TY - JOUR AU - Tatiana G. Volkova AU - Irina O. Talanova PY - 2018/06/06 Y2 - 2024/03/29 TI - ПОЛУЧЕНИЕ И ИССЛЕДОВАНИЕ ВОДОРАСТВОРИМОЙ ФОРМЫ АНЕСТЕЗИНА JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 61 IS - 6 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/tcct.20186106.5661 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/410 AB - Актуальной является задача получения хорошо растворимых и биологически активных лекарственных веществ. Один из методов решения данной проблемы заключается во введении в структуру биологически активных соединений углеводных остатков. Главным преимуществом таких модифицированных препаратов является то, что они более активны и менее токсичны. Конденсацией анестезина с глюкозой получен этиловый эфир п-(N-α-D-глюкопиранозид)аминобензойной кислоты. Проведены его комплексное исследование с помощью ЯМР-спектроскопии, высокоэффективной жидкостной хроматографии, элементного состава, а также сравнительный анализ липофильных свойств анестезина и гликозилированного аналога и получен профиль потенциальной мишень-специфичной активности последнего. Полученный продукт, по данным высокоэффективной жидкостной хроматографии, представляет смесь исходного анестезина и его гликозилированного аналога, соотношение веществ в смеси составляет 30 % и 68,5 % соответственно. По данным ЯМР-спектроскопии в этиловом эфире п-(N-α-D-глюкопиранозид)аминобензойной кислоты присутствуют две группы сигналов (в области 3,32-3,76 и 4,62~4,80 м.д.), соответствующие разным типам атомов водорода: входящих в состав гидроксогрупп и связанных с углеродом. Показано, что введение глюкозного фрагмента в структуру анестезина приводит к снижению значения коэффициента липофильности и увеличению его растворимости в воде. Существенная разность в растворимости анестезина и продукта его конденсации с глюкозой была доказана ЯМР-спектроскопией и использована для их разделения: анестезин был удален из смеси растворением в хлороформе. Проведен виртуальный скрининг и получен профиль потенциальной биоактивности гликозилированного анестезина. Установлено, что этиловый эфир п-(N-α-D-глюкопиранозид)аминобензойной кислоты будет принимать участие в метаболизме углеводов, аминокислот и липидов.Для цитирования:Волкова Т.Г., Таланова И.О. Получение и исследование водорастворимой формы анестезина. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2018. Т. 61. Вып. 6. С. 35-40 ER -