Первый тетрадентатный диамидофосфит на основе 5,10,15,20-тетракис(4-гидроксифенил)порфирината цинка: синтез, спектральные особенности, координация и применение в асимметрических Pd-катализируемых реакциях

  • И. С. Михель Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
  • Константин Н. Гаврилов Рязанский государственный университет имени С.А. Есенина
  • С. В. Жеглов Рязанский государственный университет имени С.А. Есенина
  • И. М. Новиков Рязанский государственный университет имени С.А. Есенина
  • К. П. Бирин Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
  • А. Ю. Чернядьев Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
  • В. С. Тюрин Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
Ключевые слова: Асимметрическое аллильное замещение, палладий, диамидофосфиты, рутения комплексы, порфирины

Аннотация

В данной работе сообщается о синтезе, характериcтиках и применении в асимметрических Pd-катализи-
руемых реакциях тетрадентатного диамидофосфита (L), содержащего четыре 1,3,2-диазафосфолидиновых кольца и порфириновую часть. Наилучшие результаты (до 63 % энантиомерного избытка) были достигнуты для Pd-катализируемого аллильного алкилирования (E)-1,3-дифенилаллилацетата диметилмалонатом. Комплекс L[Ru(p-cymene)Cl2]4 был синтезирован in situ и охарактеризован спектральными данными. Структура полученных соединений обсуждается с привлечением данных 1H, 13C, 13C DEPT, 31P, 1H-13C HSQC, 1H-13C HMBC, 1H-1H COSY, 1H-1H ROESY ЯМР спектроскопии, а также УФ и флуоресцентной спектроскопии.

 

Литература

Brown J.M. In: Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. I (Jacobsen E.N., Pfaltz A., Yamamoto H., Eds.), Springer: Berlin, 1999. pp. 121-182.

Ohkuma T., Kitamura M., Noyori R. In: Catalytic Asymmetric Synthesis, 2nd Ed. (Ojima I., Ed.), New York: Wiley-VCH, 2000; pp. 1-110.

Trost B.M., Crawley M.L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943.

https://doi.org/10.1021/cr020027w

Blaser H.-U., Federsel H.-J. In: Asymmetric Catalysis on Industrial Scale: Challenges, Approaches, and Solutions, (Blaser H.-U., Federsel H.-J., Eds.), Weinheim: Wiley-VCH, 2010; pp. xxix-xxx.

https://doi.org/10.1002/9783527630639

van Leeuwen P.W.N.M., Kamer P.C.J., Claver C., Pamies O., Dieguez M. Chem. Rev. 2011, 111, 2077-2118.

https://doi.org/10.1021/cr1002497

Beletskaya I.P., Ananikov V.P. Organometallics 2011, 30, 5-6.

https://doi.org/10.1021/om100982z

Claver C., Pamies O., Dieguez M. In: Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis (Börner A., Ed.), Wiley-VCH: Weinheim, 2008; Vol. II, pp. 507-528.

Falciola C.A., Alexakis A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3765-3780.

https://doi.org/10.1002/ejoc.200800025

Hargaden G.C., Guiry P.J. Chem. Rev. 2009, 109, 2505-2550.

https://doi.org/10.1021/cr800400z

Bini L., Muller C., Vogt D. Chem. Commun. 2010, 8325-8334.

https://doi.org/10.1039/c0cc01452d

Teichert J.F., Feringa B.L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2486-2528.

https://doi.org/10.1002/anie.200904948

Phosphorus(III) Ligands in Homogeneous Catalysis: Design and Synthesis (Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Eds.), Chichester: Wiley-VCH, 2012.

Ansell J., Wills M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 259-268.

https://doi.org/10.1039/B200392A

Alexakis A., Benhaim C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 19, 3221-3236.

https://doi.org/10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3221::AID-EJOC3221>3.0.CO;2-U

Gavrilov K.N., Bondarev O.G., Polosukhin A.I. Russ. Chem. Rev. 2004, 73, 671-699.

https://doi.org/10.1070/RC2004v073n07ABEH000838

Jagt R.B C., Toullec P.Y. Geerdink D., de Vries J.G., Feringa B.L., Minnaard A.J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2789-2791.

https://doi.org/10.1002/anie.200504309

Qiao X.-C., Zhu S.-F., Zhou Q.-L. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1254-1261.

https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.04.012

Privileged Chiral Ligands and Catalysts (Zhou Q.-L., Ed.), Weinheim: Wiley-VCH, 2011.

https://doi.org/10.1016/S1351-4180(11)70298-7

Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Chuchelkin I.V., Novikov I.M., Shiryaev A.A., Volov A.N., Zamilatskov I.A. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 1116-1121.

https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.06.010

Crepy K.V.L., Imamoto T. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 79-101.

https://doi.org/10.1002/adsc.200390031

Grabulosa A. P-Stereogenic Ligands in Enantioselective Catalysis; Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2011.

Meeuwissen J., Reek J.N.H. Nat. Chem. 2010, 2, 615-621.

https://doi.org/10.1038/nchem.744

Carboni S., Gennari C., Pignataro L., Piarulli U. Dalton Trans. 2011, 40, 4355-4373.

https://doi.org/10.1039/c0dt01517b

Slagt V. F., Röder M, Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4056-4057.

https://doi.org/10.1021/ja038955f

Jiang X.-B., Lefort L., Goudriaan P.E., de Vries A.H.M., van Leeuwen P.W.N.M., de Vries J.G., Reek J.N.H. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1223-1227.

https://doi.org/10.1002/anie.200503663

Jiang X.-B., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Chem. Commun. 2007, 2287-2289.

https://doi.org/10.1039/b700156h

Goudriaan P.E., Jang X.-B., Kuil M., Lemmens R., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 6079-6092.

https://doi.org/10.1002/ejoc.200800499

Reek J.N.H., Röder M, Goudriaan P.E., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Slagt V. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4505-4516.

https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2005.02.026

Kuil M., Goudriaan P.E., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Chem. Commun. 2006, 4679-4681.

https://doi.org/10.1039/b609321c

Goudriaan P. E., Kuil M., Jiang X.-B., van Leeuwen P. W. N. M., Reek J. N. H. Dalton Trans., 2009, 1801-1805.

https://doi.org/10.1039/b818665k

Bellini R., van der Vlugt J.I., Reek J.N.H. Isr. J. Chem. 2012, 52, 613-629.

https://doi.org/10.1002/ijch.201200002

Ohmatsu K., Ooi T. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2043-2048.

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.02.096

Raynal M., Ballester P., Vidal-Ferran A., van Leeuwen P.W.N.M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1660-1733.

https://doi.org/10.1039/C3CS60027K

Garcia-Simon C., Gramage-Doria R., Raoufmoghaddam S., Parella T., Costas M., Ribas X., Reek J.N.H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2680-2687.

https://doi.org/10.1021/ja512637k

Leenders S.H.A.M., Gramage-Doria R., de Bruin B., Reek J.N.H. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 433-448.

https://doi.org/10.1039/C4CS00192C

Nurttila S.S., Linnebank P.R., Krachko T., Reek J.N.H. ACS Catal. 2018, 8, 3469-3488.

https://doi.org/10.1021/acscatal.8b00288

Jongkind L.J., Caumes X., Hartendorp A.P.T., Reek J.N.H. Acc. Chem. Res. 2018, 51, 2115-2128.

https://doi.org/10.1021/acs.accounts.8b00345

Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Novikov I.M., Chuchelkin I.V., Gavrilov V.K., Lugovsky V.V., Zamilatskov I.A. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1595-1601.

https://doi.org/10.1007/s11172-015-1047-7

Gavrilov K.N., Shiryaev A.A., Zheglov S.V., Bochelyuk M.S., Chuchelkin I.V., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Zamilatskov I.A., Mikhel I.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4756-4761.

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.06.047

Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Novikov I.M., Gavrilov V.K., Zamilatskov I.A., Mikhel I.S. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2278-2285.

https://doi.org/10.1007/s11172-016-1578-6

Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Novikov I.M., Lugovsky V.V., Zimarev V.S., Mikhel I.S. Tetrahedron: Asymmetry 2016, 27, 1260-1268.

https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2016.10.008

Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Maksimova M.G., Chuchelkin I.V., Novikov I.M., Ponomarev G.V., Erzina D.R., Mikhel I.S. Macroheterocycles 2015, 8, 266-273.

https://doi.org/10.6060/mhc150664g

Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Maksimova M.G., Mikhel I.S. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2016, 191, 1472-1474.

https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1212044

Mikhel I.S., Novikov I.M., Zheglov S.V., Gavrilov K.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1202-1205.

https://doi.org/10.1134/S107042801508028X

Tsarev V.N., Lyubimov S.E., Shiryaev A.A., Zheglov S.V., Bondarev O.G., Davankov V.A., Kabro A.A., Moiseev S.K., Kalinin V.N., Gavrilov K.N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2214-2222.

https://doi.org/10.1002/ejoc.200300694

Auburn P.R., Mackenzie P.B., Bosnich B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2033-2046.

https://doi.org/10.1021/ja00293a038

Breeden S., Wills M. J. Org. Chem. 1999, 64, 9735-9738.

https://doi.org/10.1021/jo9912101

Mei L.-Y., Yuan Z.-L., Shi M. Organometallics 2011, 30, 6466-6475.

https://doi.org/10.1021/om2008309

Smyth D., Tye H., Eldred C., Alcock N.W., Wills M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2840-2849.

https://doi.org/10.1039/b106399p

Chen J., Lang F., Li D., Cun L., Zhu J., Deng J., Liao J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1953-1956.

https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2009.07.041

Nemoto T., Matsumoto T., Masuda T., Hitomi T., Hatano K., Hamada Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3690-3691.

https://doi.org/10.1021/ja031792a

Brunel J.M., Constantieux N., Buono G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8940-8942.

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo990205u

Ngono C.J., Constantieux N., Buono G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1499-1507.

https://doi.org/10.1002/ejoc.200500844

Barta K., Hölsher M., Francio G., Leitner W. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4102-4116.

https://doi.org/10.1002/ejoc.200900477

Kimura M., Uozumi Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 707-714.

https://doi.org/10.1021/jo0615403

Gavrilov K.N., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Maksimova M.G., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Birin K.P., Mikhel I.S. Tetrahedron 2017, 461-471.

https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.12.023

Gavrilov K.N., Mikhel I.S., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Chuchelkin I.V., Firsin I.D., Birin K.P., Pyskii I.S., Paseshnichenko K.A., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Shiryaev A.A. Org. Chem. Front. 2019, 6, 1637-1648.

https://doi.org/10.1039/C9QO00237E

Chuchelkin I.V., Gavrilov K.N., Borisova N.E., Perepukhov A.M., Maximychev A.V., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Firsin I.D., Zimarev V.S., Mikhel I.S., Tafeenko V.A., Murashova E.V., Chernyshev V.V., Goulioukina N.S. Dalton Trans. 2020, 49, 5625-5635.

https://doi.org/10.1039/D0DT00741B

Bonnett, R., McGarvey D. J., Harriman A., Land E.J., Truscott T.G., Winfield U.-J. Photochemistry and Photobiology 1988, 48, 271-276.

https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1988.tb02820.x

Harriman A., Hosie R.J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1695-1702.

https://doi.org/10.1039/F29817701695

Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans.1 1980, 76, 1978-1985.

https://doi.org/10.1039/f19807601978

Gavrilov K.N., Mikhel I.S., Chuchelkin I.V., Zheglov S.V., Gavrilov V.K., Birin K.P., Tafeenko V.A., Chernyshev V.V., Goulioukina N.S., Beletskaya I.P. ChemistrySelect 2016, 1, 4173-4186.

https://doi.org/10.1002/slct.201600964

Huber D., Mezzetti A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2193-2197.

https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2004.05.040

Huber D., Anil Kumar P.G., Pregosin P.S., Mikhel I.S., Mezzetti A. Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1696-1715.

https://doi.org/10.1002/hlca.200690168

Costin S., Rath N.P., Bauer E.B. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2414-2424.

https://doi.org/10.1002/adsc.200800355

Fernandez-Zumel M.A., Lastra-Barreira B., Scheele M., Diez J., Crochet P., Gimeno J. Dalton Trans. 2010, 39, 7780-7785.

https://doi.org/10.1039/c0dt00140f

Barakat A., Al-Majid A.M. Arab. J. Chem. 2017, 10, S894-S900.

https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2012.12.025

Chandrasekaran P., Mague J.T., Balakrishna M.S. Inorg. Chem. 2005, 44, 7925-7932.

https://doi.org/10.1021/ic0509478

Chandrasekaran P., Mague J.T., Balakrishna M.S. Polyhedron 2008, 27, 80-86.

https://doi.org/10.1016/j.poly.2007.08.024

Anathnag G.S., Mague J.T., Balakrishna M.S. J. Organomet. Chem. 2015, 779, 45-54.

https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2014.12.022

Trost B.M., Crawley M.L. Chem. Rev. 2003, 103, 2921-2943.

https://doi.org/10.1021/cr020027w

Опубликован
2021-08-15
Раздел
Порфирины