Синтез и характеристика тетракис(аллилокси)замещенных фталоцианинатов Zn(II), Pt(II) и Pd(II)

  • И. Д. Бурцев Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • Я. Б. Платонова Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • А. Н. Волов Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • Л. Г. Томилова Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
Ключевые слова: Фталоцианины, микроволновое излучение, электронная спектроскопия, 195Pt ЯМР спектроскопия, цинк(II), платина(II), палладий(II).

Аннотация

В работе были получены Zn(II), Pt(II) и Pd(II) комплексы 2(3)-тетракис(аллилокси)замещенных фталоцианинов с высокими выходами (до 90 %). Для комплексов с палладием(II) успешно применялись как сплавление, так и микроволновое излучение. Комплексы с платиной и палладием получены впервые, предложен новый метод синтеза цинкового комплекса. Полученные соединения охарактеризованы комбинацией MALDI/TOF масс-спектрометрии, электронной и 195Pt ЯМР спектроскопии. Были исследованы фотохимические свойства фталоцианината платины(II), который способен в высокой степени генерировать синглетный кислород и потенциально может быть использован в фотодинамической терапии.

Литература

Dolmans D.E.J.G.J., Fukumura D., Jain R.K. Nat. Rev. Cancer 2003, 3, 380-387.

https://doi.org/10.1038/nrc1071

Yu L., Wang Q., Yeung K.-W., Fong W.-P., Lo P.-C. Chem. Asian J. 2018, 13, 3509-3517.

https://doi.org/10.1002/asia.201800852

Zhang J., Jiang C., Longo J.P.F., Azevedo R.B., Zhang H., Muehlmann L.A. Acta Pharm. Sin. B 2018, 8(2), 137-146.

https://doi.org/10.1016/j.apsb.2017.09.003

Che Y., Yang W., Tang G., Dumoulin F., Zhao J., Liu L., İşci Ü. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 5785-5793.

https://doi.org/10.1039/C8TC00513C

Doherty R.E., Sazanovich I.V., McKenzie L.K., Stasheuski A.S., Baggaley E., Bottomley S. et al. Sci. Rep. 2016, 6, 22668.

https://doi.org/10.1038/srep22668

Zhao J., Wu W., Sun J., Guo S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42(12), 5323-5351.

https://doi.org/10.1039/c3cs35531d

Aggarwal A., Singh S., Zhang Y., Anthes M., Samaroo D., Gao R., Drain C.M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5456-5459.

https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.08.028

Moriwaki S., Misawa J., Yoshinari Y., Yamada I., Takigawa M., Tokura Y. Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 2001, 17(5), 241-243.

https://doi.org/10.1034/j.1600-0781.2001.170507.x

Allison R.R., Sibata C.H. Photodiagnosis Photodyn. Ther. 2010, 7(2), 61-75.

https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2010.02.001

Steiner M., Hartmann I., Perrino E., Casi G., Samatanga B., Jelezarov I. et al. Chem Sci. 2013, 4, 297-302.

https://doi.org/10.1039/C2SC21107F

Peng Z.-H., Sima M., Salama M.E., Kopeckova P., Kopecek J. J. Drug Target 2013, 21(10), 968-980.

https://doi.org/10.3109/1061186X.2013.833207

Park C.-K., Kim Y.H., Hwangbo S., Cho H. Int. J. Nanomedicine 2017, 12, 8185-8196.

https://doi.org/10.2147/IJN.S148332

Heukers R., Van Bergen en Henegouwen P., Oliveira S. Nanomed. Nanotechnol. 2014, 10(7), 1441-1451.

https://doi.org/10.1016/j.nano.2013.12.007

Zheng X. Pandey R.K.P. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 241-268.

https://doi.org/10.2174/187152008783961897

Gorlach B., Hellriegel C., Steinbrecher S., Yuksel H., Albert K., Plies E., Hanack M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3317-3325.

https://doi.org/10.1039/b104554g

Nas A., Kantekin H., Durmuş M., Gümrükçüoğlu N. J Lumin. 2014, 154, 15-21.

https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2014.03.058

Zhang F.L., Huang Q., Zheng K., Li J., Liu J.Y., Xue J.P. Chem. Commun. 2013, 49(83), 9570-9572.

https://doi.org/10.1039/c3cc45487h

Khan T.K., Bröring M., Mathura S., Ravikanth M. Coord. Chem. Rev. 2013, 257(15-16), 2348-2387.

https://doi.org/10.1016/j.ccr.2013.04.007

Still B.M., Anil Kumar P.G., Aldrich-Wright J.R., Price W.S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 665-686.

https://doi.org/10.1039/B606190G

Wang Y.-C., Chen M.-Y., Wu H.-Y., Chen J.-H., Wang S.-S., Tung J.-Y. Polyhedron 2014, 67, 73-80.

https://doi.org/10.1016/j.poly.2013.08.046

Krasnovskii A.A. Photochem. Photobiol. 1979, 29(1), 29-36.

https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1979.tb09255.x

Опубликован
2020-10-03
Раздел
Фталоцианины