Синтез и свойства морфолилзамещенных нафтофосфациклофанов
Аннотация
Изучено фосфорилирование триморфолилфосфитом дигидроксинафталинов с удаленными в пространстве гидроксогруппами. Рассмотрены особенности поведения и химической активности ациклических и «однородных» циклических систем. Проведены реакции окисления фосфорного центра и замещения морфолинового фрагмента.
Литература
(а) Kotha S., Shimbhate M.E., Waghule G.T. Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1274-1331;
https://doi.org/10.3762/bjoc.11.142
(b) Kawase T., Nakamura T., Utsumi K., Matsumoto K., Kurata H., Oda M. Chem. - Asian J. 2008, 3, 573−577;
(c) Nifantyev E.E., Slitikov P.V., Rasadkina E.N. Russ. Chem. Rev. 2007, 76, 327-338;
https://doi.org/10.1070/RC2007v076n04ABEH003667
(d) Knyazeva I.R., Burilov A.R., Pudovik M.A., Khabikher V.D. Russ. Chem. Rev. 2013, 82, 150-186.
https://doi.org/10.1070/RC2013v082n02ABEH004296
(а) Jeon W.S., Kim E., Ko Y.H., Hwang I., Lee J.W., Kim S.-Y., Kim H.-J., Kim K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 87−91;
https://doi.org/10.1002/anie.200461806
(b) Yan H.-Q., Chen S., Qi G.-R. Polymer 2003, 44, 7861−7867;
https://doi.org/10.1016/j.polymer.2003.10.042
(c) Azuma E., Nakamura N., Kuramochi K., Sasamori T., Tokitoh N., Sagami I., Tsubaki K. J. Org. Chem. Soc. 2012, 77, 3492−3500;
https://doi.org/10.1021/jo300177b
(d) Hilderbrand S.A., Weissleder R. Tetrahedron. Lett. 2007, 48, 4383−4385;
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.04.088
(e) Kemperman G.J., Gelder de R., Dommerholt F.J., Raemakers-Franken P.C., Klunder A.J.H., Zwanenburg B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 633−638.
https://doi.org/10.1039/b005503o
(а) Beloglazov G.S., Beloglazov S.М. Praktika protivokorroz. Zashchity [Practice of Anticorrosion Protection] 2014, 26–28 (in Russ.);
(b) Andreev N.N., Goncharova O.A. Prot. Met. 2004, 40, 257-263;
https://doi.org/10.1023/B:PROM.0000028919.93203.af
(c) Moellering R.C. jr. Ann. Intern. Med. 2003, 138, 135-142;
https://doi.org/10.7326/0003-4819-138-2-200301210-00015
(d) Sebastian M., Schmittel A., Rech M. Eur. Respiratory Rev. 2014, 23, 92-105;
https://doi.org/10.1183/09059180.00008413
(e) Gaile A.A., Somov V.E., Zalishchevsky G.D. Morpholine and its Derivatives: Preparation, Properties and Use as Selective Solvents. St. Petersburg: Khimizdat, 2007. 336 p. [Гайле А.А., Сомов В.Е., Залищевский Г.Д. Морфолин и его производные : получение, свойства и применение в качестве селективных растворителей. Санкт-Петербург: Химиздат, 2007. 330, с.].
Summerton J., Weller D. Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 1997, 7, 187-195.
https://doi.org/10.1089/oli.1.1997.7.187
(a) Mok T.S., Wu Y.-L., Thongprasert S., Yang C.-H., Chu D.-T., Saijo N., Sunpaweravong P., Han B., Margono B., Ichinose Y., Nishiwaki Y., Ohe Y., Yang J.-J., Chewaskulyong B., Jiang H., Duffield E.L., Watkins C.L., Armour A.A., Fukuoka M. N. Engl. J. Med. 2009, 361, 947-957;
https://doi.org/10.1056/NEJMoa0810699
(b) Timme-Larady A.R., Karchner S.I., Hahn M.E. Metods MolBio. 2012, 889, 51-71;
https://doi.org/10.1007/978-1-61779-867-2_5
(c) Ouyang X., Shestepalov I.A., Sinha S., Zheng G., Pitt C.L.W., Li W.-H., Olson A.J., Chen J.K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13255-13269;
https://doi.org/10.1021/ja809933h
(d) Geary R.S., Norris D., Bennett C.F. Adv. Drug Delivery Rev. 2015, 87, 46-51;
https://doi.org/10.1016/j.addr.2015.01.008
(e) Shen X., Corey D.R. Nucleic Acids Res. 2018, 46, 1584-1600.
https://doi.org/10.1093/nar/gkx1239
(a) Slitikov P.V., Evdokimenkova Yu.B., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K., Nifantyev E.E. Macroheterocycles 2011, 4, 311-323;
https://doi.org/10.6060/mhc2011.4.07
(b) Slitikov P.V., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K., Nifantyev E.E. Macroheterocycles 2013, 6, 170-179;
https://doi.org/10.6060/mhc130117s
(c) Slitikov P.V., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K., Nifantyev E.E. Russ. Chem. Bull. 2013, 62, 2023-2031.
https://doi.org/10.1007/s11172-013-0293-9
(a) Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Evdokimenkova Yu.B. Russ. J. Gen. Chem. 2001, 71, 366−372;
https://doi.org/10.1023/A:1012357001662
(b) Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Yankovich I.V. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1812−1817.
Rasadkina E.N., Slitikov P.V., Pechkina M.P., Vasyanina L.K., Stash A.I., Nifantyev E.E. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 1910-1918.
https://doi.org/10.1007/s11176-006-0013-3
(a) Nifantyev E.E., Rasadkina E.N., Slitikov P.V., Vasyanina L.K. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 513-526;
https://doi.org/10.1080/104265090517244
(b) Rasadkina E.N., Slitikov P.V., Nifantyev E E. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 183-197;
https://doi.org/10.1134/S1070363206020046
(c) Slitikov P.V. Vestn. Mosk. Gos. Tekh. Univ. im. N.E. Baumana, Estestv. Nauki [Herald of the Bauman Moscow State Tech. Univ., Nat. Sci.] 2017, 6, 96–102;
(d) Slitikov P.V. J. Phys., Ser. Conf. 2019, 1348, 012074.
Slitikov P.V., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K., Levina I.I., Nifantyev E.E. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84, 505-510.
https://doi.org/10.1134/S1070363214030165
(a) Cardillo P., Gigante L., Lunghi A., Fraleoni-Morgera A., Zanirato P. New J. Chem. 2008, 32, 47-53;
https://doi.org/10.1039/B707931C
(b) Guirado A., López-Caracena L., López-Sánchez J.I., Sandoval J., Vera M., Bautista D., Gálvez J. Tetrahedron 2016, 72, 8055-8060;
https://doi.org/10.1016/j.tet.2016.10.045
(c) Cardillo P., Dellavedova M., Gigante L., Lunghi A., Pasturenzi C., Salatelli E., Zanirato P. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 1195-1201;
https://doi.org/10.1002/ejoc.201101450
(d) Ohlinger W.S., Klunzinger P.E., Deppmeier B.J., Hehre W.J. J. Phys. Chem. A. 2009, 113, 2165-2175;
https://doi.org/10.1021/jp810144q
(e) Slitikov P.V., Martynov A.G. Macroheterocycles 2019, 12, 215−218.
https://doi.org/10.6060/mhc181222s
(a) Lafaille L., Mathis F., Burgada R. C. R. Acad. Sci., Ser. C. 1970, 270, 1138−1143;
(b) Nifantyev E.E., Grachev M.K., Burmistrov S.Yu. Chem. Rev. 2000, 100, 3755−3799.
https://doi.org/10.1021/cr9601371
Thorstenson T., Songstad J. Acta Chem. Scand. Ser. A. 1976, 30A, 781−786.
