Комплексы геми- и дикарбагемипорфиразинов с Ca(II), Ni(II) и Zn(II): молекулярная структура и особенности химической связи металл-лиганд

  • Алексей Валерьевич Ерошин
  • Арсений Андреевич Отлётов
  • Юрий А. Жабанов Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Владимир Вячеславович Веретенников
  • Михаил Константинович Исляйкин
Ключевые слова: гемипорфиразин, дикарбагемипорфиразин, NBO-анализ, TDDFT, химическая связь, ароматичность, NICS

Аннотация

Геометрическое и электронное строение комплексов геми- и дикарбагемипорфиразина с Ca(II), Ni(II) и Zn(II) были определены методом DFT на уровне PBE0/pcseg-2 с последующим анализом распределения электронной плотности по методу NBO. Электронная структура комплексов Ni(II) в основном и низколежащих возбужденных электронных состояниях была определена с помощью метода самосогласованного поля в полном активном пространстве (CASSCF) с последующим учетом динамической корреляции по многофункциональной квазивырожденной теории возмущений второго порядка (MCQDPT2). Согласно данным, полученным по методу MCQDPT2, комплексы геми- и дикарбагемипорфиразина обладают основными состояниями 1A1 и 3B1 соответственно. Волновые функции основного состояния в случае гемипорфиразина Ni(II) являются однодетерминантными, а в случае дикарбагемипорфиразина Ni(II) оказались многодетерминантными, поэтому этот комплекс не может быть изучен при  помощи однодетрминантных методов теории функционала плотности. Было обнаружено, что ковалентная составляющая связи металл-лиганд существенно возрастает в ряду Ca(II) → Zn(II) → Ni(II). Высокий ковалентный вклад в связь Ni-N может быть объяснен дополнительными взаимодействиями LP(Np) → 3dx2-y2(Ni) и LP(Ni) → 3dx2-y2(Ni). Также было подтверждено наличие агостических взаимодействий C–H∙∙∙Zn в комплексе дикарбагемипорфиразина.

Литература

Fernández-Lázaro F., Torres T., Hauschel B., Hanack M. Chem. Rev. 1998, 98, 563-575.

https://doi.org/10.1021/cr970002a

De La Torre G., Vázquez P., Agulló-López F., Torres T. J. Mater. Chem. 1998; 8: 1671-1683.

https://doi.org/10.1039/a803533d

Islyaikin M.K., Danilova E.A. Russ. Chem. Bull. 2007; 56: 689-706.

https://doi.org/10.1007/s11172-007-0107-z

Ziegler C.J. In: Handbook of Porphyrin Science Vol. 17 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), 2011, 113-238.

Wu Y., Gai L., Xiao X., Lu H., Li Z., Mack J., Harris J., Nyokong T., Shen Z. Chem. - An Asian J. 2016; 11: 2113-2116.

https://doi.org/10.1002/asia.201600754

Islyaikin, M. K., Danilova, E. A., Romanenko, Y. V., Khelevina, O. G., Lomova, T. N. (n.d.). Synthesis, Structure Peculiarities And Biological Properties Of Macroheterocyclic Compounds. In: Chemical Processes with Participation of Biological and Related Compounds, 2008. p. 219–270. doi:10.1163/ej.9789004162105.i-422.39

Dini D., Calvete M.J.F., Hanack M., Amendola V., Meneghetti M. Chem. Commun. 2006, 2394-2396.

https://doi.org/10.1039/b601591c

Britton J., Antunes E., Nyokong T. J. Mol. Struct. 2013, 1047, 143-148.

https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2013.05.001

Huber SM, Seyfried MS, Linden A and Luedtke NW. Inorg. Chem. 2012; 51: 7032-7038.

https://doi.org/10.1021/ic2017566

Muranaka A, Ohira S, Toriumi N, Hirayama M, Kyotani F, Mori Y, Hashizume D and Uchiyama M. J. Phys. Chem. A 2014; 118: 4415-4424.

https://doi.org/10.1021/jp5001557

Huber S.M., Mata G., Linden A., Luedtke NW. Chem. Commun. 2013; 49: 4280-4282.

https://doi.org/10.1039/C2CC37151K

Liu W., Pan H., Wang Z., Wang K., Qi D., Jiang J. Chem. Commun. 2017; 53: 3765-3768.

https://doi.org/10.1039/C7CC01279A

Persico V., Carotenuto M., Peluso A. J. Phys. Chem. A 2004; 108: 3926-3931.

https://doi.org/10.1021/jp037736d

Zakharov A.V., Stryapan M.G., Islyaikin M.K. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2009; 906: 56-62.

https://doi.org/10.1016/j.theochem.2009.03.030

Dini D., Calvete M.J.F., Hanack M., Amendola V., Meneghetti M. J. Am. Chem. Soc. 2008; 130: 12290-12298.

https://doi.org/10.1021/ja802678u

Costa R., Engle J.T., Ziegler C.J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012; 16: 175-182.

https://doi.org/10.1142/S1088424612004835

Alekseeva S.V., Kuznetsova A.S., Koifman O.I., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2017; 10: 543-547.

https://doi.org/10.6060/mhc170724k

Costa R., Schick A.J., Paul N.B., Durfee W.S., Ziegler C.J. New J. Chem. 2011; 35: 794-799.

https://doi.org/10.1039/c0nj00500b

Toriumi N., Muranaka A., Hirano K., Yoshida K., Hashizume D., Uchiyama M. Angew. Chemie - Int. Ed. 2014; 53: 7814-7818.

https://doi.org/10.1002/anie.201404020

Otlyotov A.A., Ryzhov I.V., Kuzmin I.A., Zhabanov Y.A., Mikhailov M.S., Stuzhin P.A. Int. J. Mol. Sci. 2020; 21: 2923.

https://doi.org/10.3390/ijms21082923

Zhabanov Y.A., Sliznev V.V., Ryzhov I.V., Stuzhin PA. J. Porphyrins Phthalocyanines 2020; 24: 1164-1154.

https://doi.org/10.1142/S1088424620500285

Elvidge J.A., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1952: 5008-5012.

https://doi.org/10.1039/jr9520005008

Speakman J. Acta Crystallogr. 1953; 6: 784-791.

https://doi.org/10.1107/S0365110X53002222

Peng S.‐M., Wang Y., Chen C.‐K., Lee J.‐Y., Liaw D.‐S. J. Chinese Chem. Soc. 1986; 33: 23-33.

https://doi.org/10.1002/jccs.198600003

Agostinelli E., Attanasio D., Collamati I., Fares V. Inorg. Chem. 1984; 23: 1162-1165.

https://doi.org/10.1021/ic00176a029

Sripothongnak S., Barone N., Ziegler C.J. Chem. Commun. 2009: 4584-4586.

https://doi.org/10.1039/b909871b

Geiger D.K., Schmidt R.G. Inorg. Chim. Acta 1992; 197: 203-207.

https://doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84966-X

Kieber-Emmons M.T., Riordan C.G. In: Accounts of Chemical Research, Vol. 40, American Chemical Society, 2007, 618-625.

https://doi.org/10.1021/ar700043n

Ruf M., Durfee W.S., Pierpont CG. Chem. Commun. 2004; 1022-1023.

https://doi.org/10.1039/b401334d

Bonner E.S., Engle J.T., Sripothongak S., Ziegler C.J. Dalt. Trans. 2010; 39: 1932-1934.

https://doi.org/10.1039/b925669e

Otlyotov A.A., Zhabanov Y.A., Pogonin A.E., Kuznetsova A.S., Islyaikin M.K., Girichev G.V. J. Mol. Struct. 2019; 1184, 576-582.

https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.02.022

Kuznetsova A.S., Pechnikova N.L., Zhabanov Y.A., Khochenkov A.E., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019; 23. 2019, 23, 296–302

https://doi.org/10.1142/S1088424619500263

Jensen F. J. Chem. Theory Comput. 2014; 10: 1074-1085.

https://doi.org/10.1021/ct401026a

Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 11, 4814–4820.

https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725

Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2007; 47: 1045-1052.

https://doi.org/10.1021/ci600510j

Granovsky AA. Firefly version 8, www. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html

Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. J. Comput. Chem. 1993; 14: 1347-1363.

https://doi.org/10.1002/jcc.540141112

Zhurko G.A. Chemcraft – Graphical Program for Visualization of Quantum Chemistry Computations. https://chemcraft-prog.com

Sliznev V.V., Vogt N., Vogt J. J. Mol. Struct. 2006; 780-781: 247-259.

https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2005.08.014

Glendening E.D., Badenhoop J.K., Reed A.E., Carpenter J.E., Bohmann J.A., Morales C.M., Weinhold F. NBO7 Website: http://nbo7.chem.wisc.edu/

Harvey J.D., Ziegler C.J. Coord. Chem. Rev. 2003; 247: 1-19.

https://doi.org/10.1016/j.cct.2003.07.001

Chmielewski P.J., Latos-Grazyński L. Coord. Chem. Rev. 2005; 249: 2510-2533.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.05.015

Harvey J.D., Ziegler C.J. J. Inorg. Biochem. 2006; 100: 869-880.

https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2006.01.016

Durfee W.S., Ziegler C.J. J. Porphyr. Phthalocyanines 2009; 13: 304-311.

https://doi.org/10.1142/S1088424609000413

Çetin A., Durfee W.S., Ziegler C.J. Inorg. Chem. 2007; 46: 6239-6241.

https://doi.org/10.1021/ic7011099

Cyrañski M.K., Krygowski T.M., Wisiorowski M., Van Eikema Hommes N.J.R., Von Ragué Schleyer P. Angew. Chemie - Int. Ed. 1998; 37: 177-180.

https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3773(19980202)37:1/2<177::AID-ANIE177>3.0.CO;2-H

Feixas F., Matito E., Poater J., Solà M. Chem. Soc. Rev. 2015; 44: 6434-6451.

https://doi.org/10.1039/C5CS00066A

Otlyotov A.A., Merlyan A.P., Veretennikov V.V., Pogonin A.E., Ivanov E.N., Filippova Y.E., Zhabanov Y.A., Islyaikin M.K. Macroheterocycles 2018; 11: 67-72.

https://doi.org/10.6060/mhc180175o

Casademont-Reig I., Woller T., Contreras-García J., Alonso M., Torrent-Sucarrat M., Matito E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018; 20: 2787-2796.

https://doi.org/10.1039/C7CP07581B

Bacilla A.C.C., Okada Y., Yoshimoto S., Islyaikin M.K., Koifman O.I., Kobayashi N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2021, 94(1), 34-43.

https://doi.org/10.1246/bcsj.20200188

Gouterman M., Wagnière G.H., Snyder L.C. J. Mol. Spectrosc. 1963; 11: 108-127.

https://doi.org/10.1016/0022-2852(63)90011-0

Gouterman M. J. Mol. Spectrosc. 1961; 6: 138-163.

https://doi.org/10.1016/0022-2852(61)90236-3

Lebedeva (Yablokova) I.A., Ivanova S.S., Novakova V., Zhabanov Y.A., Stuzhin P.A. J. Fluor. Chem. 2018; 214, 86-93.

https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2018.08.006

Zhabanov Y.A., Tverdova N.V., Giricheva N.I., Girichev G.V., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017; 21: 439-452.

https://doi.org/10.1142/S1088424617500444

Sliznev V.V. Macroheterocycles 2013; 6: 111-122.

https://doi.org/10.6060/mhc121110s

Sakata K., Gondo K., Hayashi Y., Hashimoto M. Synth. React. Inorg. Met. Chem. 1991; 21: 17-31.

https://doi.org/10.1080/15533179108020163

Berezina G.R., Vorob'ev Y.G., Smirnov R.P. Zh. Koord. Khim. 1996; 22: 60-62.

Опубликован
2021-11-04
Раздел
Порфиразиноиды