Пространственная структура макрогетероциклических соединений, как ключевой фактор, влияющий на протекание реакции макроциклизации

  • К. В. Белов G.A. Krestov Institute of Solution Chemistry of Russian Academy of Sciences, 153045 Ivanovo, Russian Federation
  • И. Е. Еремеев Ivanovo State University of Chemistry and Technology, 153000 Ivanovo, Russian Federation
  • В. В. Соборнова Ivanovo State University of Chemistry and Technology, 153000 Ivanovo, Russian Federation
  • В. В. Клочков Institute of Physics, Kazan Federal University, 420008 Kazan, Russian Federation
  • Илья Анатольевич Ходов
Ключевые слова: конформеры, ЯМР спектроскопия, ядерный эффект Оверхаузера, NOESY, двумерная корреляционная спектроскопия, макрогетероциклические соединения.

Аннотация

 

Синтез новых макрогетероциклических соединений все чаще основывается на реакции макроциклизации. Данный тип реакций проводится в одну стадию и в одной емкости, что делает её наиболее удобной и эффективной при синтезе сложных макрогетероциклических соединений. Одним из ключевых параметров при подборе условий синтеза является пространственная структура и конформационный состав синтезируемых соединении. Дело в том, что если определенная структура преобладает в растворе, то она является наиболее энергетически выгодной, т.е ее потенциальная энергия минимальна и тем самым необходимо затратить меньшее количество энергии на получение данного соединения. Какая структура получится в процессе синтеза во многом зависит от того, какой растворитель будет использован. В данной работе было показано, что конформационный состав макрогетероциклического модельного соединения в различных растворителях отличается на 10-20%. Данный факт необходимо учитывать при проведении реакций макроциклизации не только для модельного соединения, представленного в данной работе, но и для других веществ состоящих из макрогетероциклических молекул, таких как краун-эфиры, циклоспорины, каликсарены и другие классы соединений имеющих не жесткую структуру.

 

 

Литература

Mamardashvili, G. M., Kaigorodova, E. Y., Khodov, I. A., Scheblykin, I., Mamardashvili, N. Z., Koifman, O. I., J. Mol. Liq. 2019, 293, DOI 10.1016/j.molliq.2019.111471.

Mamardashvili, G. M., Maltceva, O. V, Lazovskiy, D. A., Khodov, I. A., Borovkov, V., Mamardashvili, N. Z., Koifman, O. I., J. Mol. Liq. 2019, 277, 1047–1053.

Khodov, I. A., Maltceva, O. V., Klochkov, V. V., Koifman, O. I., Mamardashvili, N. Z., New J. Chem. 2017, 41, 7932–7937.

Khodov, I. A., Nikiforov, M. Y., Alper, G. A., Mamardashvili, G. M., Mamardashvili, N. Z., Koifman, O. I., J. Mol. Struct. 2015, 1081, 426–430.

Bichan, N. G., Tyulyaeva, E. Y., Khodov, I. A., Lomova, T. N., J. Mol. Struct. 2014, 1061, 82–89.

Zhabanov, Y. A., Tverdova, N. V., Giricheva, N. I., Girichev, G. V., Stuzhin, P. A., J. Porphyr. Phthalocyanines 2017, 21, 439–452.

Mondal, S., Garai, A., Naik, P. K., Adha, J. K., Kar, S., Inorganica Chim. Acta 2020, 501, DOI 10.1016/j.ica.2019.119300.

Nardis, S., Mandoj, F., Stefanelli, M., Paolesse, R., Coord. Chem. Rev. 2019, 388, 360–405.

Mondal, S., Naik, P. K., Adha, J. K., Kar, S., Coord. Chem. Rev. 2019, 400, DOI 10.1016/j.ccr.2019.213043.

Wöhrle, D., Schnurpfeil, G., Makarov, S. G., Kazarin, A., Suvorova, O. N., Macroheterocycles 2012, 5, 191–202.

Urbani, M., De La Torre, G., Nazeeruddin, M. K., Torres, T., Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 2738–2766.

Aggarwal, A., Samaroo, D., Jovanovic, I. R., Singh, S., Tuz, M. P., Mackiewicz, M. R., J. Porphyr. Phthalocyanines 2019, 23, 729–765.

Cooper, S. A. L., Graepel, K. W., Steffens, R. C., Dennis, D. G., Cambroneo, G. A., Wiggins, R. Q., Ruppel, J. V., Snyder, N. L., J. Porphyr. Phthalocyanines 2019, 23, 850–855.

Roguin, L. P., Chiarante, N., García Vior, M. C., Marino, J., Int. J. Biochem. Cell Biol. 2019, 114, DOI 10.1016/j.biocel.2019.105575.

Silaghi-Dumitrescu, R., Makarov, S. V., Uta, M.-M., Dereven’Kov, I. A., Stuzhin, P. A., New J. Chem. 2011, 35, 1140–1145.

Ren, X., Zhang, J., Cheng, M., Wang, Q., Jiang, J., Wang, L., Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2197–2204.

Yu, X.-H., Cai, X.-J., Hong, X.-Q., Tam, K. Y., Zhang, K., Chen, W.-H., Future Med. Chem. 2019, 11, 1091–1106.

Móczár, I., Huszthy, P., Chirality 2019, 31, 97–109.

Chehardoli, G., Bahmani, A., Supramol. Chem. 2019, 31, 221–238.

Luo, J., Zheng, Y., Prog. Chem. 2018, 30, 601–615.

Español, E. S., Villamil, M. M., Biomolecules 2019, 9, DOI 10.3390/biom9030090.

García-Rio, L., Basílio, N., Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2019, 44, 225–237.

Gadiev, T. A., Khairutdinov, B. I., Antipin, I. S., Klochkov, V. V., Appl. Magn. Reson. 2006, 30, 165–173.

Stoikov, I. I., Ibragimova, D. S., Antipin, I. S., Konovalov, A. I., Gadiev, T. A., Khairutdinov, B. I., Karataeva, F. K., Klochkov, V. V., Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 2269–2275.

Karataeva, F. K., Rezepova, M. V., Zhukov, A. Y., Stoikov, I. I., Antipin, I. S., Klochkov, V. V., Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 466–474.

Stoikov, I. I., Yantemirova, A. A., Nosov, R. V., Julmetov, A. R., V. Klochkov, V., Antipin, I. S., Konovalov, A. I., Mendeleev Commun. 2011, 21, 41–43.

Stoikov, I. I., Yantemirova, A. A., Nosov, R. V., Rizvanov, I. K., Julmetov, A. R., Klochkov, V. V., Antipin, I. S., Konovalov, A. I., Zharov, I., Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3225–3234.

Karataeva, F. K., Vagizova, R. R., Stoikov, I. I., Antipin, I. S., Klochkov, V. V., Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 698–702.

Gadiev, T. A., Khairutdinov, B. I., Shaikhutdinov, R. A., Karatayeva, F. K., Aganov, A. V., Klochkov, V. V., Appl. Magn. Reson. 2003, 25, 347–352.

Klochkov, V. V., Khairutdinov, B. I., Klochkov, A. V., Tagirov, M. S., Thiele, C. M., Berger, S., Vershinina, I. S., Stoikov, I. I., Antipin, I. S., Konovalov, A. I., Russ. Chem. Bull. 2004, 53, 1466–1470.

Efimov, S. V., Klochkov, V. V., Magn. Reson. Solids 2012, 14.

Efimov, S. V., Karataeva, F. K., Aganov, A. V., Berger, S., Klochkov, V. V., J. Mol. Struct. 2013, 1036, 298–304.

Efimov, S., Zgadzay, Y., Klochkov, V., Appl. Magn. Reson. 2014, 45, 1225–1235.

Kozlov, A. V., Stuzhin, P. A., Macroheterocycles 2014, 7, 170–173.

Baeuerle, P., Mitschke, U., Mena-Osteritz, E., Sokolowski, M., Mueller, D., Gross, M., Meerholz, K., in Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng., 1998, pp. 32–39.

Luo, F.-T., Bajji, A. C., J. Chinese Chem. Soc. 2000, 47, 257–261.

Mitschke, U., Debaerdemaeker, T., Bäuerle, P., European J. Org. Chem. 2000, 425–437.

Haimhoffer, A., Rusznyák, Á., Réti-Nagy, K., Vasvári, G., Váradi, J., Vecsernyés, M., Bácskay, I., Fehér, P., Ujhelyi, Z., Fenyvesi, F., Sci. Pharm. 2019, 87, DOI 10.3390/scipharm87040033.

Zhang, Y.-M., Liu, Y.-H., Liu, Y., Adv. Mater. 2020, 32, DOI 10.1002/adma.201806158.

Kim, D.-H., Lee, S.-E., Pyo, Y.-C., Tran, P., Park, J.-S., J. Pharm. Investig. 2020, 50, 17–27.

Tian, B., Hua, S., Liu, J., Carbohydr. Polym. 2020, 232, DOI 10.1016/j.carbpol.2019.115805.

Usacheva, T., Kabirov, D., Beregova, D., Gamov, G., Sharnin, V., Biondi, M., Mayol, L., D’Aria, F., Giancola, C., J. Therm. Anal. Calorim. 2019, 138, 417–424.

Ivanova, S. S., Lebedeva, I. A., Somov, N. V., Marova, A. A., Popov, A., Stuzhin, P. A., Macroheterocycles 2019, 12, 276–281.

Lermontova, S. A., Grigoryev, I. S., Peskova, N. N., Ladilina, E. Y., Lyubova, T. S., Plekhanov, V. I., Grishin, I. D., Balalaeva, I. V., Klapshina, L. G., Macroheterocycles 2019, 12, 268–275.

Kosov, A. D., Dubinina, T. V., Seliverstov, M. Y., Tomilova, L. G., Zefirov, N. S., Macroheterocycles 2016, 9, 201–205.

Zhang, Y., Dai, J., Jian, H., Lin, J., Microbiol. Immunol. 2019, 63, 343–349.

Lees, K. A., Orlandi, R. R., Oakley, G., Alt, J. A., Immunol. Allergy Clin. North Am. 2020, DOI 10.1016/j.iac.2019.12.005.

Pincheira, M. A., Bacharier, L. B., Castro-Rodriguez, J. A., Pediatr. Drugs 2020, DOI 10.1007/s40272-019-00371-5.

Gol’dfarb, Y. I., Belen’kii, L. I., Russ. Chem. Rev. 1960, 29, 214–235.

David, O. R. P., Tetrahedron 2012, 68, 8977–8993.

Ghasemabadi, P. G., Yao, T., Bodwell, G. J., Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6494–6518.

Spenst, P., Würthner, F., J. Photochem. Photobiol. C Photochem. Rev. 2017, 31, 114–138.

Zaleski, C. M., Depperman, E. C., Kampf, J. W., Kirk, M. L., Pecoraro, V. L., Angew. Chemie Int. Ed. 2004, 43, 3912–3914.

Zabrodina, G. S., Katkova, M. A., Baranov, E. V., Zhigulin, G. Y., Ketkov, S. Y., Macroheterocycles 2019, 12, 300–306.

Ksenofontov, A. A., Guseva, G. B., Antinа, E. V., Khodov, I. A., Vyugin, A. I., Sensors Actuators, B Chem. 2017, 251, 858–868.

Ksenofontov, A. A., Bichan, N. G., Khodov, I. A., Antina, E. V., Berezin, M. B., Vyugin, A. I., J. Mol. Liq. 2018, 269, 327–334.

McNaught, A., Wilkinson, A., IUPAC. Compend. Chem. Terminol. 2nd edn. (the “Gold Book”). 2014, 1307, 2014.

Roblot, F., Hocquemiller, R., Cave, A., Bull. Soc. Chim. Fr. 1984, NO. 3-4II.

Buron, F., Plé, N., Turck, A., Queguiner, G., J. Org. Chem. 2005, 70, 2616–2621.

Nailya, S., Zhanat, S., Roza, Z., Raushan, T., J. Int. Pharm. Res. 2019, 46, 694–696.

Zhang, G.-D., Harada, A., Nishiyama, N., Jiang, D.-L., Koyama, H., Aida, T., Kataoka, K., J. Control. Release 2003, 93, 141–150.

Beletskaya, I., Tyurin, V. S., Tsivadze, A. Y., Guilard, R., Stern, C., Chem. Rev. 2009, 109, 1659–1713.

Thallapally, P. K., Lloyd, G. O., Atwood, J. L., Barbour, L. J., Angew. Chemie - Int. Ed. 2005, 44, 3848–3851.

Borel, J. F., Di Padova, F., Mason, J., Quesniaux, V., Ryffel, B., Wenger, R., Pharmacol. Rev. 1989, 41, 239–242.

Shamsa, F., Esfahani, H. R., Gamooshi, R. A., Tehran Univ. Med. J. 2008, 66, 237–241.

Kritskiy, I., Volkova, T., Surov, A., Terekhova, I., Carbohydr. Polym. 2019, 216, 224–230.

Chuchuryukin, A. V., Chase, P. A., Dijkstra, H. P., Suijkerbuijk, B. M. J. M., Mills, A. M., Spek, A. L., Van Klink, G. P. M., Van Koten, G., Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 447–462.

Martí-Centelles, V., Pandey, M. D., Burguete, M. I., Luis, S. V., Chem. Rev. 2015, 115, 8736–8834.

Rogers, R. D., Henry, R. F., Ochrymowycz, L. A., Toske, S. G., J. Incl. Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1993, 15, 145–152.

Yu Ishmuratov, G., Yakovleva, M. P., Mingaleeva, G. R., Tolstikov, A. G., 2011, 4, 270–310.

Yarlagadda, S., Sankaram, G. S., Balasubramanian, S., Subba Reddy, B. V., Org. Lett. 2018, 20, 4195–4199.

Zhang, C., Jiao, H., Jia, W., Comput. Theor. Chem. 2020, 1175, DOI 10.1016/j.comptc.2020.112734.

Dyan, O. T., Borodkin, G. I., Zaikin, P. A., European J. Org. Chem. 2019, 2019, 7271–7306.

Mitsunobu, O., Synth. 1981, 1981, 1–28.

Swamy, K. C. K., Kumar, N. N. B., Balaraman, E., Kumar, K. V. P. P., Chem. Rev. 2009, 109, 2551–2651.

Cannon, J. S., Overman, L. E., Angew. Chemie - Int. Ed. 2012, 51, 4288–4311.

Williamson, M. P., Neuhaus, D., J. Magn. Reson. 1987, 72, 369–375.

Fejzo, J., Zolnai, Z., Macura, S., Markley, J. L., J. Magn. Reson. 1989, 82, 518–528.

Khodov, I. A., Nikiforov, M. Y., Alper, G. A., Blokhin, D. S., Efimov, S. V., Klochkov, V. V., Georgi, N., J. Mol. Struct. 2013, 1035, 358–362.

Khodov, I. A., Efimov, S. V., Klochkov, V. V., Alper, G. A., Batista De Carvalho, L. A. E., Eur. J. Pharm. Sci. 2014, 65, 65–73.

Khodov, I. A., Belov, K. V., Efimov, S. V., De Carvalho, L. A. E. B., in AIP Conf. Proc., 2019.

Khodov, I. A., Kiselev, M. G., Efimov, S. V., Klochkov, V. V., J. Magn. Reson. 2016, 266, 67–68.

Gamov, G. A., Khodov, I. A., Belov, K. V., Zavalishin, M. N., Kiselev, A. N., Usacheva, T. R., Sharnin, V. A., J. Mol. Liq. 2019, 283, 825–833.

Butts, C. P., Jones, C. R., Towers, E. C., Flynn, J. L., Appleby, L., Barron, N. J., Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 177–184.

Butts, C. P., Jones, C. R., Harvey, J. N., Chem. Commun. 2011, 47, 1193–1195.

Schmidt, M., Reinscheid, F., Sun, H., Abromeit, H., Scriba, G. K. E., Sönnichsen, F. D., John, M., Reinscheid, U. M., European J. Org. Chem. 2014, 2014, 1147–1150.

Bifulco, G., Riccio, R., Martin, G. E., Buevich, A. V, Williamson, R. T., Org. Lett. 2013, 15, 654–657.

Tomba, G., Camilloni, C., Vendruscolo, M., Methods 2018, 148, 4–8.

Kolmer, A., Edwards, L. J., Kuprov, I., Thiele, C. M., J. Magn. Reson. 2015, 261, 101–109.

Опубликован
2020-05-17
Раздел
Полигетероциклы