TY - JOUR AU - Lidiya P. Yunnikova AU - Yuliya E. Likhareva AU - Svetlana Yu. Balandina PY - 2019/02/08 Y2 - 2024/03/28 TI - N-ТРОПИЛИРОВАНИЕ АРИЛАМИНОВ JF - ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ» JA - ХИХТ VL - 62 IS - 2 SE - ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ неорг. и органических веществ, теоретические основы DO - 10.6060/ivkkt.20196202.5751 UR - http://ctj-isuct.ru/article/view/1034 AB - Предложен эффективный метод введения биогенного тропилиевого цикла в молекулы ароматических аминов, осуществляемый в присутствии сильного основания – имидазола. Взаимодействием солей тропилия (тетрафторбората или перхлората) с аминами ароматического ряда, имеющими в бензольном кольце электроноакцепторные заместители  нитро- или ацетильную группы (мета-нитроанилин, пара-нитроанилин, 2-метил-4-нитроанилин и пара-ацетиланилин) получены устойчивые продукты замещения атома водорода в аминогруппе ароматического амина, а именно: 4-нитро-N-(1ʹ-циклогепта-2ʹ,4ʹ,6ʹ-триенил)анилин, 2-метил-4-нитро-N-(1ʹ-циклогепта-2ʹ,4ʹ,6ʹ-триенил)анилин, 3-нитро-N-(1ʹ-циклогепта-2ʹ,4ʹ,6ʹ-триенил)анилин, 4-ацетил-N-(1ʹ-циклогепта-2ʹ,4ʹ,6ʹ-триенил)анилин. Выходы полученных соединений достигают 60-87%. Роль имидазола в данном процессе заключается в том, что он связывается с катионом тропилия в комплекс, который: 1) служит переносчиком тропилиевого иона к атому азота ароматического амина, в результате чего облегчается процесс электрофильного замещения у атома водорода аминогруппы; 2) препятствует протеканию процесса дегидрирования получающихся N-(1ʹ-циклогепта-2ʹ,4ʹ,6ʹ-триенил)анилинов, что является преимуществом по сравнению с методом, в котором в результате дегидрирования вместо N-тропилированных анилинов образуются неустойчивые N-арил-8-азагептафульвены. Строение полученных соединений подтверждено методами масс-спектрометрии, ядерно-магнитного резонанса на ядрах протия и методом рентгеноструктурного анализа для соединения 4-нитро-N-(1ʹ-циклогепта-2ʹ,4ʹ,6ʹ-триенил)анилина. Антимикробная активность изучена на музейных условно-патогенных штаммах микроорганизмов: St. aureus 906, C. albicans АТСС 24433 и E. coli 1257. Результаты исследований показали, что все синтезированные соединения обладают антимикробной активностью. Установлено, что соединения N-(3-нитрофенил)циклогепта-2,4,6-триенамин и N-(4-ацилфенил)циклогепта-2,4,6-триенамин проявили ингибирующее действие на рост и развитие тестерных штаммов в концентрации 125 мкг/мл, для соединений N-(4-нитрофенил)циклогепта-2,4,6-триенамин и N-(2-метил-4-нитрофенил)циклогепта-2,4,6-триенамин ингибирующее действие в отношении этих же штаммов менее выражено. ER -