TY - JOUR AU - Anton S. Lebedev AU - Vladimir Yu. Orlov PY - 2020/05/21 Y2 - 2024/03/29 TI - ОЦЕНКА ПУТЕЙ ТРАНСФОРМАЦИИ ФУНКЦИОНАЛИЗОВАННЫХ АРЕНОВ В УСЛОВИЯХ ПРИРОДНЫХ СРЕД JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 63 IS - 7 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/ivkkt.20206307.6193 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/2649 AB - В статье рассматриваются вопросы реализации путей трансформации ароматических соединений – широко распространенных ксенобиотиков в водных системах. Данная проблематика имеет как теоретическое (химическая лабильность в сложных реакционных системах), так и прикладное (целеуказание для разработки методов их анализа) значение. В качестве объектов исследования были выбраны бензойная, 4-гидроксибензойная, 2-гидроксибензойная, 2-хлорбензойная кислоты, метиловый эфир 4-гидроксибензойной кислоты, салициловый эфир уксусной кислоты. Они нашли применение в пищевой, фармацевтической, косметической промышленности в качестве консервантов, в химической промышленности и лабораторной практике как исходные вещества для синтеза новых органических веществ, в аналитической химии как реагенты, хромофоры, стандарты в калориметрическом анализе. В качестве метода исследования нами использовано квантово-химическое моделирование механизмов абиотической и биодеградации функционализованных аренов. Показано, что для бензойной кислоты, включая окислительный разрыв цикла, наиболее вероятна реализация превращений через 2,3-дигидроксибензойную кислоту до 1,3-бутадиен-1,1,4-трикарбоновой кислоты (продукт интрадиольного окислительного разрыва цикла). Для 2-гидроксибензойной кислоты (как самого соединения, так и продуктов превращения салицилового эфира уксусной кислоты, 2-хлорбензойной кислоты) наблюдается процесс трансформации, протекающий через 2,3-дигидроксибензойную кислоту до 1,3-бутадиен-1,1,4-трикарбоновой кислоты (продукт интрадиольного окислительного разрыва цикла). Для 4-гидроксибензойной кислоты (как самого соединения, так и продукта превращения метилового эфира 4-гидроксибензойной кислоты) наблюдается трансформация, протекающая через 3,4-дигидроксибензойную кислоту до 1,3-бутадиен-1,2,4-трикарбо-новой кислоты (продукт интрадиольного окислительного разрыва цикла). Из указанного следует, что преимущественным выступает интрадиольный путь окислительного разрыва цикла. Соответственно, в пробах следует ожидать преимущественного накопления следующих соединений, образующихся в результате трансформации: 2- и 4-гидроксибен-зойные кислоты, 2,3- и 3,4-дигидроксибензойные кислоты, продукты интрадиольного окислительного разрыва цикла и результаты их дальнейшей трансформации. ER -