Фотоинактивация S. Aureus катионным мезо-арилпорфирином и его Zn(II) комплексом

  • Инга Савельева МИРЭА - Российский технологический университет
  • Юлия Бортневская МИРЭА - Российский технологический университет
  • Алексей Усанев МИРЭА - Российский технологический университет
  • Наталья Брагина МИРЭА - Российский технологический университет
  • Андрей Миронов МИРЭА - Российский технологический университет
  • Анастасия Игнатова Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
  • Алексей Феофанов Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
  • Ксения Жданова МИРЭА - Российский технологический университет
Ключевые слова: синтез, катионные мезо-арилпорфирины, фотодинамическая терапия (ФДТ), Zn(II) комплексы, фотоинактивация, бактерии, Плюроник F-127

Аннотация

В работе получены катионные мезо-арилзамещенные порфирины и их комплексы с цинком. Соединения были охарактеризованы методами мультиядерной спектроскопии ЯМР, УФ-спектроскопии, ESI масс-спектрометрии. Была изучена фотодинамическая активность порфиринов по отношению к бактериям S.aureus и их биопленкам. В качестве наноразмерных средств доставки фотосенсибилизаторов были использованы полимерные мицеллы Плюроника F-127. Использование Плюроника F-127 значительно увеличило фотодинамическую активность порфиринов. Установлено влияние центрального атома металла на темновую и светоиндуцированную токсичность полученных фотосенсибилизаторов.

Литература

Garcia-Alvarez L., Dawson S., Cookson B., Hawkey P. J. Antimicrob. Chemother. 2012, 67, 137−149. https://doi.org/10.1093/jac/dks206

Hamblin M.R., Hasan T. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 436–450. https://doi.org/10.1039/b311900a

Wainwright M. J. Antimicrob. Chemother. 1998, 42, 13–28. https://doi.org/10.1093/jac/42.1.13

Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Dyes Pigments 2020, 173, 107948. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107948

Lopes L.Q.S., Ramos A.P., Copetti P.M., Acunha T.V., Iglesias B.A., Santos R.C.V., Kolinski-Machado A., Sagrillo M.R. Microbial Pathogenesis 2019, 128, 47–54. https://doi.org/10.1016/j.micpath.2018.12.038

Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Bragina N.A., Mironov A.F. Macroheterocycles 2016, 9, 337-352. https://doi.org/10.6060/mhc160752e

Koifman O.I. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Lin S., Diercks C.S., Zhang Y.-B., Kornienko N., Nichols E.M., Zhao Y., Paris A.R., Kim D., Yang P., Yaghi O.M., Chang C.J. Science 2015, 349, 1208–1213. https://doi.org/10.1126/science.aac8343

Barona-Castaño J., Carmona-Vargas C., Brocksom T., de Oliveira K. Molecules 2016, 21, 310. https://doi.org/10.3390/molecules21030310

Huang W.-B., Gu W., Huang H.-X., Wang J.-B., Shen W.-X., Lv Y.-Y., Shen J. Dyes Pigments 2017, 143, 427–435. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.05.001

Bragina N.A., Zhdanova K.A., Mironov A.F. Russ. Chem. Rev. 2016, 85(5), 477-512. https://doi.org/10.1070/RCR4533

Pisarek S., Maximova K., Gryko D. Tetrahedron 2014, 70, 6685. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.05.090

Almeida-Marrero V., González-Delgado J.A., Torres T. Macroheterocycles 2019, 12, 8-16. https://doi.org/10.6060/mhc181220t

Almerie M.Q., Gossedge G., Wright K.E., Jayne D.G. Photodiagn. Photodyn. 2017, 20, 276-286. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2017.10.021

Moura N.M.M., Esteves M., Vieira C., Rocha G.M.S.R.O., Amparo M., Faustino F., Almeida A., Cavaleiro J.A.S., Lodeiro C., Neves M.G.P.M.S. Dyes Pigments 2019, 160, 361–371. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.06.048

Rusakova M.Yu., Ruschak O.V., Vodzinskiy S.V., Ishkov Yu.V. Macroheterocycles 2017, 10, 289-294. https://doi.org/10.6060/mhc170396r

Sengupta D., Timilsina U., Mazumder Z.H., Mukherjee A., Ghimire D., Markandey M., Upadhyaya K., Sharma D., Mishra N., Jha T., Basu S., Gaur R. Eur. J. Med. Chem. 2019, 174, 66-75. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.051

Simões C., Gomes M.C., Neves M.G.P.M.S., Cunha Â., Tomé J.P.C., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S., Almeida A., Faustino M.A.F. Catal. Today. 2016, 266, 197–204. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2015.07.031

Seeger M.G., Ries A.S., Gressler L.T., Botton S.A., Iglesias B.A., Cargnelutti J.F. Photodiagn. Photodyn. 2020, 32, 101982. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2020.101982

Oniszczuk A., Wojtunik-Kulesza K.A., Oniszczuk T., Kasprzak K. Biomed. Pharmacother. 2016, 83, 912–929. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2016.07.058

Gonçalves P.J., Bezzerra F.C., Teles A.V., Menezes L.B., Alves K.M., Alonso L., Alonso A., Andrade M.A., Borissevitch, I.E., Souza G.R.L., Iglesias B.A. J. Photochem. Photobiol. Chem. 2020, 391. 112375. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.112375

Managa M., Ngoy B.P., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A 2017, 339, 49–58. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.02.018

Lembo A, Tagliatesta P, Guldi D.M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11424–11434. https://doi.org/10.1021/jp062735h

Ermilov E.A., Sebastian T., Werncke T., Choi M.T.M., Ng D.K.P., Röder B. J. Chem. Phys. 2006, 328, 428–437. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2006.07.040

Gupta I., Ravikanth M. J. Chem. Sci. 2005, 117, 161–166. https://doi.org/10.1007/BF03356111

Ormond B.A., Freeman S.H. Dyes Pigments 2013, 96, 440. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.011

Amsterdam D. Susceptibility Testing of Antimicrobials in Liquid Media. In: Antibiotics in Laboratory Medicine, 4th edition (Loman V., Ed.), Baltimore: Williams and Wilkins; 1996. pp. 52–111.

Zhdanova K.A., Savelyeva I.O., Ignatova A.A., Gradova M.A., Gradov O.V., Lobanov A.V., Feofanov A.V., Mironov A.F., Bragina N.A. Dyes Pigments. 2020, 181, 108561. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108561

Fedulova I.N., Bragina N.A., Novikov N.V., Mironov A.F., Bykova VV, Usol'tseva NV, Ananieva GA. Mendeleev Commun. 2008, 18, 324–326. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2008.11.013

Lindsey J.S., Hsu H.C., Schreiman I.C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4969–4970. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)85109-6

Jarak I., Varela C.L., da Silva E.T., Roleira F.F.M., Veiga F., Figueiras A. Eur. J. Med. Chem. 2020, 206, 112526. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112526

Akash M.S.H., Rehman K. J. Control. Release. 2015, 209, 120-138. https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2015.04.032

Managa M., Ngoy B.P., Mafukidze D., Nyokong T. J. Lumin. 2018, 194, 739–746. 33. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2017.09.045

Vilsinski B.H., Aparicio J.L., Pereira P.C.S., Fávaro S.L., Campanholi K.S.S, Gerola A.P., Tessaro A.L., Hioka N., Caetano W. Quim Nova 2014, 37, 1650–1656. http://dx.doi.org/10.5935/0100-4042.20140273

Wenceslau A.C., Ferreira G.L.Q.C., Hioka N., Caetano W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1168–1176. https://doi.org/10.1142/S1088424615500996

Опубликован
2021-11-04
Раздел
Порфирины