Бидентатное присоединение лактата к La(III)-Cu(II) металлакрауну с L-фенилаланингидроксиматными лигандами: хиральное отделение L-лактата.

  • М. А. Каткова Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН
  • Е. В. Баранов Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН
  • Г. С. Забродина Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН
  • С. Ю. Кетков Институт металлоорганической химии им. Г.А. Разуваева РАН
Ключевые слова: Металлакраун, фенилаланингидроксимат, лантан, медь, хиральность, лактат, РСА

Аннотация

Хиральный металлкраун La(III)-Cu(II), полученный из L-фенилаланингидроксиматных лигандов, исследовали на комплексообразование с рацемическим лактатом. Рентгеноструктурный анализ выявил бидентатное хелатирование L-лактата в твердом состоянии с образованием кристаллов энантиочистого комплекса. Таким образом, L-фенилаланингидроксимат La(III)-Cu(II) присоединяет только лактат L-типа, обеспечивая хиральное разделение целевого соединения.

Литература

a) Gropp C., Quigley B.L., Diederich F. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2705-2717;

https://doi.org/10.1021/jacs.7b12894

(b) Zhong D.C., Lu T.B. Chem. Commun. 2016, 52, 10322-10337.

https://doi.org/10.1039/C6CC03660K

(a) Bodwin J.J., Cutland A.D., Malkani R.G., Pecoraro V.L. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 489-512;

https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)00396-9

(b) Mezei G., Zaleski C.M., Pecoraro V.L. Chem. Rev. 2007, 107, 4933-5003;

https://doi.org/10.1021/cr078200h

(c) Tegoni M., Remelli M. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 289-315;

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2011.06.007

(d) Happa P., Plenka C., Rentschler E. Coord. Chem. Rev., 2015, 289-290, 238-260;

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.11.012

(e) Ostrowska M., Fritsky I.O., Gumienna-Kontecka E., Pavlishchuk A.V. Coord. Chem. Rev., 2016, 327-328, 304-332;

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.04.017

(f) Katkova M.A. Russ. J. Coord. Chem. 2018, 44, 284-300.

https://doi.org/10.1134/S107032841804005X

(a) Stemmler A.J., Barwinski A., Baldwin M.J., Young V., Pecoraro V.L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11962-11963;

https://doi.org/10.1021/ja9622968

(b) Katkova M.A., Zabrodina G.S., Zhigulin G.Yu., Rumyantsev R.V., Ketkov S.Yu. Russ. J. Coord. Chem. 2019, 45, 721-727.

https://doi.org/10.1134/S1070328419100014

(a) Makarov S.G., Zabrodina G.S., Cherkasov A.V., Plyusnin P.E., Arapova A.V., Katkova M.A., Ketkov S.Yu. Macroheterocycles 2016, 9, 263-267;

https://doi.org/10.6060/mhc160317m

(b) Zabrodina G.S., Katkova M.A., Samsonov M.A., Ketkov S.Yu. Z. Anorg. Allg. Chem. 2018, 644, 907-911;

https://doi.org/10.1002/zaac.201800214

(c) Katkova M.A., Zabrodina G.S., Baranov E.V., Muravyeva M.S., Kluev E.A., Shavyrin A.S., Zhigulin G.Yu., Ketkov S.Yu. Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e4389;

https://doi.org/10.1002/aoc.4389

(d) Katkova M.A., Zabrodina G.S., Rumyantcev R.V., Zhigulin G.Yu., Ketkov S.Yu., Lyssenko K.A., Fomina I.G., Eremenko I.L. Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 2019, 4328-4335.

https://doi.org/10.1002/ejic.201900536

Staszak K., Wieszczycka K., Marturano V., Tylkowski B. Coord. Chem. Rev., 2019, 397, 76-90.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.06.017

Sheldrick G.M. SADABS v.2016/2, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 2016.

Sheldrick G.M. Acta Cryst., 2015, A71, 3-8.

https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Bruker. SAINT Data Reduction and Correction Program v. 8.38A, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA. 2017.

Sheldrick G.M., SHELXTL. Version 6.14. Structure Determination Software Suite; Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2003.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H., J. Appl. Cryst., 2009, 42, 339-341.

https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

Опубликован
2021-08-16
Раздел
Металлакрауны