Молекулярная структура 1,2,5-селенадиазолодибензо- субпорфиразинато бор(III) хлорида и влияние перфторирования и перхлорирования на его спектральные свойства

  • Mahmoud Hamdoush Research Institute of Macroheterocycles, Ivanovo State University of Chemistry and Technology, 153000 Ivanovo, Russia
  • Nikolai V. Somov N.I. Lobachevsky State University of Nizhni Novgorod, 603950 Nizhny Novgorod, Russia
  • Svetlana S. Ivanova Research Institute of Macroheterocycles, Ivanovo State University of Chemistry and Technology, 153000 Ivanovo, Russia
  • Pavel A. Stuzhin Research Institute of Macroheterocycles, Ivanovo State University of Chemistry and Technology, 153000 Ivanovo, Russia
Ключевые слова: Аналоги субфталоцианина, субпорфиразины, 1,2,5-селенадиазол, перфторированные и перхлорированные производные, комплексы бора(III), кристаллическая структура, электронные спектры поглощения

Аннотация

Новый Se-содержащий гетероциклический аналог субфталоцианина – (1,2,5-селенадиазоло)­дибензо-субпорфиразинатобор(III) хлорид 3a синтезирован темплатной социкломеризацией 1,2,5-селенадиазоло-3,4-дикарбонитрила 1 и фталонитрила 2a в присутствии BCl3 в п-ксилоле. Аналогично из динитрила 1 и тетра-фтор- или тетрахлорфталонитрилов (2b или 2c) были получены октафтор- и октахлорзамещённые субпорфиразины 3b и 3c. Образование 3a-c установлено на основании данных  MALDI-TOF масс-спектрометрии, а структура 3a определена при помощи рентгено-структурного анализа. Обсуждается влияние галогенирования на спектральные свойства.

Литература

(a) Meller A., Ossko A. Monatshefte für Chemie 1972, 103, 150;

(b) Kietaib H. Monatshefte für Chemie 1974, 105, 405.

(a) Claessens C.G., González-Rodríguez D., Torres T. Chem. Rev. 2002, 102, 835-853;

(b) Claessens C.G., González-Rodríguez D., Rodríguez-Morgade M.S., Medina A., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192-2277.

Tolbin A.Yu., Tomilova L.G. Russ. Chem. Rev. 2011, 80, 531-551.

(a) Morse G.E., Bender T.P. ACS Applied Materials and Interfaces 2012, 4, 5055-5068;

(b) Grant T.M., Josey D.S., Sampson K.L., Mudigonda T., Bender T.P., Lessard B.H. Chemical Record 2019, 19, 1093-1112.

Dearden C.A., Walker M., Beaumont N., Hancox I., Unsworth N.K., Sullivan P., McConville C.F., Jones T.S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 18926-18932.

(a) Sullivan P., Duraud A., Hancox I., Beaumont N., Mirri G., Tucker J.H.R., Hatton R.A., Shipman M., Jones T.S. Advanced Energy Materials 2011, 1, 352–355;

(b) Gommons H., Aernouts T., Verreet B., Heremans P., Medina A., Claessens C.C., Torres T. Advanced Functional Materials 2009, 19, 3435-3439.

(a) Hamdoush M., Ivanova S.S., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2016, 9, 230-233;

(b) Hamdoush M., Skvortsov I.A., Mikhailov M.S., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. J. Fluorine Chem. 2017, 204, 31-36.

Stuzhin P.A., Skvortsov I.A., Zhabanov Y.A., Somov N.V., Razgonyaev O.V., Nikitin I.A., Koifman O.I. Dyes Pigm. 2019, 162, 888-897.

Hamdoush M., Nikitin K., Skvortsov I., Somov N., Zhabanov Yu., Stuzhin P.A. Dyes Pigm. 2019, DOI: 10.1016/j.dyepig.2019.107584

Pakhomov G.L., Travkin V.V., Hamdoush M., Zhabanov Yu.A., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2017, 10, 548-551.

Cnops K., Zango G., Genoe J., Heremans P., Martinez-Diaz M.V., Torres T., Cheyns D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8991−8997.

Zhabanov Yu.A., Tverdova N.V., Giricheva N.I., Girichev G.V., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 439-452.

(a) Kudrik E.V., Bauer E.M., Ercolani C., Chiesi-Villa A., Rizzoli C., Gaberkorn A., Stuzhin P.A. Mendeleev Commun. 2001, (2), 45-47;

(b) Stuzhin P.A., Pimkov I.V., Ul-Haq A., Ivanova S.S., Popkova I.A.,Volkovich D.I., Kuzmitskii V.A., Donzello M.-P. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1854-1863 [Zh. Org. Khim. 2007, 43, 1848-1857 (in Russ.)];

(c) Solovyov K.N., Stuzhin P.A., Kuzmitsky V.A., Volkovich D.I., Knyukshto V.N., Borisevich E.A., Ul-Haque A. Macroheterocycles 2010, 3, 51-62.

(a) Knyukshto V.N., Volkovich D.I., Gladkov L.L., Kuz’mitskii V.A., Ul-Haque A., Popkova I.A., Stuzhin P.A., Solovyov K.N. Opt. Spectrosc. 2012, 113, 359-375 [Optika i Spektroskopiya 2012, 113, 401-417 (in Russ.)];

(b) Svec J., Zimcik P., Novakova L., Rakitin O.A., Amelichev S., Stuzhin P.A., Novakova V. Eur. J. Org. Chem. 2015, (3), 596-604.

(a) Kozlov A.V., Stuzhin P.A. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 913–921 [Zh. Org. Khim. 2013, 49, 928–935 (in Russ)];

(b) Kozlov A.V., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2014, 7, 170-173.

Опубликован
2020-05-16
Раздел
Порфиразиноиды