TY - JOUR AU - Yuliya V. Butina AU - Tat’yana V. Kudayarova AU - Elena A. Danilova AU - Nikolaiy N. Semenishin PY - 2018/07/17 Y2 - 2024/03/29 TI - СИНТЕЗ И СВОЙСТВА МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОГО СОЕДИНЕНИЯ АВВВ-ТИПА С ФРАГМЕНТОМ 5-АМИНО-2-ДОДЕЦИЛ-3-ИМИНО-1,2,4-ТИАДИАЗОЛИНА JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 59 IS - 10 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/tcct.20165910.5438 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/601 AB - Данная работа посвящена описанию синтеза, методов очистки и физико-химических характеристик макрогетероциклического соединения АВВВ-типа, которое содержит фрагмент 5-амино-2-додецил-3-имино-1,2,4-тиадиазолина. Это соединение обладает тетраазабактериохлорино-подобной структурой и может быть использовано как потенциальный сенсибилизатор в фотодинамической терапии онкологических заболеваний. Кроме того, 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазол – это эталонный антигипоксант, и целевой продукт может приобрести его биологические свойства. Исходное соединение, 5-амино-2-додецил-3-имино-1,2,4-тиадиазолин, синтезировали прямым алкилированием 3,5-диамино-1,2,4-тиадиазола 1-бромдодеканом. Макрогетероциклическое соединение АВВВ-типа получали конденсацией 1,3-дииминоизоиндолина (фрагмент В) и 5-амино-2-додецил-3-имино-1,2,4-тиадиазолина (фрагмент А) в феноле. Очистку полученного соединения осуществляли методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюирующей смеси CH2Сl2:MeOH:C6H14. Оба соединения охарактеризованы данными масс-спектрального анализа, 1H ЯМР, ИК и электронной спектроскопии. Показано, что в электронных спектрах макрогетероциклического соединения в кислой среде наблюдается батохромный сдвиг максимума поглощения от 480 до 555 нм и появляются новые инфлексии при 692 и 721 нм, что подтверждает протонирование полученного соединения. Кислотно-основные свойства этого соединения будут описаны в следующей работе. ER -