Фотоинактивация S. Aureus катионным мезо-арилпорфирином и его Zn(II) комплексом
Аннотация
В работе получены катионные мезо-арилзамещенные порфирины и их комплексы с цинком. Соединения были охарактеризованы методами мультиядерной спектроскопии ЯМР, УФ-спектроскопии, ESI масс-спектрометрии. Была изучена фотодинамическая активность порфиринов по отношению к бактериям S.aureus и их биопленкам. В качестве наноразмерных средств доставки фотосенсибилизаторов были использованы полимерные мицеллы Плюроника F-127. Использование Плюроника F-127 значительно увеличило фотодинамическую активность порфиринов. Установлено влияние центрального атома металла на темновую и светоиндуцированную токсичность полученных фотосенсибилизаторов.
Литература
Garcia-Alvarez L., Dawson S., Cookson B., Hawkey P. J. Antimicrob. Chemother. 2012, 67, 137−149. https://doi.org/10.1093/jac/dks206
Hamblin M.R., Hasan T. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 436–450. https://doi.org/10.1039/b311900a
Wainwright M. J. Antimicrob. Chemother. 1998, 42, 13–28. https://doi.org/10.1093/jac/42.1.13
Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Dyes Pigments 2020, 173, 107948. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107948
Lopes L.Q.S., Ramos A.P., Copetti P.M., Acunha T.V., Iglesias B.A., Santos R.C.V., Kolinski-Machado A., Sagrillo M.R. Microbial Pathogenesis 2019, 128, 47–54. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2018.12.038
Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Bragina N.A., Mironov A.F. Macroheterocycles 2016, 9, 337-352. https://doi.org/10.6060/mhc160752e
Koifman O.I. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Lin S., Diercks C.S., Zhang Y.-B., Kornienko N., Nichols E.M., Zhao Y., Paris A.R., Kim D., Yang P., Yaghi O.M., Chang C.J. Science 2015, 349, 1208–1213. https://doi.org/10.1126/science.aac8343
Barona-Castaño J., Carmona-Vargas C., Brocksom T., de Oliveira K. Molecules 2016, 21, 310. https://doi.org/10.3390/molecules21030310
Huang W.-B., Gu W., Huang H.-X., Wang J.-B., Shen W.-X., Lv Y.-Y., Shen J. Dyes Pigments 2017, 143, 427–435. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.05.001
Bragina N.A., Zhdanova K.A., Mironov A.F. Russ. Chem. Rev. 2016, 85(5), 477-512. https://doi.org/10.1070/RCR4533
Pisarek S., Maximova K., Gryko D. Tetrahedron 2014, 70, 6685. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.05.090
Almeida-Marrero V., González-Delgado J.A., Torres T. Macroheterocycles 2019, 12, 8-16. https://doi.org/10.6060/mhc181220t
Almerie M.Q., Gossedge G., Wright K.E., Jayne D.G. Photodiagn. Photodyn. 2017, 20, 276-286. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2017.10.021
Moura N.M.M., Esteves M., Vieira C., Rocha G.M.S.R.O., Amparo M., Faustino F., Almeida A., Cavaleiro J.A.S., Lodeiro C., Neves M.G.P.M.S. Dyes Pigments 2019, 160, 361–371. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.06.048
Rusakova M.Yu., Ruschak O.V., Vodzinskiy S.V., Ishkov Yu.V. Macroheterocycles 2017, 10, 289-294. https://doi.org/10.6060/mhc170396r
Sengupta D., Timilsina U., Mazumder Z.H., Mukherjee A., Ghimire D., Markandey M., Upadhyaya K., Sharma D., Mishra N., Jha T., Basu S., Gaur R. Eur. J. Med. Chem. 2019, 174, 66-75. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.051
Simões C., Gomes M.C., Neves M.G.P.M.S., Cunha Â., Tomé J.P.C., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Almeida A., Faustino M.A.F. Catal. Today. 2016, 266, 197–204. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2015.07.031
Seeger M.G., Ries A.S., Gressler L.T., Botton S.A., Iglesias B.A., Cargnelutti J.F. Photodiagn. Photodyn. 2020, 32, 101982. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2020.101982
Oniszczuk A., Wojtunik-Kulesza K.A., Oniszczuk T., Kasprzak K. Biomed. Pharmacother. 2016, 83, 912–929. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2016.07.058
Gonçalves P.J., Bezzerra F.C., Teles A.V., Menezes L.B., Alves K.M., Alonso L., Alonso A., Andrade M.A., Borissevitch, I.E., Souza G.R.L., Iglesias B.A. J. Photochem. Photobiol. Chem. 2020, 391. 112375. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.112375
Managa M., Ngoy B.P., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A 2017, 339, 49–58. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.02.018
Lembo A, Tagliatesta P, Guldi D.M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11424–11434. https://doi.org/10.1021/jp062735h
Ermilov E.A., Sebastian T., Werncke T., Choi M.T.M., Ng D.K.P., Röder B. J. Chem. Phys. 2006, 328, 428–437. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2006.07.040
Gupta I., Ravikanth M. J. Chem. Sci. 2005, 117, 161–166. https://doi.org/10.1007/BF03356111
Ormond B.A., Freeman S.H. Dyes Pigments 2013, 96, 440. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.011
Amsterdam D. Susceptibility Testing of Antimicrobials in Liquid Media. In: Antibiotics in Laboratory Medicine, 4th edition (Loman V., Ed.), Baltimore: Williams and Wilkins; 1996. pp. 52–111.
Zhdanova K.A., Savelyeva I.O., Ignatova A.A., Gradova M.A., Gradov O.V., Lobanov A.V., Feofanov A.V., Mironov A.F., Bragina N.A. Dyes Pigments. 2020, 181, 108561. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108561
Fedulova I.N., Bragina N.A., Novikov N.V., Mironov A.F., Bykova VV, Usol'tseva NV, Ananieva GA. Mendeleev Commun. 2008, 18, 324–326. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.11.013
Lindsey J.S., Hsu H.C., Schreiman I.C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969–4970. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)85109-6
Jarak I., Varela C.L., da Silva E.T., Roleira F.F.M., Veiga F., Figueiras A. Eur. J. Med. Chem. 2020, 206, 112526. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112526
Akash M.S.H., Rehman K. J. Control. Release. 2015, 209, 120-138. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2015.04.032
Managa M., Ngoy B.P., Mafukidze D., Nyokong T. J. Lumin. 2018, 194, 739–746. 33. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2017.09.045
Vilsinski B.H., Aparicio J.L., Pereira P.C.S., Fávaro S.L., Campanholi K.S.S, Gerola A.P., Tessaro A.L., Hioka N., Caetano W. Quim Nova 2014, 37, 1650–1656. http://dx.doi.org/10.5935/0100-4042.20140273
Wenceslau A.C., Ferreira G.L.Q.C., Hioka N., Caetano W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1168–1176. https://doi.org/10.1142/S1088424615500996
