Краун-содержащие тиенил-фенилэтилены и продукты их фотоциклизации: исследование комплексообразования. Конформационные ограничения 18-краун-6 эфира аннелированным трициклическим ароматическим фрагментом

  • А. Ботезату Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • С. Д. Токарев Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
  • Ю. А. Сотникова Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • А. А. Моисеева Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • Н. Д. Дьяченко Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • А. В. Анисимов Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • Ю. В. Фёдоров Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН
  • А. В. Хорошутин Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова
  • Ольга Анатольевна Фёдорова Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Аннотация

В настоящей работе синтезированы новые соединения, содержащие фрагменты 18-краун-6: 1-(2-тиенил)- 2-(мета-бензо-18-краун-6)стильбен и 1-(3-тиенил)-2-(мета-бензо-18-краун-6)стильбен, а также продукты циклизации 2-тиенилстильбена по Мэллори, содержащие трициклический фрагмент, аннелированный к краунэфиру. Методом спектрофотометрического титрования измерены константы их комплексообразования с ионами Ca2+ и Ba2+. Кроме того, методом ЯМР титрования изучено влияние связывания краун-эфирного фрагмента с ионом Ba2+ на химические сдвиги как стильбенов, так и трициклических ароматических соединений, а также влияние комплексообразования на окислительно-восстановительные свойства. Среди изученных соединений стерически затруднённый краун-содержащий продукт фотоциклизации проявляет аномальные свойства как по данным ЯМР титрования, так и по данным электрохимических экспериментов. Это может быть связано с искажением конформации краун-эфира под влиянием близости нафтотиофенового фрагмента.

Литература

Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening R.L. Chem. Rev. 1995, 95, 2529-2586.

https://doi.org/10.1021/cr00039a010

Izatt R.M., Bradshaw J.S., Pawlak K., Bruening R.L., Tarbet B.J. Chem. Rev. 1992, 92, 1261-1354.

https://doi.org/10.1021/cr00014a005

Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening R.L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.

https://doi.org/10.1021/cr00008a003

Pedersen C.J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017-7036.

https://doi.org/10.1021/ja01002a035

Atta N.F., Galal A., Ahmed Y.M. J. Electrochem. Soc. 2019, 166, B623-B630.

https://doi.org/10.1149/2.0771908jes

González-Calabuig A., Guerrero D., Serrano N., del Valle M. Electroanalysis 2016, 28, 663-670.

https://doi.org/10.1002/elan.201500512

Weissenstein A., Saha-Mueller C.R., Wuerthner F. Chem. Eur. J. 2018, 24, 8009-8016.

https://doi.org/10.1002/chem.201800870

Ilisz I.n., Péter A., Lindner W. TrAC, Trends Anal. Chem. 2016, 81, 11-22.

https://doi.org/10.1016/j.trac.2016.01.016

Casas-Hinestroza J.L., Bueno M., Ibanez E., Cifuentes A. Anal. Chim. Acta 2019, 1081, 32-50.

https://doi.org/10.1016/j.aca.2019.06.029

Chehardoli G., Bahmani A. Supramol. Chem. 2019, 31, 221-238.

https://doi.org/10.1080/10610278.2019.1568432

Yoo C., Dodge H.M., Miller A.J.M. Chem. Commun. 2019, 55, 5047-5059.

https://doi.org/10.1039/C9CC00803A

Shokurov A.V., Kutsybala D.S., Martynov A.G., Raitman O.A., Arslanov V.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Selektor S.L. Thin Solid Films 2019, 692, 137591.

https://doi.org/10.1016/j.tsf.2019.137591

Safonova E.A., Polovkova M.A., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2018, 47, 15226-15231.

https://doi.org/10.1039/C8DT03661F

Fedorov Y.V., Fedorova O.A., Andryukhina E.N., Shepel N.E., Mashura M.M., Gromov S.P., Kuzmina L.G., Churakov A.V., Howard J.A.K., Marmois E., Oberle J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 1032-1041.

https://doi.org/10.1002/poc.966

Mallory F.B., Mallory C.W. Photocyclization of Stilbenes and Related Molecules. In: Organic Reactions. Vol. 30. (Douben W.G., Ed.) New York: William-Blackwell, 1984. p. 1-456.

https://doi.org/10.1002/0471264180.or030.01

Dyachenko N.V., Khoroshutin A.V., Sotnikova Y.A., Karnoukhova V.A., Tokarev S.D., Anisimov A.V., Fedorov Y.V., Fedorova O.A. Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 2901-2911.

https://doi.org/10.1039/C9PP00289H

Gromov S.P., Vedernikov A.I., Kuz'Mina L.G., Lobova N.A., Basok S.S., Strelenko Yu.A., Alfimov M.V. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 108-114.

https://doi.org/10.1007/s11172-009-0016-4

Armarego W.L.E., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, 5 ed., Butterworth Heinemann, Amsterdam, 2003, p. 80-388.

https://doi.org/10.1016/B978-075067571-0/50008-9

Belyakov P.A., Kadentsev V.I., Chizhov A.O., Kolotyrkina N.Y.G., Shashkov A.S., Ananikov V.P. Mendeleev Commun. 2010, 20, 125-131.

https://doi.org/10.1016/j.mencom.2010.05.001

Gampp H., Maeder M., Meyer C.J., Zuberbuhler A.D. Talanta 1985, 32, 95-101.

https://doi.org/10.1016/0039-9140(85)80035-7

Younes A.H., Zhang L., Clark R.J., Davidson M.W., Zhu L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5431-5441.

https://doi.org/10.1039/c0ob00482k

Wada F., Hirayama H., Namiki H., Kikukawa K., Matsuda T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1473-1474.

https://doi.org/10.1246/bcsj.53.1473

Marzinzik A.L., Rademacher P. Synthesis 1995, 1995, 1131-1134.

https://doi.org/10.1055/s-1995-4062

Maryanoff B.E., Reitz A.B. Chem. Rev. 1989, 89, 863-927.

https://doi.org/10.1021/cr00094a007

Wadsworth Jr W.S. Org. React. 2005, 73-253.

https://doi.org/10.1201/b14273-14

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A.J., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Revision B.01 ed., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.

Lukovskaya E.V., Bobylyova A.A., Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Kardashev S.V., Maksimov A.L., Anisimov A.V., Maurel F., Marmois E., Jonusauskas G., Didane Y., Brisset H., Fages F. Synth. Met. 2007, 157, 885-893.

https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2007.08.020

Amini M.K., Shamsipur M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9601-9604.

https://doi.org/10.1021/j100176a100

Marcus Y. Chem. Rev. 1988, 88, 1475-1498.

https://doi.org/10.1021/cr00090a003

Опубликован
2020-10-15
Раздел
Краун-эфиры