Гетероциклический аналог субфталоцианина – субпорфиразин бора(III) с аннелированными 1,2,5-тиадиазольными кольцами

  • Mahmoud Hamdoush НИИ Макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия
  • Svetlana S. Ivanova НИИ Макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия
  • Georgy L. Pakhomov Институт физики микроструктур Российской академии наук, 603950 Нижний Новгород, Россия
  • Pavel A. Stuzhin НИИ Макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

Аннотация

Посвящается профессору Томасу Торресу по случаю его 65-летнего юбилея

Новый аналог субфталоцианина – трис(1,2,5-тиадиазоло)субпорфиразинатобор(III) хлорид синтезирован при взаимодействии 1,2,5-тиадиазоло-3,4-дикарбонитрила с BCl3 в хлорбензоле. Сильные p-акцепторные свойства аннелированных 1,2,5-тиадиазольных колец приводят к гипсохромному сдвигу Q-полосы до 538 нм.

Литература

(a) Meller A., Ossko A. Monatshefte für Chemie 1972, 103, 150.

http://dx.doi.org/10.1007/BF00912939;

(b) Kietaib H. Monatshefte für Chemie 1974, 105, 405.

http://dx.doi.org/10.1007/BF00907390

(a) Claessens C.G., González-Rodríguez D., Torres T. Chem. Rev. 2002, 102(3), 835-853

http://dx.doi.org/10.1021/cr0101454;

(b) González-Rodríguez D., Torres T., Guldi D.M., Rivera J., Herranz M.Á., Echegoyen L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126(20), 6301-6313.

http://dx.doi.org/10.1021/ja039883v;

(c) Torres T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2834-2837;

https://doi.org/10.1002/anie.200504265

(d) Claessens C. G., González-Rodríguez D., Rodríguez-Morgade M. S., Medina A., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192-2277.

https://doi.org/10.1021/cr400088w

Torres T. Phthalocyanines: Old Dyes, New Molecular Materials. Award Lecture. Linstead Career Award in Phthalocyanine Chemistry. 9th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-9). July 3-8, 2016, Nanjing, China.

Morse G.E., Bender T.P. ACS Applied Materials and Interfaces 2012, 4(10), 5055-5068.

https://doi.org/10.1021/am3015197

(a) Dearden C.A., Walker M., Beaumont N., Hancox I., Unsworth N.K., Sullivan P., McConville C.F., Jones T.S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 18926-18932.

http://dx.doi.org/10.1039/c4cp02733g;

(b) Mutolo K.L., Mayo E.I., Rand B.P., Forrest S.R., Thompson M.E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8108-8109.

http://dx.doi.org/10.1021/ja061655o

(a) Gommons H., Aernouts T., Verreet B., Heremans P., Medina A., Claessens C.C., Torres T. Advanced Functional Materials 2009, 19, 3435-3439.

http://dx.doi.org/10.1002/adfm.200900524;

(b) Verreet B., Rand B.P., Cheyns D., Hadipour A., Aernouts T., Heremans P., Medina A., Claessens C.G., Torres T. Advanced Energy Materials 2011, 1, 565-568;

https://doi.org/10.1002/aenm.201100137

(c) Romero-Nieto C., Medina A., Molina-Ontoria A., Claessens C.G., Echegoyen L., Martín N., Torres T., Guldi D.M. Chem. Commun. 2012, 48, 4953-4955.

http://dx.doi.org/10.1039/c2cc31167d;

(d) Ebenhoch B., Prasetya N.B.A., Rotello V.M., Cooke G., Samuel I.D.W. J. Mater. Chem., A 2015, 3, 7345-7352.

http://dx.doi.org/10.1039/c5ta00715a

Sfyri G., Kumar C.V., Sabapathi G., Giribabu L., Andrikopoulos K.S., Stathatos E., Lianos P. RSC Advances 2015, 5, 69813-69818.

http://dx.doi.org/10.1039/c5ra12004g

(a) Beaumont N., Cho S.W., Sullivan P., Newby D., Smith K.E., Jones T.S. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 561–566;

http://dx.doi.org/10.1002/adfm.201101782

(b) Beaumont N., Castrucci J.S., Sullivan P., Morse G.E., Paton A.S., Lu Z.-H., Bender T.P., Jones T.S. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 14813−14823.

http://dx.doi.org/10.1021/jp503578g;

(c) Cnops K., Rand B.P., Cheyns D., Verreet B., Empl M.A., Heremans P. Nature Communications 2014, 5, 3406.

http://dx.doi.org/10.1038/ncomms4406.

(a) Castrucci J.S., Josey D.S., Thibau E., Lu Z.-H., Bender T.P. J. Phys. Chem. Lett. 2015, 6, 3121-3125.

http://dx.doi.org/10.1021/acs.jpclett.5b01254;

(b) El-Khouly M.E., Kim J.-H., Kim J.-H., Kay K.-Y., Fukuzumi S. J. Phys. Chem., C 2012, 116, 19709-19717.

http://dx.doi.org/10.1021/jp3066103;

(c) Romero-Nieto C., Medina A., Molina-Ontoria A., Claessens C.G., Echegoyen L., Martín N., Torres T., Guldi D.M. Chem. Commun. 2012, 48, 4953-4955.

http://dx.doi.org/10.1039/c2cc31167d

(a) Díaz D.D., Bolink H.J., Cappelli L., Claessens C.G., Coronado E., Torres T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4657-4660.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.05.036;

(b) Ma Z., Liu S., Hu S., Yu J. J. Luminescence 2016, 169, 29-34.

http://dx.doi.org/10.1016/j.jlumin.2015.08.040:

(c) Lessard B.H., Sampson K.L., Plint T., Bender T.P. J. Polymer Sci., Part A: Polymer Chemistry 2015, 53, 1996-2006.

http://dx.doi.org/10.1002/pola.27685

(a) Díaz-García M.A., Agulló-López F., Sastre A., Torres T., Torruellas W.E., Stegeman G.I. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14988-14991;

https://doi.org/10.1021/j100041a012

(b) Rojo G., Agulló-López F., Del Rey B., Torres T. J. Appl. Phys. 1998, 84, 6507-6512;

https://doi.org/10.1063/1.369020

(c) Martínez-Díaz M.V., Del Rey B., Torres T., Agricole B., Mingotaud C., Cuvillier N., Rojo G., Agulló-López F. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1521-1526.

https://doi.org/10.1039/a901986c

Guilleme J., Aragó J., Ortí E., Cavero E., Sierra T., Ortega J., Folcia C.L., Etxebarria J., González-Rodríguez D., Torres T. J. Mater. Chem., C 2015, 3, 985-989.

https://doi.org/10.1039/C4TC02662D

(a) Spesia M.B., Durantini E.N. Dyes Pigm. 2008, 77, 229-237.

http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2007.05.008

(b) Roy I., Shetty D., Hota R., Baek K., Kim J., Kim C., Kappert S., Kim K. Angew. Chemie, Int. Ed. 2015, 54, 15152-15155.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.201507140

(a) Rodríguez-Morgade M.S., Esperanza S., Torres T., Barberá J. Chemistry - A European J. 2005, 11, 354-360;

https://doi.org/10.1002/chem.200400787

(b) Aminur Rahman G.M., Lüders D., Rodríguez-Morgade M.S., Caballero E., Torres T., Guldi D.M. ChemSusChem 2009, 2, 330-335.

http://dx.doi.org/10.1002/cssc.200800182

(c) Stork J.R., Brewer J.J., Fukuda T., Fitzgerald J.P., Yee G.T., Nazarenko A.Y., Kobayashi N., Durfee W.S. Inorg. Chem. 2006, 45, 6148–6151.

https://doi.org/10.1021/ic051093u

Shang H., Zhao L., Qi D., Chen C., Jiang J. Chemistry - A European J. 2014, 20, 16266-16272.

http://dx.doi.org/10.1002/chem.201404164

(a) Pakhomov G.L., Travkin V.V., Tropanova A.N., Gudkov E.Y., Drozdov Y.N. Semiconductors 2012, 46, 1381-1386;

http://dx.doi.org/10.1134/S1063782612110152

(b) Travkin V.V., Stuzhin P.A., Okhapkin A.I., Korolyov S.A., Pakhomov G.L. Synthetic Metals 2016, 212, 51-54.

http://dx.doi.org/10.1016/j.synthmet.2015.12.002

(a) Travkin V.V., Pakhomov G.L., Luk'yanov A.Y., Ma, D. Synthetic Metals 2015, 200, 99-101.

http://dx.doi.org/10.1016/j.synthmet.2014.11.016

(b) Travkin V.V., Pakhomov G.L., Luk’anov A.Y., Stuzhin P.A. Semiconductors 2015, 49, 1453-1458.

http://dx.doi.org/10.1134/S1063782615110226

Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Travkin V.V., Gudkov E.Y., Pakhomov G.L. Macroheterocycles 2012, 5, 162-165

http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120573p

Donzello M.P., Ercolani C., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1530-1561.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.02.009

Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Yurina E.S., Bazanov M.I., Koifman O.I., Pakhomov G.L., Travkin V.V., Sinelshchikova A.A. Chem. Comm. 2012, 48, 10135–10137.

http://dx.doi.org/10.1039/c2cc35580a

Svec J.; Zimcik P., Novakova L., Rakitin O.A., Amelichev S., Stuzhin P.A., Novakova V. Eur. J. Org. Chem. 2015, 596-604.

https://doi.org/10.1002/ejoc.201403329

(a) Miyoshi Y., Kubo M., Fujinawa T., Suzuki Y., Yoshikawa H., Awaga K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5532 –5536;

https://doi.org/10.1002/anie.200700702

(b) Fujimoto T., Miyoshi Y., Matsushita M.M., Awaga K. Chem. Commun. 2011, 5837–5839;

https://doi.org/10.1039/c0cc05198e

(c) Miyoshi Y., Fujimoto T., Yoshikawa H., Matsushita M.M., Awaga K., Yamada T., Ito H. Organic Electronics 2011, 12, 239–243;

https://doi.org/10.1016/j.orgel.2010.11.005

(d) Miyoshi Y., Takahashi K., Fujimoto T., Yoshikawa H., Matsushita M.M., Ouchi Y., Kepenekian M., Robert V., Donzello M.P., Ercolani C., Awaga K. Inorg. Chem. 2012, 51, 456−462.

https://doi.org/10.1021/ic201880g

Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Travkin V.V., Pakhomov G.L. In: Recent Developments in Coordination, Bioinorganic, and Applied Inorganic Chemistry. M. Melnik, P. Segl’a, M. Tatarko, Edrs. Bratislava, Press of Slovak University of Technology, 2013. Volume 11, 318-323.

http://dx.doi.org/10.13140/2.1.2341.3761

Donzello M.P., Agostinetto R., Ivanova S.S., Fujimori M., Suzuki Y., Yoshikawa H., Shen J., Awaga K., Ercolani C., Kadish K.M., Stuzhin P.A. Inorg. Chem. 2005, 44, 8539-8551.

https://doi.org/10.1021/ic050866b

Stuzhin P.A., Bauer E.M., Ercolani C. Inorg. Chem. 1998, 37, 1533-1539.

https://doi.org/10.1021/ic9609259

Potz R., Göldner M., Hückstädt H., Cornelissen U., Tutaß A., Homborg H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 588-596.

https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3749(200002)626:2<588::AID-ZAAC588>3.0.CO;2-B

Rodríguez-Morgade M.S., Claessens C.G., Medina A., González-Rodríguez D., Gutiérrez-Puebla E., Monge A., Alkorta I., Elguero J., Torres T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1342–1350

https://doi.org/10.1002/chem.200701542

Donzello M.P., Ercolani C., Kadish K.M., Ricciardi G., Rosa A., Stuzhin P.A. Inorg. Chem. 2007, 46, 4145-4157.

https://doi.org/10.1021/ic070038d

Donzello M.P., Viola E., Giustini M., Ercolani C., Monacelli F. Dalton Trans. 2012, 41, 6112-6121.

https://doi.org/10.1039/c2dt12381a

Раздел
Порфиразиноиды