016/0040-6090(88)90619-0

Gregory B. W., Vaknin D., Gray J. D., Ocko B. M., Stroeve P., Cotton T. M., Struve W. S., J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2006-2019.

https://doi.org/10.1021/jp963152i

Pang M., Cairns A. J., Liu Y., Belmabkhout Y., Zeng H. C., Eddaoudi M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10234-10237.

https://doi.org/10.1021/ja403994u

Martynov A.G., Berezhnoy G.S., Safonova E.A., Polovkova M.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2019, 12, 75-81.

https://doi.org/10.6060/mhc181225m

Toupance T., Ahsen V., Simon J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1, 75-76.

https://doi.org/10.1039/c39940000075

Selektor S.L., Shokurov A.V., Raitman O.A., Sheinina L.S., Arslanov V.V., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Colloid J. 2012, 74, 334-345.

https://doi.org/10.1134/S1061933X12020111

Опубликован
2021-08-15
Раздел
Фталоцианины