TY - JOUR AU - Sergei G. Koshel AU - Nina V. Lebedeva AU - Elena S. Soboleva AU - Alexander V. Pavlov PY - 2021/09/22 Y2 - 2024/03/29 TI - СИНТЕЗ 4'-ГИДРОКСИ-4-БИФЕНИЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 64 IS - 10 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/ivkkt.20216410.6396 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/3844 AB - 4'-Гидрокси-4-бифенилкарбоновая кислота и ее производные используются в синтезе полупродуктов для жидкокристаллических композиций, мономеров для термостойких полимеров, люминофоров, гербицидов. Известные методы синтеза гидроксибифенилкарбоновых кислот характеризуются существенными недостатками: использованием дефицитного сырья, высокими энергозатратами. Нами предложен способ получения 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты, в основе которого лежит гидролиз бромпроизводного 4-бифенилкарбоновой кислоты 5 - 15% раствором едкого натра в присутствии солей одновалентной меди. Определены условия осуществления данной реакции (соотношение 4'-бром-4-бифенилкарбоновая кислота : гидроксид натрия : хлорид меди (I), температура, продолжительность реакции), позволяющие получать гидроксибифенилкарбоновую кислоту с выходом 97 – 98%. Разработаны два способа получения 4'-бром-4-бифенилкарбоновой кислоты. Первый способ предполагает бромирование 4-метилбифенила с последующим окислением метильной группы бромметилбифенила до карбоксильной. Второй способ заключается в окислении 4-метилбифенила до 4-бифенилкарбоновой кислоты с последующим ее бромированием. Бромирование 4-метилбифенила и 4-бифенилкарбоновой кислоты осуществляли бромом при соотношении реагентов 1 : 1.2, температуре 10 - 15 °С в течение 8 – 10 ч. Окисление метильной группы в 4-метилбифениле и 4'-бром-4-метилбифениле до карбоксильной проводили кислородом воздуха в растворе уксусной кислоты в присутствии металлбромидного катализатора. Все синтезированные соединения были идентифицированы с помощью методов газо-жидкостной хроматографии, ЯМР-спектроскопии, потенциометрического титрования, элементного анализа. Из 4'-гидрокси-4-бифенилкарбоновой кислоты были синтезированы терефталоил-бис-4'-гидроксибифенил-4-карбоновой кислоты и ее дихлорангидрид - сложные мономеры для жидкокристаллических полиэфиров. Установлено, что для некоторых составов таких полиэфиров температура плавления находится в интервале 240 - 320 °С, что обеспечивает возможность их переработки из расплавов без термической деструкции. ER -