TY - JOUR AU - Dmitry Kuznetsov AU - Konstantin Kobrakov AU - Sergey Bobylev PY - 2020/07/27 Y2 - 2024/03/29 TI - СПЕКТРАЛЬНО-ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫЕ СВОЙСТВА НОВЫХ ДИГИДРОКСИ-2H-1-БЕНЗОПИРАН-2-ОНОВ, СИНТЕЗИРОВАННЫХ НА ОСНОВЕ 2,4,6-ТРИГИДРОКСИТОЛУОЛА JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 63 IS - 9 SE - ХИМИЯ неорганич., органич., аналитич., физич., коллоидная, высокомол. соединений DO - 10.6060/ivkkt.20206309.6226 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/1926 AB - 2,4,6-Тригидрокситолуол (метилфлороглюцин) является перспективным реагентом в органическом синтезе, благодаря разработке эффективного метода его получения из 2,4,6-тринитротолуола (ТНТ, тротил). В рамках изучения синтетического потенциала метилфлороглюцина нами ранее был синтезирован ряд производных 5,7-дигидрокси-2H-1-бензопиран-2-онов взаимодействием 2,4,6-тригидрокситолуола и 2,4,6-тригидрокси-3-метилбензойной кислоты с полифункциональными карбонилсодержащими соединениями (ацетоуксусный эфир и арилзамещеные β-кетонитрилы). В настоящей работе впервые проведен детальный анализ электронных спектров поглощения и флуоресценции синтезированных ранее производных 5,7-дигидрокси-2H-1-бензопиран-2-онов. В электронных спектрах поглощения изученных соединений поглощение в длинноволновой области спектра определяется электронными переходами с внутримолекулярным переносом заряда с электронодонорных гидроксильных групп на карбонильную или иминиевую группу через сопряженную π-электронную систему (ПЗOHCO или ПЗOHNH2+). Выявлена возможность управления батохромным или гипсохромным смещением длинноволновой полосы поглощения за счет введения различных по электронному характеру заместителей в молекулу синтезированных соединений, либо за счет изменения полярности растворителя. Показано что некоторые изученные соединения обладают выраженной люминесценцией в сине-зеленой области спектра (390-508 нм) с квантовым выходом 9 – 40%. Наивысший квантовый выход (38%) достигнут при введении в 6 положение 5,7-дигидрокси-2H-1-бензопиран-2-она карбоксильной группы. Бромирование этого соединения приводит к снижению квантового выхода до 9,5%. Введение в 3 положение 5,7-дигидрокси-4,8-диметилхромен-2-она фенилзамещенного фрагмента наряду с О-ацилированием приводит к резкому снижению квантового выхода. Полученные результаты позволяют рассматривать изученные соединения в качестве перспективных объектов для направленного поиска новых биосенсеров. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ER -