НЕКОТОРЫЕ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ «ТИОМЕБИКАРА» (2,4,6,8-ТЕТРАМЕТИЛДИТИОГЛИКОЛЬУРИЛА)
Аннотация
Методами дифференциальной сканирующей калориметрии и масс-спектро-метрии (в сочетании с эффузионным методом Кнудсена) определены энтальпийные характеристики процессов плавления и сублимации перспективного биоактивного препарата «тиомебикар» (2,4,6,8-тетраметилдитиогликольурил). Проведен сравнительный анализ полученных данных с таковыми для известного лекарственного средства «мебикар» (2,4,6,8-тетраметилгликольурил) ‒ карбонильного аналога с выраженным транквилизирующим действием.
Литература
Grillon E., Gallo R., Pierrot M., Boileau J., Wimmer E. Isolatiaon and X-ray structure of intermediate dihydroxyimidazolidine (DHI) in the synthesis of glycoluril from glyoxal and urea. Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N 9. P. 1015-1016. DOI: 10.1016/0040-4039(88)85322-X.
Cow C.N., Harrison P.H.M. A facile preparation of thioglycolurils from glycolurils, and regioselectivity in thioglycoluril template-directed crossed-Claisen condensations. J. Org. Chem. 1997. V. 62. N 25. P. 8834-8840. DOI: 10.1021/jo9713823.
Baranov V.V., Nelyubina Yu.V., Kravchenko A.N., Kolotyrkina N.G., Biriukova K.A. New access to thioglycolurils by condensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) with HSCN. Tetrahedron Lett. 2015. V. 56. N 44. P. 6085-6088. DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.09.071.
Dekaprilevich M.O., Suvorova L.I., Khmelnitskii L.I. 1,6-Dimethyltetra-hydroimidazo[4,5-d]-imidazole-2,5(1H, 6H)-dione monohydrate. Acta Cryst. 1994. V. C50. N 12. P. 2056-2058. DOI: 10.1107/S0108270194004555.
Ivanov E.V., Lebedeva E.Yu., Abrosimov V.K. Standard volumetric properties of tetra-N-ethylglycoluril (Bicaret) in ordinary and heavy water at temperatures from (278.15 to 318.15) K and ambient pressure. J. Chem. Eng. Data. 2015. V. 60. N 7. P. 2079-2089. DOI: 10.1021/acs.jced.5b00154.
Val’dman A.V., Zaikonnikova I.V., Kozlovskaya M.M., Zimakova I.E. A study of the spectrum of psychotropic action of Mebicar. Bull. Exp. Biol. Med. 1980. V. 89. N 5. P. 621-624. DOI: 10.1007/BF00835799 (in Russian).
Mashkovskii M.D. Pharmaceuticals. M.: Meditsina. 1993. P. 99 (in Russian).
Sergeev V.N., Artamkin S.A., Baukov Yu.I. Synthesis of thioanalog of piracetam and its S-isomer. J. Gen. Chem. USSR. 1992. V. 62. N 3. P. 592-593.
Filz O.A., Poroikov V.V. Fragment-based lead design. Usp. Khimii. 2012. V. 81. N 2. P. 158-174. DOI: 10.1070/RC2012v081n02ABEH004222 (in Russian).
Abrosimov V.K., Krasnov A.V., Zhabanov Yu.V., Ivanov E.V. The molecular structure and enthalpy of sublimation for the 2,4,6,8-tetramethylglycoluril being a pharmaceutical “Mebicar”. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2015. V. 58. N 1. P. 3-5 (in Russian).
Eres’ko V.A., Epishina L.V., Lebedev O.V., Povstyanoi M.V., Khmel’nitskii L.I., Novikov S.S. Chemistry of bicyclic ureas. 5. Synthesis of 2,4,6,8-tetraaza-bicyclo[3.3.0]-3-octane-7-thiones. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1980. V. 29. N 7. P. 1138-1140. DOI: 10.1007/BF00949170.
Tyunina V.V., Krasnov A.V., Tyunina E.Yu., Badelin V.G., Girichev G.V. Enthalpy of sublimation of natural aromatic amino acids determined by Knudsen’s effusion mass spectrometric method. J. Chem. Thermodyn. 2014. V. 74. P. 221-226. DOI: 10.1016/j.jct.2014.02.003.
Badea E., Della Gatta G., Jóźwiak M., Giancola C. Hydration of thiourea and mono-, di-, and tetra-N-alkylthioureas at infinite dilution: A thermodynamic study at a temperature of 298.15 K. J. Chem. Eng. Data. 2011. V. 56. N 12. P. 4778-4785. DOI: 10.1021/je2007742.
Atavin E.G., Golubinskii A.V., Kravchenko A.N., Lebedev O.V., Vilkov L.V. Electron diffraction study of molecular structure of mebicar. J. Struct. Chem. 2005. V. 46. N 3. P. 417-421. DOI: 10.1007/s10947-006-0119-9.
