Cинтез тетра(мезо-арил)порфирина с фрагментами тетраэтиленгликоля

  • T. K. Rocheva
  • D. V. Belykh
Ключевые слова: Тетра(мезо-арил)порфирин, тетраэтиленгликоль, карбоксиальдегид, тетрапиррольная конденсация

Аннотация

Получен симметрично замещенный тетра(мезо-арил)порфирин с тетраэтиленгликольными фрагментами.
Для его синтеза опробованы два варианта: взаимодействие пиррола с этерифицированной тетраэтилен-
гликолем пара-формилбензойной кислотой, а также этерификация карбоксильных групп тетра(мезо-(пара-
карбоксифенил))порфина. Целевой продукт удалось синтезировать только вторым путем.

Литература

Mukhatova E.M., Limonova N.T., Kolyada M.N., Osipova V.P., Berberova N.T., Pimenov Yu.T., Milaeva E.R. Macroheterocycles 2011, 4, 216–221.

Tyurin V.Yu., Chzhan C., Moiseeva A.A., Milaeva E.R., Belykh D.V., Buravlev E.V., Rocheva T.K., Chukicheva I.Yu., Kutchin A.V. Dokl. Akad. Nauk 2013, 450, 543–546 (in Russ.).

Rocheva T.K, Shevchenko O.G., Mazaletskaya L.I., Sheludchenko N.I., Belykh D.V. Macroheterocycles 2018, 11, 95–103.

Takemura T., Ohta N., Nakajima S., Sakata I. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 137–140.

Lottner Ch., Bart K.Ch., Bernhardt G., Brunner H. J. Med. Chem. 2002, 45, 2079–2089.

Brunner H., Gruber N. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4423–4451.

Hitomi Y., Ekawa T., Kodera M. Chem. Lett. 2014, 43, 732–734.

Ohashi N., Nomura A., Kodera M., Hitomi Y. Chem. Lett. 2017, 46, 1754–1756.

Lomova T.N. Basics of Synthesis and Chemical Transformations Mechanisms of Porphyrins and Their Analogues. Part 1. Ivanovo: ISUCT, 2006. 78 p. (in Russ.) [Ломова Т.Н. Основы синтеза и механизмы химических превращений порфиринов и их аналогов. Ч. 1. Иваново: ИГХТУ, 2006. 78 с.].

Luciano M., Brückner C. Molecules 2017, 22, 980–1027.

Novikov N.V., Starkov V.V., Formirovskiy K.A., Bragina N.A., Ushakova I.P., Mironov A.F. Vestnik MITKhT 2009, 4(4), 26–30 (in Russ.).

Lamarche F., Sol V., Huang Yi-M., Granet R., Guilloton M., Krausz P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 130–134.

Belykh D.V., Rocheva T.K., Buravlev E.V., Chukicheva I.Yu., Kutchin A.V. Russ. Chem. Bull. 2017, 66, 2131–2135.

Fedulova I.N., Bragina N.A., Novikov N.V., Ugol’nikova O.A., Mironov A.F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2007, 33, 589–593.

Fedulova I.N., Bragina N.A., Novikov N.V., Mironov A.F., Bykova V.V., Usol’tseva N.V., Ananieva G.A. Mendeleev Commun. 2008, 18, 324–326.

Martin-Gomis Luis, Ortiz J., Fernandez-Lazaro F., Sastre-Santos A., Elliott B., Echegoyen L. Tetrahedron 2006, 62, 2102–2109.

Twyman L.J., Ellis A., Gittins P.J. Macromolecules 2011, 44, 6365–6369.

Bragina N.A., Zhdanova K.A., Mironov A.F. Russ. Chem. Rev. 2016, 85, 477–512.

Опубликован
2020-05-19
Раздел
Порфирины