Синтез триазол-связанных полиазамакроциклов реакцией азид-алкинового циклоприсоединения диалкинильных производных изопимаровой кислоты

  • М. А. Громова Новосибирский государственный педагогический университет
  • Ю. В. Харитонов Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
  • Т. В. Рыбалова Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
  • Э. Э. Шульц Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
Ключевые слова: Изопимаровая кислота, дитерпеноиды, диалкины, диазиды, CuAAC реакция, макрогетероциклы

Аннотация

Синтезированы первые макроциклические дитерпеноиды пимаранового типа, содержащие фрагменты 1,2,3-триазола и трициклического дитерпеноида изопимаровой кислоты. Ключевая стадия синтеза включала Cu-катализируемую реакцию  1,3-диполярного циклоприсоединения различных диазидов к диалкиновому  производному 16-(карбоксифенил)изопимаровой кислоты. Молекулярная структура макроциклического соединения с 1,5-диазопентановым звеном подтверждена данными РСА.

 

Литература

Tolstikov G.A., Tolstikova T.G., Shults E.E., Tolstikov S.E., Khvostov M.V. Resin Acids from Ruissian Forest Conifers. Chemistry and Pharmacology. Novosibirsk: GEO, 2011, pp. 207-242 (in Russ.)

Coté H., Boucher M.-A., Pichette A., Roger B., Legault J. J. Ethnopharmacol. 2016, 194, 684-689.

https://doi.org/10.1016/j.jep.2016.10.035

Tanaka R., Tokuda H., Ezaki Y. Phytomedicine. 2008, 15, 985-992.

https://doi.org/10.1016/j.phymed.2008.02.020

Sakamoto, K.; Suzuki, Y.; Yamamura, H.; Ohya, S.; Muraki, K.; Imaizumi, Y. J. Pharmacol. Sci. 2017, 133, 223-231.

https://doi.org/10.1016/j.jphs.2017.02.013

Lu, Y.J.; Xu, R.S.; Zhao, Z.D.; Zhang, P.H.; Wang, M.X. Adv. Mater. Res. 2013, 785-786, 1111-1116.

https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.785-786.1111

Liu J., Lu Y., Wang J., Bi L., Zhao Z. Chin. J. Org. Chem. 2017, 37, 731-738. doi: 10.6023/cjoc201610017.

https://doi.org/10.6023/cjoc201610017

Liu J.-J., Lu Y.-J., Zhao Z.-D., Xu S.-C., Bi L.-W. Chem. Nat. Compd. 2018, 54, 695-700.

https://doi.org/10.1007/s10600-018-2448-2

Gromova M.A., Kharitonov Yu.V., Pokrovskii M.A., Bagryanskaya I.Yu., Pokrovskii A.G., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Compd. 2019, 55, 52-59.

https://doi.org/10.1007/s10600-019-02613-x

Lu Y., Zhao Z., Bi L., Chen Y., Gu Y., Wang J. J. Appl. Polym. Sci. 2019, 136, 478171-6. doi:10.1002/APP.47817.

https://doi.org/10.1002/app.47817

Wang, H., Tian, X.,Yang, D., Pan, Y., Wu, Q., He, C. Tetrahedron Asymmetry 2011, 22, 381-386.

https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2011.02.014

Wang H., He C., Pan Y., Yao C., Wu Q., Deng H. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2012, 73, 177-183.

https://doi.org/10.1007/s10847-011-0040-5

Liu L., He C., Yang L., Huang Y., Wu Q., Duan W., Wang H., Pan Y. Tetrahedron 2014, 70, 9545-9553.

https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.10.050

Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu., Dobrynin A.B., Gubaydullin A.T., Chestnova R.V., Babaev V.M., Kataev V.E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 6909-6913.

https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2012.09.023

Garifullin B.F., Sharipova R.R., Strobykina I.Yu., Andreeva O.V., Kravchenko M.A., Kataev V.E. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1488-1493.

https://doi.org/10.1134/S1070428015100231

Garifullin B.F., Strobykina I.Yu., Sharipova R.R., Kravchenko M.A., Kataev V.E. Macroheterocycles. 2016, 9, 320-322.

https://doi.org/10.6060/mhc160314k

Andreeva O.V., Sharipova R.R., Strobykina I.Yu., Kravchenko M.A., Strobykina A.S., Voloshina A.D., Musin R.Z., Kataev V.E., Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1324-1333.

https://doi.org/10.1134/S1070428015090201

Garifullin B.F., Strobykina I.Yu., Sharipova R.R., Kravchenko M.A., Andreeva O.V., Basanova O.B., Kataev V.E. Carbohydrate Res. 2016, 431, 15-24.

https://doi.org/10.1016/j.carres.2016.05.007

Lohoelter C., Brutschy M., Lubczyk D., Waldvogel S.R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2821-2833.

https://doi.org/10.3762/bjoc.9.317

Kharitonov Yu.V., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Bagryanskaya I.Yu., Tolstikov G.A. Dokl. Chem. 2012, 446, 174-179.

https://doi.org/10.1134/S0012500812090042

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. Macroheterocycles. 2015, 8, 81-88.

https://doi.org/10.6060/mhc141138s

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2016, 84, 197-202.

https://doi.org/10.1007/s10847-016-0596-1

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Pokrovskii M.A., Pokrovskii A.G., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Сompd. 2017, 53, 77-82.

https://doi.org/10.1007/s10600-017-1915-5

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. Macroheterocycles 10 117-122 (2017).

https://doi.org/10.6060/mhc160959s

Brusentzeva O.I., Kharitonov Y.V., Fadeev D.S., Shults E.E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2020, 96, 245-250.

https://doi.org/10.1007/s10847-019-00965-z

Wang C., Ikhlef D., Kahlal S., Saillard J.-Y., Astruc D. Coord. Chem. Rev. 2016, 316, 1-20.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.02.010

Kasprzak K., Skiera I., Piasecka M., Paryzek Z. Chem. Rev. 2016, 116, 5689-5743.

https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00302

Xu Z., Zhao S.-J., Liu Y. Eur. J. Med. Chem. 2019, 183, Art N 1117001-32.

Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Compd. 2014, 49, 1067-1072.

https://doi.org/10.1007/s10600-014-0823-1

Lee J.W., Jun S.I., Kim K. Tetrahedron Lett.2001, 42, 2709-2711.

https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)00282-9

Saikia, B.; Saikia, P.P.; Goswami, A.; Barua, N.C.; Saxena, A.K.; Suri, N. Synthesis. 2011, 3173-3179.

https://doi.org/10.1055/s-0030-1260157

Sheldrick G.M., SADABS, Program for area detector adsorption correction, Institute Inorganic Chem., Univ. Gőttingen, Germany, 1996.

Sheldrick G.M., Acta Crystallogr. Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122.

https://doi.org/10.1107/S0108767307043930

Sheldrick GM, SHELX-97 - Programs for Crystal Structure Analysis, Release 97-2, Univ. Gőttingen, Germany.

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C 2015, C71, 3.

https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

Timoshenko M.A., Ayusheev A.B., Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shul'ts E.E. Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 673-680.

https://doi.org/10.1007/s10600-014-1050-5

Spek A.L. PLATON. A, Multipurpose Crystallographic Tool (Version, 10M). Utrecht, Univ., The Netherlands, 2003.

Spek A.L., J. Appl. Cryst., 2003, 36, 7-12.

https://doi.org/10.1107/S0021889802022112

Опубликован
2021-08-16
Раздел
N-Макроциклы