Синтез оптически чистых макрогетероциклов со сложноэфирными и дигидразидными фрагментами адипиновой и 2,6-пиридиндикарбоновой кислот из ∆3-карена

  • К. С. Денисова
  • М. П. Яковлева
  • Г. Р. Мингалеева
  • В. А. Выдрина
  • Г. Ю. Ишмуратов

Аннотация

На основе доступного природного монотерпена ∆3-карена разработаны синтезы четырех оптически чистых макрогетероциклов со сложноэфирными и дигидразидными фрагментами через промежуточный 1-((1S,3R)-3-(2-гидроксиэтил-2,2-диметилциклопропил)пропан-2-он с использованием на ключевых стадиях [2+1]-взаимодействия последнего с дихлорангидридами адипиновой или 2,6-пиридиндикарбоновой кислот и [1+1]-конденсации образующихся α,ω-дикетодиэфиров с дигидразидами адипиновой или 2,6-пиридиндикарбоновой кислот. Структура полученных соединений установлена с помощью ИК и ЯМР спектроскопии и подтверждена хромато-масс-спектрометрией.

Литература

Kheyfits L.A., Dashunin V.M. Fragrances and other products for Perfumes. Moscow: Khimiya, 1994. 256 p. (in Russ.) [Хейфиц Л.А., Дашунин В.М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. М.: Химия, 1994, 256 с.].

2. Satoh T., Okuda T., Kaneko Y., Yamakawa K. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 1401-1410.
https://doi.org/10.1248/cpb.32.1401

3. Larionov S.V., Myachina L.I., Klevtsova R.F., Glinskaya L.A., Sheludyakova L.A., Bizyaev S.N., Tkachev A.V. Dokl. Chem. 2004, 397, 156-160. [Larionov S.V., Myachina L.I., Klevtsova R.F., Glinskaya L.A., Sheludyakova L.A., Bizyaev S.N., Tkachev A.V. Dokl. Akad. Nauk 2004, 397, 214-218 (in Russ.)].
https://doi.org/10.1023/B:DOCH.0000035397.10450.f7

4. Larionov S.V., Myachina L.I., Klevtsova R.F., Glinskaya L.A., Sheludyakova L.A., Bizyayev S.N., Tkachev A.V. Zh. Neorg Khim. 2005, 50, 582-588. (in Russ.)

5. Larionov S.V., Myachina L.I., Sheludyakova L.A., Boguslavskii E.G., Bizyaev S.N., Tkachev A.V. Russ. J. Inorg. Chem. 2007, 52, 42-45. (in Russ.).
https://doi.org/10.1134/S0036023607010081

6. Ishmuratov G.Yu., Mingaleeva G.R., Yakovleva M.P., Shakhanova O.O., Muslukhov R.R., Tolstikov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1416-1425. (in Russ.).
https://doi.org/10.1134/S1070428011090260

7. Pederson A.M.-P., Price Jr. T.L., Slebodnick C., Schoonover D.V., Gibson H.W. J. Org. Chem. 2017, 82, 8489-8496.
https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b01242

8. Zhang M., Zheng B., Huang F. Chem. Commun. 2011, 47, 10103-10105.
https://doi.org/10.1039/c1cc13834k

9. De Bo G., Dolphijn G., McTernan C.T., Leigh D.A. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 8455-8457.
https://doi.org/10.1021/jacs.7b05640

10. Şeker S., Bariş D., Arslan N., Turgut Y., Pirinҫҫioğlu N., Toğrul M. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 411-417.
https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2014.01.009

11. Wei P., Li Z., Xia B. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5825-5828.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.08.114

12. Carrillo R., Morales E.Q., Martin V.S., Martin T. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7042-7048.
https://doi.org/10.1002/chem.201300583

13. Yang X.-F., Ning R., Xie Li-J., Cui Yu, Zhang Y.-L., Zheng Lu-Yi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 987-989.
https://doi.org/10.1246/bcsj.20130092

14. El-Salam O.I.A., Al-Omar M.A., Amr A.El-G.E. Curr. Org. Synth. 2012, 9, 406-412.
https://doi.org/10.2174/157017912801270577

15. Amr A.El-G.E., Abo-Ghalia M., Abdalah M.M. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2006, 61, 1335-1345.
https://doi.org/10.1515/znb-2006-1104

16. Dey S.K., Abedin T.S.M., Dawe L.N., Tandon S.S., Collins J.L., Thompson L.K., Postnikov A.V., Alam M.S., Müller P. Inorg. Chem. 2007, 46, 7767-7781.
https://doi.org/10.1021/ic070336a

17. Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 197-198. [Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1999, 198-199].
https://doi.org/10.1007/BF02494428

18. Gordon A., Ford R. The Chemist's Companion (russ. transl.). Moscow: Mir, 1976. 541 p. [Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с.].

19. Doi R., Shibuya M., Murayama T., Yamamoto Y., Iwabuchi Y. J. Org. Chem. 2015, 80, 401.
https://doi.org/10.1021/jo502426p

20. Weygand-Hilgetag, Organisch-Chemische Experimentierkunst, J. A. Barth Verlag, Leipzig: Barth, 1964. 1142 s. (in Germ.).
Опубликован
2020-08-03
Раздел
Макролиды