Фталоцианины и металлофталоцианины c фосфорильными группами: супрамолекулярные ансамбли, фотохимические и фотобиологические свойства

  • П. А. Михина Институт проблем химической физики РАН
  • Д. В. Мищенко Институт проблем химической физики РАН
  • М. А. Лапшина Институт проблем химической физики РАН
  • П. А. Тараканов Институт проблем химической физики РАН
  • В. Е. Баулин Институт физиологически активных веществ РАН
  • Н. Ф. Гольдшлегер Институт проблем химической физики РАН
Ключевые слова: Фталоцианины, супрамолекулярные ансамбли, цетилтрифенилфосфоний бромид, цетилтриметиламмоний бромид, дезоксихолат натрия, синглетный кислород, квантовый выход, фототоксичность, активные формы кислорода, флуоресцентная микроскопия.

Аннотация

На основе супрамолекулярного подхода найдены условия солюбилизации и дезагрегации фосфорилсодержащих фталоцианинов и их металлокомплексов в водной среде благодаря образованию супрамолекулярных ансамблей. Впервые фталоцианинат цинка с фосфорил-содержащими группами в заместителях макроцикла был изучен как потенциальный ФС в различных средах. Супрамолекулярная организация ФЦ в растворе, квантовый выход синглетного кислорода ФD IV в ДМСО и организованной микрогетерогенной среде на основе катионного цетилтрифенилфосфоний бромида в сочетании с низкой цитотоксичностью, достаточно высокой фототоксичностью (доза IC50) и образованием внутриклеточных активных форм кислорода in vitro при облучении позволяют рассматривать фосфорилсодержащие фтало- и металлофталоцианины как заслуживающие внимания и дальнейшего исследования в качестве соединений, полезных для ФДТ

Литература

Leznoff C.C., Lever A.P.B. Phthalocyanines: Properties and Applications (Leznoff C.C., Lever A.P.B., Eds.) New York: VCH, Vol. 1, 1989; Vol. 2, 1992; Vol. 3, 1993; Vol. 4, 1996.

Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Mayzlish V.E. Modified Phthalocyanines and Their Structural Analogues. (Koifman O.I., Ed.) Krasand, 2012. 480 p. (in Russ.) [Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги (Койфман О.И., ред.), М.: Красанд., 2012. 480 с.].

Wang S., Gao R., Zhou F., Selke M. J. Mater. Chem. 2004, 14, 487-493.

https://doi.org/10.1039/b311429e

Lukyanets E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 424-432.

https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<424::AID-JPP151>3.3.CO;2-B

Lukyanets E.A. Photodynamic Therapy and Photodiagnosis 2013, 2(3), 3-16 (in Russ.)

Yakubovskaya R.I., Plyutinskaya A.D., Luk’yanets Ye.A. Rossiyskiy Bioterapevticheskiy Zhurnal [Russian Biotherapeutic Journal] 2014, 13, 65-72.

Yakubovskaya R.I., Morozova N.B., Pankratov A.A., Kazachkina N.I., Plyutinskaya A.D., Karmakova T.A., Andreeva T.N., Venediktova Yu.B., Plotnikova E.A., Nemtsova E.R., Sokolov V.V., Filonenko E.V., Chissov V.I., Kogan B.Ya., Butenin A.V., Feofanov A.V., Strakhovskaya M.G. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 217-239 (Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal 2013, 57, 10-30).

https://doi.org/10.1134/S1070363215010405

Zhang X.-F., Xi Q., Zhao J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 6726-6733.

https://doi.org/10.1039/c0jm00695e

Lang K., Kubát P., Mosinger J., Wagnerová D.M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1998, 119, 47-52.

https://doi.org/10.1016/S1010-6030(98)00380-3

Goldshleger N.F., Shestakov A.F., Ovsyannikova E.V., Alpatova N.M. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 815-835.

https://doi.org/10.1070/RC2008v077n09ABEH003877

Kalashnikova I.P., Baulin D.V., Baulin V.E., Tsivadze A.Yu. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1510-1516.

https://doi.org/10.1134/S1070363218090153

Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Yuzhakova O.A., Negrimovskii V.M., Kaliya O.L., Luk'yanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 36-41.

https://doi.org/10.1023/A:1012369120376

Seotsanyana-Mokhosi I., Kuznetsova N., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2001, 140, 215-222.

https://doi.org/10.1016/S1010-6030(01)00427-0

Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Kalmykova E.A., Makarova E.A., Dashkevich S.N., Negrimovskii V.M., Kaliya O.L., Luk'yanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2000, 70, 133-141.

Blum A., Grossweiner L.I. Photochem. Photobiol. 1985, 41, 27-32.

https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1985.tb03443.x

Experimental Methods of High Energy Chemistry. (Melnikov M.Y., Ed.) Moscow: MGU Publishing House, 2009. 824 p. [Экспериментальные методы химии высоких энергий (Мельников М.Я., ред.), М.: Изд-во МГУ, 2009. 824 с.]

Sassoon R.E., Gershuni S., Rabani J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 1937-1945.

https://doi.org/10.1021/j100256a025

Lapshina M.A., Norko S.I., Baulin V.E., Terentiev A.A., Tsivadze A.Yu., Goldshleger N.F. Macroheterocycles 2018, 11, 396-403.

https://doi.org/10.6060/mhc180899l

Mosmann T. J. Immunological Methods 1983, 65, 55-63.

https://doi.org/10.1016/0022-1759(83)90303-4

Chou T.C., Talalay P. Adv. Enzyme Regul. 1984, 22, 27-55.

https://doi.org/10.1016/0065-2571(84)90007-4

Chou T.C. Pharm. Rev. 2006, 58, 621-681.

https://doi.org/10.1124/pr.58.3.10

Baulin V.E., Tsebrikova G.S., Baulin D.V., Al Ansary, Biomed. Chem.: Res. Methods 2018, 1, е00043.

https://doi.org/10.18097/BMCRM00043

Tedeschi A.M., Franco L., Ruzzi M., Paduano L., Corvaja C., D' Errico G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4204-4209.

https://doi.org/10.1039/b305324p

Verma S.K., Ghosh K.K. J. Surfact. Deterg. 2011, 14, 347-352.

https://doi.org/10.1007/s11743-010-1237-0

Bahri M.A., Hoebeke M., Grammenos A., Delanaye L., Vandewalle N., Seret A. Colloids Surf., A 2006, 290, 206-212.

https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2006.05.021

Vagapova G.I., Valeeva F.G., Gainanova G.A., Syakaev V.V., Galkina I.V., .Zakharova L.Ya., Latypov S.K., Konovalov A.I. Colloids Surf., A: Physicochem. Engineering Aspects 2013, 419, 186-193.

https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2012.11.071

Goldschleger N.F., Gak V.Yu., Kalashnikova I.P., Baulin V.E., Ivanchikhina A.V., Smirnov V.A., Shiryaev A.A., Tsivadze A.Yu. Prot. Met. Phys. Chem. Surf. 2018, 54, 1092-1101.

https://doi.org/10.1134/S2070205118060126

Goldshleger N.F., Gak V.Yu., Lapshina M.A., Baulin V.E., Shiryaev A.A., Tsivadze A.Yu. Russ. Chem. Bull. Intern. Ed. 2018, 67, 2205.

https://doi.org/10.1007/s11172-018-2357-3

Brilkina A.A., Dubasova L.V., Sergeeva E.A., Popelov A.J., Shilyagina N.Y., Shakhova N.M., Balalaeva I.V. J. Photochem. Photobiol., B: Biology 2019, 191, 128-134.

https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.12.020

Kasha M., Rawis H.R., El-Bayoumi M.A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.

https://doi.org/10.1351/pac196511030371

Kuznetsova N.A., Makarov D.A., Yuzhakova O.A., Solovieva L.I., Kaliya O.L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 968-974.

https://doi.org/10.1142/S1088424610002835

Komissarov A.N., Makarov D.A., Yuzhakova O.A., Savvina L.P., Kuznetsova N.A., Kaliya O.L., Lukyanets E.А., Negrimovsky V.M. Macroheterocycles 2012, 5, 169-174.

https://doi.org/10.6060/mhc2012.120466n

Lastovoy A.P., Kuznetsova N.A., Slivka L.K., Makarova E.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 457-464.

https://doi.org/10.1142/S1088424614500187

Sharman B.M., Allen C.M., van Lier J.E. Methods Enzymol. 2000, 319, 376-400.

https://doi.org/10.1016/S0076-6879(00)19037-8

Einführung in die Photochemie. (Becker H.O., Ed.) Berlin: Wissenschaften, 1976.

Lapkina L.A., Gorbunova Yu.G., Gil D.O., Ivanov V.K., Konstantinov N.Yu., Tsivadze A.Yu. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 564-572.

https://doi.org/10.1142/S1088424613500648

Spiller W., Kliesch H., Wöhrle D., Hackbarth S., Röder B., Schnurpfeil G. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 145-158.

https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199803/04)2:2<145::AID-JPP60>3.0.CO;2-2

Matlou G.G., Oluwole D.O., Prinsloo E., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. B: Biology 2018, 186, 216-224.

https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.07.025

Solotareva Yu.O., Farrakhova D.S., Kupriyanova E.N., Loshchenov V.B. Biomed. Photonics 2018, 7, 4-20.

https://doi.org/10.24931/2413-9432-2018-7-3-4-20

Romero M.P., Gobo N.R.S., de Oliveira K.T., Iamamoto Y., Serra O.A., Louro S.R.W. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 2013, 253, 22-29.

https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2012.12.009

Kollar J., Machacek M., Jancarova A., Kubat P., Kucera R., Miletin M., Novakova V., Zimcik P. Dyes and Pigments 2019, 162, 358-366.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.10.051

Manilova B., Binder S., Malina L., Jiravova J., Langova K., Koralova H. Anticancer Res. 2015, 35, 3943-3952.

Chen X., Zhong Z., Xu Z., Chen L., Wang Y. Free Radical Res. 2010, 44, 587-604.

https://doi.org/10.3109/10715761003709802

Lapshina M., Ustyugov A., Baulin V., Terentiev A., Tsivadze A., Goldshleger N. J. Photochem. Photobiol. B: Biology 2020, 202, article 111722.

https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.111722

Reiniers M.J., van Golen R.F., Bonnet S., Broekgaarden M., van Gulik T.M., Egmond M.R., Heger M. Anal. Chem. 2017, 89, 3853-3857.

https://doi.org/10.1021/acs.analchem.7b00043

Goldshleger N.F., Lobach A.S., Baulin V.E., Tsivadze A.Yu. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 269-297.

https://doi.org/10.1070/RCR4682

Huang Y., Liu Y., Chen Y., Song M., Huang MXue, J. Liu L., Li J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 1-7.

https://doi.org/10.1142/S1088424618500566

Holm R., Mullertz A., Mu H. Int. J. Pharm. 2013, 453, 44-55.

https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2013.04.003

Stojančević M., Pavlović N., Goločorbin-Kon S., Mikov M., Front. Life Sci. 2013, 7, 112-122.

https://doi.org/10.1080/21553769.2013.879925

Ozog L., Aebisher D. Eur. J. Clin. Exp. Med. 2018, 16, 123-126.

https://doi.org/10.15584/ejcem.2018.2.7

Davila J., Harriman A. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 9-19.

https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1990.tb01678.x

Vilsinski B.H., Witt M.A., Barbosa P.M., Montanha M.C., Nunes C.S., Bellettini I.C., de Castro L.V., Sato F., Baesso M.L., Muniz E.C., Caetano W. J. Mol. Liq. 2018, 271, 949-958.

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.09.034

Siqueira-Moura M.P., Primo F.L., Espreafico E.M., Tedesco A.C. Mater. Sci. Eng.: C 2013, 33, 1744-1752.

https://doi.org/10.1016/j.msec.2012.12.088

Опубликован
2020-10-01
Раздел
Фталоцианины