Низкосимметричные мезо-борнеол и мезо-карбазол-замещенные H3-корролы: синтез, характеристика, противораковое действие

  • Rongping Tang Ланьчжоуский нефтехимический колледж профессиональных технологий
  • Zhouqun Ji Кафедра педиатрии, Больница при университете Цзянсу
  • Lin Xie Ланьчжоуский нефтехимический колледж профессиональных технологий
  • Hongyan Lu Кафедра педиатрии, больница при университете Цзянсу
  • Wei Tang Кафедра педиатрии, больница при университете Цзянсу
  • Xu Liang
Ключевые слова: Коррол, хиральность, фотофизика, противораковые свойства, борнеол

Аннотация

На основе свободного основания с мезо-борнеольными заместителями в положении B синтезированы и охарактеризованы два коррола типа A2B. Был проведен подробный анализ оптических и окислительно-восстановительных свойств, а также проведено сравнение с теоретическими расчетами для выявления ключевых тенденций во взаимосвязях структура-свойство. Мезо-борнеольная группа прочно соединяется с порфириновым ядром, что приводит к появлению значительных сигналов в спектре кругового дихроизма в области B-полосы. При введении фрагментов (–)-борнеола наблюдается усиление противоракового эффекта in vitro.

Литература

Kaur R., Possanza F., Limosani F., Bauroth S., Zanoni R., Clark T., Arrigoni G., Tagliatesta P., Guldi D.M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 7898-7911.

https://doi.org/10.1021/jacs.0c01452

Nurhayati, Suendo V., Alni A., Nugroho A.A., Majima Y., Lee S., Nugraha Y.P., Uekusa H. J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2672-2682.

https://doi.org/10.1021/acs.jpca.0c00665

Zhu W.H., Haider S.N., Zhang H.L., Attatsi I.K., Mack J., Dingiswayo S., Nyokong T., Song Y.T., Xu H.J., Liang X. Dyes Pigm. 2019, 171, 107740.

https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107740

Liang X., Qiu Y.Y., Zhang X.F., Zhu W.H. Dalton Trans. 2020, 49, 3326-3332.

https://doi.org/10.1039/C9DT04917G

Ghosh A. Chem. Rev. 2017, 117, 3798-3881.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00590

Barata J.F.B., Neves M.G.P.M.S., Faustino M.A.F, Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S. Chem. Rev. 2017, 117, 3192-3253.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00476

Orłowski R., Gryko D., Gryko D. Chem. Rev. 2017, 117, 3102-3137.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00434

Liang X., Qiu Y.Y., Zhang X.F., Zhu W.H. Dalton Trans. 2020, 49, 3326-3332.

https://doi.org/10.1039/C9DT04917G

Berezina N.M., Vu Thi Thao, Berezin D.B., Bazanov M.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2017, 62, 1619-1623.

https://doi.org/10.1134/S0036023617120051

Cai F.J., Xia F., Guo Y.X., Zhu W.H., Fu B., Liang X., Cai Z.C., Xu H.J. New J. Chem. 2019, 43, 18012-18017.

https://doi.org/10.1039/C9NJ04544A

Khine A.A., Yang M.Y., Hu A.R., Lin G.H., Toh Y.H., Chen H.P. Enzym. Microb. Technol. 2020, 139, 109586.

https://doi.org/10.1016/j.enzmictec.2020.109586

Ying-Jiao L., Li-Juan X., Lan X., Li-Min G., Ta-Si L., Nai-Hong Ch. Pharm. Chem. J. 2020, 54, 154-161.

https://doi.org/10.1007/s11094-020-02173-3

Rigano D., Formisano C., Rosselli S., Badalamenti N., Bruno M. Nat. Prod. Commun. 2020, 15, 1-7.

https://doi.org/10.1177/1934578X20920483

Singh A., Chopra H.K. Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27, 448-453.

https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.04.004

Darnell M., Weidolf L. Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 1139-1155.

https://doi.org/10.1021/tx400183y

van Osch D.J.G.P., Dietz C.H.J.T., Warrag S.E.E., Kroon M.C. ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 10591-10612.

https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c00559

Liu H.L., Sun B.G. J. Agric. Food. Chem. 2018, 66, 5425-5432.

https://doi.org/10.1021/acs.jafc.8b00692

Teo R.D., Hwang J.Y., Termini J., Gross Z., Gray H.B. Chem. Rev. 2017, 117, 2711-2729.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00400

Lim P., Mahammed A., Okun Z., Saltsman I., Gross Z., Gray H.B. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 400-409.

https://doi.org/10.1021/tx200452w

Hwang J.Y., Lubow J., Chu D., Ma J., Agadjanian H., Sims J., Gray H.B., Gross Z., Farkas D.L. Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 2233-2243.

https://doi.org/10.1021/mp200094w

Kobayashi N., Muranaka A., Mack J. Circular Dichroism and Magnetic Circular Dichroism Spectroscopy for Organic Chemists. Royal Society of Chemistry: Cambridge 2011.

https://doi.org/10.1039/9781849732932

Kobayashi N., Higashi R., Titeca B.C., Lamote F., Ceulemans A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12018.

https://doi.org/10.1021/ja992556w

Muranaka A., Okuda M., Kobayashi N., Somer K., Ceulemans A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4596-4604.

https://doi.org/10.1021/ja039843r

Опубликован
2021-08-16
Раздел
Корролы