Гибридные материалы на основе углеродных нанотрубок и полиароматических молекул: методы функционализации и сенсорные свойства

  • Т. В. Басова Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук, пр. Академика Лаврентьева, д. 3, 630090 Новосибирск, Россия
  • М. С. Поляков
Ключевые слова: Гибридные материалы, углеродные нанотрубки, фталоцианинаты металлов, полиароматические молекулы, адсорбционно-резистивные сенсоры, электрохимические сенсоры

Аннотация

Одним из актуальных путей улучшения селективности сенсоров на основе углеродных нанотрубок (УНТ) является создание гибридных материалов с полиароматическими молекулами. Интерес к гибридным материалам связан с синергетическим эффектом, возникающим при комбинации свойств углеродных материалов (их псевдоодномерная электронная структура, высокая проводимость, большая площадь поверхности) и свойств полиароматических молекул (высокая чувствительность к определяемым веществам различной природы, обратимость сенсорного отклика). Создание новых пористых трёхмерных углеродных структур, в которых полиароматические молекулы являются линкерами, также представляет интерес для создания функциональных углеродных материалов нового поколения. В настоящем обзоре проанализировано современное состояние исследований в области получения гибридных материалов на основе углеродных нанотрубок и различных полиароматических молекул (производных фталоцианина, порфирина, пирена, кумарина, BODIPY и др.), связанных с проблемами улучшения чувствительности и селективности адсорбционно-резистивных и электрохимических сенсоров. В первой части обзора представлен анализ работ, в которых описываются различные методы функционализации углеродных нанотрубок ароматическими молекулами, и изучается их влияние на состав и структуру получаемых материалов, а также рассмотрены подходы к созданию гибридных 3D структур на основе УНТ. Вторая часть обзора посвящена функциональным свойствам гибридных материалов, при этом основное внимание уделяется анализу их сенсорных свойств. Приведены примеры наиболее успешного применения гибридных материалов в качестве активных слоев адсорбционно-резистивных сенсоров для определения различных газов в окружающей среде. При рассмотрении литературных данных уделяется внимание анализу влияния методов функционализации углеродных нанотрубок полиароматическими молекулами на сенсорные свойства. Третья часть обзора посвящена использованию гибридных материалов для модифицирования электродов электрохимических сенсоров для определения различных молекул в водных растворах и биологических жидкостях.

Литература

Said R.A.M., Hasan M.A., Abdelzaher A.M., Abdel-Raoof A.M. J. Electrochem. Soc. 2020, 167, 037549.

https://doi.org/10.1149/1945-7111/ab697b

Gupta V.K., Saleh T.A. Environ. Sci. Pollut. Res. 2013, 20, 2828-2843.

https://doi.org/10.1007/s11356-013-1524-1

Zhang T., Mubeen S., Myung N.V., Deshusses M.A. Nanotechnology 2008, 19, 332001.

https://doi.org/10.1088/0957-4484/19/33/332001

Bonegardt D., Klyamer D., Köksoy B., Durmuş M., Basova T. J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2020, 31, 11021–11028.

https://doi.org/10.1007/s10854-020-03650-x

Li J., Lu Y., Ye Q., Cinke M., Han J., Meyyappan M. Nano Lett. 2003, 3, 929-933.

https://doi.org/10.1021/nl034220x

Deshmukh M.A., Jeon J.-Y., Ha T.-J. Biosens. Bioelectron. 2020, 150, 111919.

https://doi.org/10.1016/j.bios.2019.111919

Şenocak A., Demirbaş E., Durmuş M. Phthalocyanine-Nanocarbon Materials and Their Composites: Preparation, Properties, and Applications. In: Nanocarbon and Its Composites (Khan A., Jawaid M., Asiri I.A., Eds.) Elsevier, 2019. p. 677-709.

https://doi.org/10.1016/B978-0-08-102509-3.00023-7

Orzechowska S., Mazurek A., Świsłocka R., Lewandowski W. Materials (Basel) 2019, 13, 80.

https://doi.org/10.3390/ma13010080

Zhou Y., Fang Y., Ramasamy R. Sensors 2019, 19, 392.

https://doi.org/10.3390/s19020392

Kim, Li H. Fabrication and Applications of Carbon Nanotube-Based Hybrid Nanomaterials by Means of Non-Covalently Functionalized Carbon Nanotubes. In: Carbon Nanotubes - From Research to Applications (Bianco S., Ed.) InTech, 2011.

https://doi.org/10.5772/18002

Li H., Song S.I., Song G.Y., Kim I. J. Nanosci. Nanotechnol. 2014, 14, 1425-1440.

https://doi.org/10.1166/jnn.2014.9048

Liu P. Eur. Polym. J. 2005, 41, 2693-2703.

https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2005.05.017

Woods L.M., Bădescu Ş.C., Reinecke T.L. Phys. Rev. B 2007, 75, 155415.

https://doi.org/10.1103/PhysRevB.75.155415

Li X., Liu Y., Fu L., Cao L., Wei D., Wang Y. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2431-2437.

https://doi.org/10.1002/adfm.200600339

Blaudeck T., Preu A., Scharf S., Notz S., Kossmann A., Hartmann S., Kasper L., Mendes R.G., Gemming T., Hermann S., Lang H., Schulz S.E. Phys. Status Solidi 2019, 216, 1900030.

https://doi.org/10.1002/pssa.201900030

Scherr J., Neuhaus A., Parey K., Klusch N., Murphy B.J., Zickermann V., Kühlbrandt W., Terfort A., Rhinow D. ACS Nano 2019, 13, 7185-7190.

https://doi.org/10.1021/acsnano.9b02651

Parra E.J., Rius F.X., Blondeau P. Analyst 2013, 138, 2698.

https://doi.org/10.1039/c3an00313b

Hecht D.S., Ramirez R.J.A., Briman M., Artukovic E., Chichak K.S., Stoddart J.F., Grüner G. Nano Lett. 2006, 6, 2031-2036.

https://doi.org/10.1021/nl061231s

Rahman G.M.A., Guldi D.M., Campidelli S., Prato M. J. Mater. Chem. 2006, 16, 62-65.

https://doi.org/10.1039/B515394H

Rushi A., Datta K., Ghosh P., Mulchandani A., Shirsat M. Phys. Status Solidi 2018, 1700956.

https://doi.org/10.1002/pssa.201700956

Saxena S., Saini G.S.S., Verma A.L. Bull. Mater. Sci. 2015, 38, 443-449.

https://doi.org/10.1007/s12034-015-0864-5

Ndiaye A., Bonnet P., Pauly A., Dubois M., Brunet J., Varenne C., Guerin K., Lauron B. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 20217-20228.

https://doi.org/10.1021/jp402787f

Pauly A., Brunet J., Varenne C., Ndiaye A.L. Sens. Actuators, B Chem. 2019, 298, 126768.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.126768

Bartelmess J., Ballesteros B., de la Torre G., Kiessling D., Campidelli S., Prato M., Torres T., Guldi D.M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16202-16211.

https://doi.org/10.1021/ja107131r

Chitta R., Sandanayaka A.S.D., Schumacher A.L., D'Souza L., Araki Y., Ito O., D'Souza F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6947-6955.

https://doi.org/10.1021/jp0704416

Wang X., Liu Y., Qiu W., Zhu D. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1636-1639.

https://doi.org/10.1039/b201447e

Polyakov M.S., Basova T.V. Macroheterocycles 2017, 10, 31-36.

https://doi.org/10.6060/mhc161176p

Polyakov M.S., Basova T.V., Göksel M., Şenocak A., Demirbaş E., Durmuş M., Kadem B., Hassan A. Synth. Met. 2017, 227, 78-86.

https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2017.02.024

Kaya E.N., Basova T., Polyakov M., Durmuş M., Kadem B., Hassan A. RSC Adv. 2015, 5, 91855-91862.

https://doi.org/10.1039/C5RA18697H

Guldi D.M., Rahman G.M.A., Jux N., Balbinot D., Hartnagel U., Tagmatarchis N., Prato M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9830-9838.

https://doi.org/10.1021/ja050930o

Hatton R.A., Blanchard N.P., Miller A.J., Silva S.R.P. Phys. E Low-dimensional Syst. Nanostructures 2007, 37, 124-127.

https://doi.org/10.1016/j.physe.2006.07.001

Sun Q., Wu Z., Cao Y., Guo J., Long M., Duan H., Jia D. Sens. Actuators, B Chem. 2019, 297, 126689.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.126689

Agarwal P.B., Alam B., Sharma D.S., Sharma S., Mandal S., Agarwal A. Flex. Print. Electron. 2018, 3, 035001.

https://doi.org/10.1088/2058-8585/aacc8f

Das M., Ghosh S., Roy S. New J. Chem. 2018, 42, 6918-6931.

https://doi.org/10.1039/C8NJ00288F

Wang Y., Akhigbe J., Ding Y., Brückner C., Lei Y. Electroanalysis 2012, 24, 1348-1355.

https://doi.org/10.1002/elan.201200077

Chen C., Li X., Wen Y., Liu J., Li X., Zeng H., Xue Z., Zhou X., Xie X. Compos. Part A Appl. Sci. Manuf. 2019, 125, 105517.

https://doi.org/10.1016/j.compositesa.2019.105517

Santos D.F., Carvalho A.P.A., Soares B.G. J. Mater. Sci. 2020, 55, 2077-2089.

https://doi.org/10.1007/s10853-019-04147-7

Zheng J., Zong Y., Zhao G., Yu Z., Wang M., Zhu C., Li C., Liu J., Gui D. Int. J. Adhes. Adhes. 2020, 98, 102457.

https://doi.org/10.1016/j.ijadhadh.2019.102457

Park M., Lee H., Jang J., Park J.H., Kim C.H., Kim S.Y., Kim J. Compos. Sci. Technol. 2019, 177, 96-102.

https://doi.org/10.1016/j.compscitech.2019.04.021

Mugadza T., Nyokong T. Electrochim. Acta 2010, 55, 2606-2613.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2009.12.051

Mugadza T., Nyokong T. Electrochim. Acta 2010, 55, 6049-6057.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2010.05.065

Karuppiah C., Devasenathipathy R., Chen S., Arulraj D., Palanisamy S., Mani V., Vasantha V.S. Electroanalysis 2015, 27, 485-493.

https://doi.org/10.1002/elan.201400551

Aragão J.S., Ribeiro F.W.P., Portela R.R., Santos V.N., Sousa C.P., Becker H., Correia A.N., de Lima-Neto P. Sens. Actuators, B Chem. 2017, 239, 933-942.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.08.097

Xu Z., Li H., Sun H., Zhang Q., Li K. Chin. J. Chem. 2010, 28, 2059-2066.

https://doi.org/10.1002/cjoc.201090344

Li H., Xu Z., Li K., Hou X., Cao G., Zhang Q., Cao Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1181-1186.

https://doi.org/10.1039/C0JM02156C

Wang Z., Yang X., Wei J., Xu M., Tong L., Zhao R., Liu X. J. Polym. Res. 2012, 19, 9969.

https://doi.org/10.1007/s10965-012-9969-3

Chen F.Y., Li K.Z., Li H.J. Adv. Mater. Res. 2013, 706-708, 15-19.

https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.706-708.15

Xing R., Yang H., Li S., Yang J., Zhao X., Wang Q., Liu S., Liu X. J. Solid State Electrochem. 2017, 21, 1219-1228.

https://doi.org/10.1007/s10008-016-3447-5

Basiuk V.A., Flores-Sánchez L.J., Meza-Laguna V., Flores-Flores J.O., Bucio-Galindo L., Puente-Lee I., Basiuk E.V. Appl. Surf. Sci. 2018, 436, 1123-1133.

https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2017.12.122

Mallakpour S., Soltanian S. RSC Adv. 2016, 6, 109916-109935.

https://doi.org/10.1039/C6RA24522F

Ma P.-C., Siddiqui N.A., Marom G., Kim J.-K. Compos. Part A Appl. Sci. Manuf. 2010, 41, 1345-1367.

https://doi.org/10.1016/j.compositesa.2010.07.003

Speranza G. C - J. Carbon Res. 2019, 5, 84.

https://doi.org/10.3390/c5040084

Balasubramanian K., Burghard M. Small 2005, 1, 180-192.

https://doi.org/10.1002/smll.200400118

Jeon I.-Y., Wook D., Ashok N., Baek J.-B. Functionalization of Carbon Nanotubes. In: Carbon Nanotubes - Polymer Nanocomposites (Yellampalli S., Ed.) InTech, 2011.

https://doi.org/10.5772/18396

Das R. Nanohybrid Catalyst Based on Carbon Nanotube. Cham: Springer International Publishing, 2017. 143 p.

https://doi.org/10.1007/978-3-319-58151-4

Hauke F., Hirsch A. Covalent Functionalization of Carbon Nanotubes. In: Carbon Nanotubes and Related Structures (Guldi D.M., Martín N., Ed.) Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010. p. 135-198.

https://doi.org/10.1002/9783527629930.ch6

Basha J. Applications of Functionalized Carbon-Based Nanomaterials. In: Chemical Functionalization of Carbon Nanomaterials (Thakur V.K., Thakur M.K., Eds.) Boca Raton: CRC Press, 2015. p. 572-587.

https://doi.org/10.1201/b18724-26

Setaro A., Adeli M., Glaeske M., Przyrembel D., Bisswanger T., Gordeev G., Maschietto F., Faghani A., Paulus B., Weinelt M., Arenal R., Haag R., Reich S. Nat. Commun. 2017, 8, 14281.

https://doi.org/10.1038/ncomms14281

He N., Chen Y., Bai J., Wang J., Blau W.J., Zhu J. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 13029-13035.

https://doi.org/10.1021/jp9006813

Boul P., Liu J., Mickelson E., Huffman C., Ericson L., Chiang I., Smith K., Colbert D., Hauge R., Margrave J., Smalley R. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 367-372.

https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00713-7

Dyke C.A., Tour J.M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11151-11159.

https://doi.org/10.1021/jp046274g

Holzinger M., Abraham J., Whelan P., Graupner R., Ley L., Hennrich F., Kappes M., Hirsch A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8566-8580.

https://doi.org/10.1021/ja029931w

Pastine S.J., Okawa D., Kessler B., Rolandi M., Llorente M., Zettl A., Fréchet J.M.J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4238-4239.

https://doi.org/10.1021/ja8003446

Park J., Yan M. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 181-189.

https://doi.org/10.1021/ar300172h

Sonogashira K., Tohda Y., Hagihara N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.

https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)91094-3

Kumar R., Rao C.N.R. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 6747-6750.

https://doi.org/10.1039/C5TA00163C

Leonard A.D., Hudson J.L., Fan H., Booker R., Simpson L.J., O'Neill K.J., Parilla P.A., Heben M.J., Pasquali M., Kittrell C., Tour J.M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 723-728.

https://doi.org/10.1021/ja806633p

Mugadza T., Nyokong T. Electrochim. Acta 2009, 54, 6347-6353.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2009.05.074

Mugadza T., Nyokong T. Synth. Met. 2010, 160, 2089-2098.

https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2010.07.036

Ozden S., Narayanan T.N., Tiwary C.S., Dong P., Hart A.H.C., Vajtai R., Ajayan P.M. Small 2015, 11, 688-693.

https://doi.org/10.1002/smll.201402127

Miyaura N., Suzuki A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 866-867.

https://doi.org/10.1039/c39790000866

De Marco M., Markoulidis F., Menzel R., Bawaked S.M., Mokhtar M., Al-Thabaiti S.A., Basahel S.N., Shaffer M.S.P. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 5385-5389.

https://doi.org/10.1039/C5TA10311H

Schirowski M., Abellán G., Nuin E., Pampel J., Dolle C., Wedler V., Fellinger T.-P., Spiecker E., Hauke F., Hirsch A. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3352-3360.

https://doi.org/10.1021/jacs.7b12910

Şenocak A., Göl C., Basova T.V., Demirbaş E., Durmuş M., Al-Sagur H., Kadem B., Hassan A. Sens. Actuators, B Chem. 2018, 256, 853-860.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.10.012

Şenocak A., Köksoy B., Demirbaş E., Basova T., Durmuş M. Sens. Actuators, B Chem. 2018, 267, 165-173.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2018.04.012

Polyakov M.S., Ivanova V.N., Basova T.V., Saraev A.A., Köksoy B., Şenocak A., Demirbaş E., Durmuş M. Appl. Surf. Sci. 2020, 504, 144276.

https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2019.144276

Sarıoğulları H., Şenocak A., Basova T., Demirbaş E., Durmuş M. J. Electroanal. Chem. 2019, 840, 10-20.

https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2019.03.045

Polyakov M., Ivanova V., Klyamer D., Köksoy B., Şenocak A., Demirbaş E., Durmuş M., Basova T. Molecules 2020, 25, 2073.

https://doi.org/10.3390/molecules25092073

Jombert A.S., Bayazit M.K., Coleman K.S., Zeze D.A. ChemNanoMat 2015, 1, 353-358.

https://doi.org/10.1002/cnma.201500035

Treacy M.M.J., Ebbesen T.W., Gibson J.M. Nature 1996, 381, 678-680.

https://doi.org/10.1038/381678a0

Zhang W., Zhu Z., Wang F., Wang T., Sun L., Wang Z. Nanotechnology 2004, 15, 936-939.

https://doi.org/10.1088/0957-4484/15/8/010

Travlou N.A., Bandosz T.J. Carbon N.Y. 2017, 121, 114-126.

https://doi.org/10.1016/j.carbon.2017.05.081

Kong J., Franklin N.R., Zhou C., Chapline M.G., Peng S., Cho K., Dai H. Science 2000, 287, 622-625.

https://doi.org/10.1126/science.287.5453.622

Valli L. Adv. Colloid Interface Sci. 2005, 116, 13-44.

https://doi.org/10.1016/j.cis.2005.04.008

Gülmez A.D., Polyakov M.S., Volchek V.V., Kostakoğlu S.T., Esenpinar A.A., Basova T.V., Durmuş M., Gürek A.G., Ahsen V., Banimuslem H.A., Hassan A.K. Sens. Actuators, B Chem. 2017, 241, 364-375.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.10.073

Singh A., Samanta S., Kumar A., Debnath A.K., Prasad R., Veerender P., Balouria V., Aswal D.K., Gupta S.K. Org. Electron. 2012, 13, 2600-2604.

https://doi.org/10.1016/j.orgel.2012.07.022

Parra V., Rei Vilar M., Battaglini N., Ferraria A.M., Botelho do Rego A.M., Boufi S., Rodríguez-Méndez M.L., Fonavs E., Muzikante I., Bouvet M. Langmuir 2007, 23, 3712-3722.

https://doi.org/10.1021/la063114i

Kumar A., Brunet J., Varenne C., Ndiaye A., Pauly A. Procedia Eng. 2015, 120, 594-597.

https://doi.org/10.1016/j.proeng.2015.08.735

Verma A.L., Saxena S., Saini G.S.S., Gaur V., Jain V.K. Thin Solid Films 2011, 519, 8144-8148.

https://doi.org/10.1016/j.tsf.2011.06.034

Jha P., Sharma M., Chouksey A., Chaturvedi P., Kumar D., Upadhyaya G., Rawat J.S.B., Chaudhury P. Synth. React. Inorg., Met. Nano-Metal Chem. 2014, 44, 1551-1557.

https://doi.org/10.1080/15533174.2013.818021

Wang B., Zhou X., Wu Y., Chen Z., He C. Sens. Actuators, B Chem. 2012, 171-172, 398-404.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2012.04.084

Wang Y., Hu N., Zhou Z., Xu D., Wang Z., Yang Z., Wei H., Kong E.S.-W., Zhang Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3779-3787.

https://doi.org/10.1039/c0jm03567j

Pillay J., Ozoemena K.I. Electrochim. Acta 2009, 54, 5053-5059.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2008.12.056

Moraes F.C., Golinelli D.L.C., Mascaro L.H., Machado S.A.S. Sens. Actuators, B Chem. 2010, 148, 492-497.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2010.05.005

Liang X., Chen Z., Wu H., Guo L., He C., Wang B., Wu Y. Carbon N.Y. 2014, 80, 268-278.

https://doi.org/10.1016/j.carbon.2014.08.065

Chidawanyika W., Nyokong T. Carbon N.Y. 2010, 48, 2831-2838.

https://doi.org/10.1016/j.carbon.2010.04.015

Wang B., Wu Y., Wang X., Chen Z., He C. Sens. Actuators, B Chem. 2014, 190, 157-164.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2013.08.066

Kang D., Wang B., Wang X., Li Y., Chen Z., He C., Wu Y. Sens. Actuators, B Chem. 2017, 246, 262-270.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.02.083

Wu H., Chen Z., Zhang J., Wu F., He C., Wu Y., Ren Z. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 24493-24501.

https://doi.org/10.1039/C7TA07443C

Banimuslem H., Hassan A., Basova T., Gülmez A.D., Tuncel S., Durmuş M., Gürek A.G., Ahsen V. Sens. Actuators, B Chem. 2014, 190, 990-998.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2013.09.059

Kaya E.N., Tuncel S., Basova T.V., Banimuslem H., Hassan A., Gürek A.G., Ahsen V., Durmuş M. Sens. Actuators, B Chem. 2014, 199, 277-283.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2014.03.101

Tuncel S., Kaya E.N., Durmuş M., Basova T., Gürek A.G., Ahsen V., Banimuslem H., Hassan A. Dalt. Trans. 2014, 43, 4689-4699.

https://doi.org/10.1039/c3dt52736k

Banimuslem H., Hassan A., Basova T., Esenpinar A.A., Tuncel S., Durmuş M., Gürek A.G., Ahsen V. Sens. Actuators, B Chem. 2015, 207, 224-234.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2014.10.046

Kadem B., Göksel M., Şenocak A., Demirbaş E., Atilla D., Durmuş M., Basova T., Shanmugasundaram K., Hassan A. Polyhedron 2016, 110, 37-45.

https://doi.org/10.1016/j.poly.2016.01.053

Wu H., Chen Z., Zhang J., Wu F., He C., Wang B., Wu Y., Ren Z. J. Mater. Chem. A 2016, 4, 1096-1104.

https://doi.org/10.1039/C5TA09213B

Sharma A.K., Saini R., Singh R., Mahajan A., Bedi R.K., Aswal D.K. AIP Conf. Proc. 2014, 1591, 671-673.

https://doi.org/10.1063/1.4872714

Sharma A.K., Kumar P., Saini R., Bedi R.K., Mahajan A. AIP Conf. Proc. 2016, 1728, 020493.

https://doi.org/10.1063/1.4946544

Sharma A.K., Mahajan A., Bedi R.K., Kumar S., Debnath A.K., Aswal D.K. Appl. Surf. Sci. 2018, 427, 202-209.

https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2017.08.040

Sharma A.K., Mahajan A., Kumar S., Debnath A.K., Aswal D.K. RSC Adv. 2018, 8, 32719-32730.

https://doi.org/10.1039/C8RA05529G

Sharma A.K., Mahajan A., Saini R., Bedi R.K., Kumar S., Debnath A.K., Aswal D.K. Sens. Actuators, B Chem. 2018, 255, 87-99.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.08.013

Kumar S., Chawla S., Zou M.C. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2017, 88, 129-158.

https://doi.org/10.1007/s10847-017-0728-2

Sarkar T., Ashraf P.M., Srinives S., Mulchandani A. Sens. Actuators, B Chem. 2018, 268, 115-122.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2018.04.078

Sarkar T., Srinives S. Microelectron. Eng. 2018, 197, 28-32.

https://doi.org/10.1016/j.mee.2018.05.004

Wei L., Lu D., Wang J., Wei H., Zhao J., Geng H., Zhang Y. Sens. Actuators, B Chem. 2014, 190, 529-534.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2013.09.017

Bensghaïer A., Kaur N., Fourati N., Zerrouki C., Lamouri A., Beji M., Mahajan A., Chehimi M.M. Vacuum 2018, 155, 656-661.

https://doi.org/10.1016/j.vacuum.2018.07.004

Zagal J.H., Griveau S., Silva J.F., Nyokong T., Bedioui F. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2755-2791.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2010.05.001

Nyokong T., Bedioui F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 1101-1115.

https://doi.org/10.1142/S1088424606000454

Bouvet M., Gaudillat P., Suisse J.-M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 913-919.

https://doi.org/10.1142/S1088424613300073

Porto L.S., da Silva D.N., Silva M.C., Pereira A.C. Electroanalysis 2019, 31, 820-828.

https://doi.org/10.1002/elan.201800789

Nyoni S., Nyokong T. Electrochim. Acta 2014, 136, 240-249.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2014.05.093

Lin C.-Y., Balamurugan A., Lai Y.-H., Ho K.-C. Talanta 2010, 82, 1905-1911.

https://doi.org/10.1016/j.talanta.2010.08.010

Rebis T., Lijewski S., Nowicka J., Popenda L., Sobotta L., Jurga S., Mielcarek J., Milczarek G., Goslinski T. Electrochim. Acta 2015, 168, 216-224.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2015.03.191

Patrascu D., David I., David V., Mihailciuc C., Stamatin I., Ciurea J., Nagy L., Nagy G., Ciucu A.A. Sens. Actuators, B Chem. 2011, 156, 731-736.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2011.02.027

Silva S.M., de Oliveira F.M., Justino D.D., Kubota L.T., Tanaka A.A., Damos F.S., de Cássia Silva Luz R. Electroanalysis 2014, 26, 602-611.

https://doi.org/10.1002/elan.201300576

Porras-Gutiérrez A.G., Frontana-Uribe B.A., Gutiérrez-Granados S., Griveau S., Bedioui F. Electrochim. Acta 2013, 89, 840-847.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2012.11.018

Zuo X., Zhang H., Li N. Sens. Actuators, B Chem. 2012, 161, 1074-1079.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2011.12.013

Sancy M., Francisco Silva J., Pavez J., Zagal J.H. J. Chil. Chem. Soc. 2013, 58, 2117-2121.

https://doi.org/10.4067/S0717-97072013000400048

Devasenathipathy R., Palanisamy S., Chen S.-M., Karuppiah C., Mani V., Ramaraj S.K., Ajmal Ali M., Al-Hemaid F.M.A. Electroanalysis 2015, 27, 1403-1410.

https://doi.org/10.1002/elan.201400659

Devasenathipathy R., Karuppiah C., Chen S.-M., Palanisamy S., Lou B.-S., Ali M.A., Al-Hemaid F.M.A. RSC Adv. 2015, 5, 26762-26768.

https://doi.org/10.1039/C4RA17161F

Shumba M., Nyokong T. Electroanalysis 2016, 28, 1478-1488.

https://doi.org/10.1002/elan.201501058

Koyun O., Gorduk S., Gencten M., Sahin Y. New J. Chem. 2019, 43, 85-92.

https://doi.org/10.1039/C8NJ03721C

Li P., Ding Y., Wang A., Zhou L., Wei S., Zhou Y., Tang Y., Chen Y., Cai C., Lu T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2255-2260.

https://doi.org/10.1021/am400152k

Apetrei I.M., Rodriguez-Mendez M.L., Apetrei C., de Saja J.A. Sens. Actuators, B Chem. 2013, 177, 138-144.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2012.10.131

de Holanda L.F., Ribeiro F.W.P., Sousa C.P., da Silva Casciano P.N., de Lima-Neto P., Correia A.N. J. Electroanal. Chem. 2016, 772, 9-16.

https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2016.04.021

Mugadza T., Nyokong T. J. Colloid Interface Sci. 2011, 354, 437-447.

https://doi.org/10.1016/j.jcis.2010.10.057

Jubete E., Żelechowska K., Loaiza O.A., Lamas P.J., Ochoteco E., Farmer K.D., Roberts K.P., Biernat J.F. Electrochim. Acta 2011, 56, 3988-3995.

https://doi.org/10.1016/j.electacta.2011.01.123

Wu H., Guo L., Zhang J., Miao S., He C., Wang B., Wu Y., Chen Z. Sens. Actuators, B Chem. 2016, 230, 359-366.

https://doi.org/10.1016/j.snb.2016.02.088

Zhang J., Chen Z., Wu H., Wu F., He C., Wang B., Wu Y., Ren Z. J. Mater. Chem. B 2016, 4, 1310-1317.

https://doi.org/10.1039/C5TB01995H

Buber E., Yuzer A., Soylemez S., Kesik M., Ince M., Toppare L. Int. J. Biol. Macromol. 2017, 96, 61-69.

https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2016.12.020

Apetrei C., Nieto M., Rodríguez-Méndez M.L., de Saja J.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 908–917.

https://doi.org/10.1142/ S108842461100377X

Baba A., Kanetsuna Y., Sriwichai S., Ohdaira Y., Shinbo K., Kato K., Phanichphant S., Kaneko F. Thin Solid Films 2010, 518, 2200-2205.

https://doi.org/10.1016/j.tsf.2009.09.052

Reuillard B., Le Goff A., Holzinger M., Cosnier S. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 2228-2232.

https://doi.org/10.1039/C3TB21846E

Giroud F., Minteer S.D. Electrochem. Commun. 2013, 34, 157-160.

https://doi.org/10.1016/j.elecom.2013.06.006

Tiwari I., Singh M., Gupta M., Aggarwal S.K. Mater. Res. Bull. 2012, 47, 1697-1703.

https://doi.org/10.1016/j.materresbull.2012.03.031

Şenocak A., Köksoy B., Akyüz D., Koca A., Klyamer D., Basova T., Demirbaş E., Durmuş M. Biosens. Bioelectron. 2019, 128, 144-150.

https://doi.org/10.1016/j.bios.2018.12.052

Şenocak A., Basova T., Demirbas E., Durmuş M. Electroanalysis 2019, 31, 1697-1707.

https://doi.org/10.1002/elan.201900214

Ji L., Yu S., Zhou X., Bao Y., Yang F., Kang W., Zhang X. Anal. Chim. Acta 2019, 1079, 86-93.

https://doi.org/10.1016/j.aca.2019.06.027

Bourourou M., Elouarzaki K., Lalaoui N., Agnès C., Le Goff A., Holzinger M., Maaref A., Cosnier S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 9371-9375.

https://doi.org/10.1002/chem.201301043

Song M., Wang X., Liu W., Zuo J. J. Colloid Interface Sci. 2010, 343, 48-51.

https://doi.org/10.1016/j.jcis.2009.10.084

Li P., Liu H., Ding Y., Wang Y., Chen Y., Zhou Y., Tang Y., Wei H., Cai C., Lu T. J. Mater. Chem. 2012, 22, 15370.

https://doi.org/10.1039/c2jm31350b

Mao X., Wu Y., Xu L., Cao X., Cui X., Zhu L. Analyst 2011, 136, 293-298.

https://doi.org/10.1039/C0AN00402B

Kamyabi M.A., Narimani O., Monfared H.H. J. Electroanal. Chem. 2010, 644, 67-73.

https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2010.03.037

Azadbakht A., Abbasi A.R. Russ. J. Electrochem. 2013, 49, 1127-1138.

https://doi.org/10.1134/S1023193513120021

Zhou Y., Wang S., Zhang Y. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 8817-8825.

https://doi.org/10.1021/jp104258d

Опубликован
2020-10-01
Раздел
Фталоцианины