СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИЭФИРОВ С КАРДОВЫМИ ФРАГМЕНТАМИ

  • Kamila T. Shakhmurzova Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова
  • Svetlana Yu. Khashirova Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова
  • Mukhamed Kh. Ligidov Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова
  • Zhanna I. Kurdanova Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова
  • Azamat A. Zhansitov Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова
  • Artur E. Baiykaziev Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова
  • Sergey I. Pakhomov Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ»
Ключевые слова: полисульфон, полиэфиркетон, полиэфиримид, фенолфталеин, кардовые фрагменты, сополимер, мембраны

Аннотация

Полиэфиры представляют большой интерес для различных отраслей промышленности благодаря комплексу ценных свойств, таких как термостойкость, огнестойкость, высокая прочность и др. Кардовые полимеры занимают особое место среди полимеров с повышенной теплостойкостью, содержащие в основной полимерной цепи по крайней мере один элемент, входящий в состав боковой циклической группировки. Наличие таких фрагментов повышает температуру стеклования и термостойкость, что позволяет эксплуатировать сополимеры при более высоких температурах без изменения физико-механических показателей. Для кристаллических полимеров наличие кардовых фрагментов приводит к лучшей растворимости в органических растворителях. Один из перспективных путей синтеза теплостойких полимерных материалов основан на использовании в качестве сомономеров ароматических соединений, таких как 3,3-бис(4'-гидроксифенил)фталид, 3-хлор-3-(дифенилоксид-4'-ил)фталид, 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)-фталид, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)флуорен, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)антрон-10, 2-фенил-3,3-бис (4'гидроксифенил) фталимидин и др. В настоящее время во всем мире обострилась проблема, связанная с выбросом токсичных отходов в окружающую среду, что вызывает необратимые климатические изменения. Для решения такой проблемы было предложено разработать твердые топливные элементы на основе полимерных протонообменных мембран. Так, полимерные мембраны должны удовлетворять целому ряду требований: обеспечивать минимальные омические потери, обладать значительной протонной проводимостью, механической прочностью, термическую устойчивость и иметь ограниченную растворимость в органических растворителях. Полимерные мембраны с кардовыми фрагментами в основной цепи удовлетворяют всем предъявляемым требованиям. В представленном обзоре рассмотрены особенности синтеза и свойства сополимеров на основе полисульфонов, полиэфиркетонов, полиэфиримидов с кардовыми фрагментами.


Для цитирования:

Шахмурзова К.Т., Курданова Ж.И., Жанситов А.А., Байказиев А.Э., Хаширова С.Ю., Пахомов С.И., Лигидов М.Х. Синтез и свойства ароматических полиэфиров с кардовыми фрагментами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Вып. 6. С. 28-39.

Литература

Vinogradova S.V., Vasnev B.A. Polycondensation processes and polymers. M: MAIK "Nauka / Interperiodika". 2000. 377 p. (in Russian).

Vinogradova S.V., Vasnev B.A. Trends in the development of polycondensation and condensation polymers. Ushekhi Khim. 2004. V. 73. N 5. P. 526-541 (in Russian).

Hedrick J.L., Labadie J.W. Step-growth polymers for high-performance ma terials: New synthetic methods. Washington: Amer-ican Chemical Society. 1996. N 46. Р. 480-487.

Korshak V.V., Krongaus E.S. Advances in the synthesis of heat-resistant polymers. Uspekhi Khim. 1984. V. 33. N 12. P. 1409-1464 (in Russian).

Korshak V.V., Vinogradova S.V. Dependence of the heat resistance of polymers on their chemical structure. Uspekhi Khim. 1968. V. 37. N 11. P. 2024-2068 (in Russian).

Vinogradova S.V., Korshak V.V. New in polycondensation methods of synthesis of heat-resistant polymers. Uspekhi Khim. 1970. V. 39. N 4. P. 679-701 (in Russian).

Wagner F.C. US Patent N 2035578. Synthetic resin.

Vinogradova S.V., Vasnev V.A., Vygodsky Ya.S. Carded polyheteroarylene. Synthesis, properties of originality. Uspekhi Khim. 1996. V. 65. N 3. P. 266-295 (in Russian).

Korshak V.V., Salazkin S.N., Beridze L.A., Vinogradova S.V. Investigation of the influence of the chemical structure and the orderliness of the structure of polyarylates on their properties. Vysokomol. Soed. 1973. V. 15. N 4. P. 841-851 (in Russian).

Vinogradova S.V., Vygodsky J.S., Korshak V.V., Churoch-kina N.A., Tour D.R., Danilov V.G. Influence of heterocycle structure on physico-chemical properties of polyimides and poly-1,3,4-oxadiazoles. Vysokomol. Soed. 1971. V. 13. N 7. P. 1507-1516 (in Russian).

Kulkov A.A. Synthesis and research of aromatic simple carded polyethers. Dissertation for candidate degree on chemical sciences. M.: MKhTI im. DI. Mendeleyev. 1972. 177 p. (in Russian).

Salazkin S.N., Shaposhnikova V.V., Donetskiy K.I., Gorshkov G.V., Petrovsky P.V., Komarova L.I., Genina M.M., Tkachenko A.S. Synthesis of dihalogen derivatives containing a phthalide moiety and polyarylene ether ketones based on them. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 2000. N 6. P. 1099-1117 (in Russian).

Hergenrother P.M. Recent advances in high temperature polymers. Polymer J. 1987. V. 19. N 1. P. 73-83. DOI: 10.1295/polymj.19.73.

Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J. Poly(arylene ethers). Polymer.1988. V. 29. N 2. P. 358-369. DOI: 10.1016/0032-3861(88)90347-3.

Singh R., Hay A.S. Synthesis and physical properties of soluble, amorphouspoly(ether ketone)s containing the o-dibenzoylbenzene moiety. Macromolecules.1992. V. 25. N 3. P. 1017-1024. DOI: 10.1021/ma00029a002.

Vinogradova S.V., Vasnev V.A., Valetskiy P.M. Polyarylates. Obtaining and properties. Uspekhi Khim. 1994. V. 63. N 10. P. 885-904 (in Russian).

Mikitaev A.K., Vologirov A.K. Synthesis and properties of unsaturated copolyarylates. Plastich. Massy. 2012. N 7.

P. 22-24 (in Russian).

Korshak V.V., Vinogradova S.V., Salazkin S.N. On heterochain polyesters. ХХХIII. Polyarylates based on phenolphthalein. Vysokomol. Soed. 1962. V. 4. N 3. P. 339-348 (in Russian).

Vinogradova S.V., Korshak V.V., Salazkin S.N., Bereza S.V. Polyethers. ХLI. Synthesis of phenylephthalein anilide polyary-lates by interfacial polycondensation. Vysokomol. Soedin. 1964. V. 6. N 9. P. 1555-1558 (in Russian).

Korshak V.V., Vinogradova S.V., Slonimsky G.L., Salazkin S.N., Askadsky A.A. Polyarylates with a lateral phthalide moie-ty in a polymeric chain based on diphenylphthalide dicarboxylic acid. Vysokomol. Soed. 1966. V. 8. N 3. P. 548-552 (in Russian).

Slonimsky G.L., Korshak V.V., Vinogradova S.V., Kitaygorodsky A.C., Askadsky A.A., Salazkin S.N., Belavtseva E.M. Physico-chemical ways of regulation of supramolecular structures and mechanical properties of amorphous polyarylates based on phenolphthalein and its derivatives. Vysokomol. Soed. 1967. V. 9. N 3. P. 402-408 (in Russian).

Vinogradova S.V., Salazkin S.N., Korshak V.V., Bereza S.V., Loshin B.V., Komarova L.I. Polyarylates of imide of phenol-phthalein. Vysokomol. Soed. 1966. V. 9. N 8. P. 1792-1796 (in Russian).

Korshak V.V., Vinogradova S.V., Slonimsky G.L., Vygodsky J.S., Salazkin S.N., Askadsky A.A., Mzhelsky A.I., Si-dorova V.P. Regulation of some properties of polyarylates and aromatic polyamides. Vysokomol. Soed. 1968. V. 10. N 9. P. 2058-2069 (in Russian).

Vinogradova S.V., Salazkin S.N., Beridze L.A., Mzhelsky A.I., Askadsky A.A. Slonimsky G.L., Korshak V.V. Polyary-lates of 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) anthron-10. Vosokomol. Soed. 1969. V. 11. N 1. P. 27-34 (in Russian).

Korshak V.V., Vinogradova S.V., Danilova V.G., Beridze L.A., Salazkin S.N. On the thermal stability of some polyarylates. Vosokomol. Soed. 1970. V. 12. N 2. P. 129-132 (in Russian).

Vinogradova S.V., Beridze L.A., Pavlova T.M., Salazkin S.N., Korshak V.V. Polyarylates based on 9,9-bis (4-carboxyphenyl) anthron-10 and 2-phenyl-3,3-bis (4-carboxyphenyl) phthalimidine. Vysokomol. Soed. 1971. V. 13. N 9. P. 681-685 (in Russian).

Smirnova O.V., Mikitaev A.K., Kolesnikov G.O. Polycarbonates and mixed polycarbonates based on phenolphthalein. Vysoko-mol. Soed. 1968. V. 10. N 1. P. 102-106 (in Russian).

Smirnova O.V., Fortunatov O.G., Korshak V.V., Agapov O.A. Synthesis of polycarbonate and phosgene by the method of low-temperature polycondensation. Vysokomol. Soed. 1775. V. 17, N 12. P. 2669-2675 (in Russian).

Vinogradova S.V., Korshak V.V., Vygodsky Ya.S. Aromatic polypyromellitimides based on aromatic dianes containing a side phthalimide and phthalimidine grouping. Vysokomol. Soed. 1966. 8. N 5. P. 809-814 (in Russian).

Vinogradova S.V., Korshak V.V., Vygodsky Ya.S., Zaitsev V.I. Polyamides based on aromatic diamines containing side phthalide and phthalimidine moieties. Vysokomol. Soed. 1967. N 9. N 3. P. 658-662 (in Russian).

Vinogradova S.V., Churochkina N.A., Vygodsky Ya.S., Korshak V.V. Synthesis and properties of mixed carded polyimides. Vysokomol. Soed. 1973. V. 15. N 8, P. 1713-1716 (in Russian).

Alpern V.D., Kagramanov Z.G. SOLVAY sulfone polymers. Properties and application. Plastich. massy. 2006. N 11. P. 3-6 (in Russian).

Akutin M.S., Libina S.L., Grebenyuk N.M., Popov G.G. Author’s certificate of the USSR 301073. Method of obtaining poly-sulfone. 1969 (in Russian).

Akutin M.S., Reitburd L.I., Semenkova A.E., Tikhonova M.A., Korshak V.V., Vinogradova S.V., Salazkin S.N. Author’s certificate 495336. Method for the preparation of polysulfones. 1975 (in Russian).

Vinogradova S.V., Korshak V.V., Salazkin S.N., Kulkov A.A. Aromatic simple polyethers of card type. Vysokomol. Soed. 1972. V. 14, N 12, P. 2545-2552. (in Russian).

Korshak V.V., Kreshkov A.P., Vinogradova S.V., Aldarova N.Sh., Vasnev V.A., Baranov E.I., Slavgorodskaya M.V., Taraso A.I., Mitayshvili T.I. The acidity constants of some bisphenols. Reakts. Sposobn. Org. Soed. 1970. V. 7. N 2. P. 286-293 (in Russian).

Khasbulatova Z.S., Asueva L.A., Nasurova M.A. Aromatic polyesters containing mesogenic group of terephthaloyl-di (p-hydroxybenzoate) (review). Plastich. Massy. 2008. N 7. P. 13-21 (in Russian).

Khasbulatova Z.S., Nasurova M.A., Asueva L.A. Polyesters of p-hydroxybenzoic acid (review). Khim. Promysh. Segodnya. 2009. N 1. P. 26-30 (in Russian).

Asueva L.A., Nasurova M.A., Khasbulatova Z.S., Shustov G.B. Deformation-strength properties of polyethersulfones. Plastich. Massy. 2012. N 4. P. 18-20 (in Russian).

Lan Li, Jiangtao Liu, Guofei Chen, Lubo Xu, Nafeesa Mushtaq, Lala Rukh Sidra, Ruixin Wang and Xingzhong Fang Synthesis of organosoluble and transparent phenolphthalein-based cardo poly(ether sulfone imide)s via aromatic nucleophilic sub-stitution polymerization. High Performance Polymers. 2016. Р. 1-9

Khasbulatova Z.S., Asueva L.A., Nasurova M.A., Shustov G.B. Patent of the Russian Federation N 2436762. Aromatic copolyethersulfone ketones and a method for their preparation. Opubl. 12/20/11 (in Russian).

Huang Zhen-Zhong, Yu La-Mei, Sheng Shou-Ri, Ge Wei-Wei, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng. Synthesis and characteriza-tion of novel soluble poly(ether ketone sulfone)s with pendant polychloro groups. J. Appl. Polym. Sci. 2008. V. 18. N 2. Р. 1049-1054.

Shaov, Bazheva R.Ch. Begieva M.B., Kharaev A.M. RF Patent № 2556229. Aromatic polyestersulfoneketones. Publ. 20.12.11 (in Russian).

Bazheva R.Ch., Begiev M.B., Kharaev A.M. Patent of the Russian Federation N 2556233. Aromatic polyethersulfone ketones. Opobl 12/20/2014 (in Russian).

Guang Ch., Xiaosa Zh., Suobo Zh., Tianlu C., Yonglie Wu. Synthesis, рroperties, and gas permeation performance of cardo poly(arylene ether sulfone)s containing phthalimide side groups. J.Appl. Polymer Sci. 2007. V. 106. P. 2808-2816.

Wang, Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Gas and Water Vapor Transport through a Series of Novel Poly(aryl ether sulfone) Mem-branes. Macromolecules. 2001. N 34. P. 9015-9022.

Mathews A.S., Kim I., Ha C.S. Synthesis and characterization of novel fully aliphatic polyimidosiloxanes based on alicyclic or damantly diamines. J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. 2006. V. 44. P. 5254–5270.

Kita H., Yoshino M., Tanaka K., Okamoto. Gas permselectivity of carbonized polypyrrolone membrane. Chem. Com. Chem. Soc. 1997. N 11. P. 1051–1052.

Ruaan R.C., Wu T.H., Chen S.H., Lai J.Y. Oxygen/ nitrogen separation by plybutadiene/polycarbonate composite membranes modified by ethylenediamine plasma. J. Membr. Sci. 1998. V. 138. N 2. P. 213–220.

Kozlov G.V., Nafadzokova L.Kh., Zaikov G.E. Effect of fractal structure of polymer membranes on gas diffusion. Ing. Fiz.Zhurn. 2007. N 1. P. 50-52 (in Russian).

Panov Yu.T., Tarasov A.V., Lepeshin S.A., Ermolaeva E.V. Polyamide microfiltration membranes with improved porosimetric and strength properties. Sovrem. Naukoemkie Tekhnol. 2015. N 12. P. 258-262 (in Russian).

Yablokova M.Yu., Semenova G.K., Kuznetsov A.A., Lazareva Yu.N., Alentiev A.Yu. Polyimide membrane materials: ap-proaches to the synthesis and creation of membranes. Struktura i Dinamika Molek. Sistem. 2007. V. 1. P. 345-350 (in Russian).

Hasegawa M, Ishigami T, Ishii J. Solution-processable transparent polyimides with low coefficients of thermal expansion and self-orientation behavior induced by solution casting. Eur. Polym. J. 2013. V. 49. P. 3657–3672.

Chen Y.Y., Yang C.P., Hsiao S.H. Novel organosoluble and colorless poly(ether imide)s based on 1,1-bis[4-(3,4-dicarboxyphenoxy) phenyl]cyclohexane dianhydride and trifluoromethyl-substituted aromatic bis(ether amine)s. Eur. Polym. J. 2006. V. 42. P. 1705–1715.

Wang Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Gas and water vapor transport through a series of novel poly(arylether sulfone) membranes. Macromolecules 2001. N 34. Р. 9015–9022.

Li L., Wang Y.X. Sulfonated polyethersulfone cardo membranes for direct methanol fuel cell. J. Membrane Sci. 2005. N 246. Р. 167–172.

Li L., Wang Y.X. Quaternized polyethersulfone cardo anion exchange membranes for direct methanol alkaline fuel cells. J. Mem-brane Sci. 2005. N 262. Р. 1–4.

Liu J.T., Chen G.F., Guo J.C. Synthesis of high performance phenolphthalein-based cardo poly(ether ketone imide)s via aro-matic nucleophilic substitution polymerization. Polymer. 2015. N 70. Р. 30–37.

Wang Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Novel poly(aryl etherketone)s containing various pendant groups. II. Gastransport properties. J. Appl. Polym. Sci. 1997. N 64. Р. 1725–1732.

Chen G, Zhang X.S., Zhang S.B. Synthesis, properties, and gas permeation performance of cardo poly(arylene ethersulfone)s containing phthalimide side groups. J. Appl. Polym. Sci. 2007. N 106. Р. 2808–2816.

Chen G., Li S.H., Zhang X.S. Novel thin-film composite membranes with improved water flux from sulfonated cardo poly(arylene ether sulfone) bearing pendant amino groups. J. Membrane Sci. 2008. N 310. Р. 102–109.

Gao N., Zhang S.B. Phenolphthalein-based cardo poly(arylene ether sulfone): preparation and application to separation mem-branes. J.Appl. Polym. Sci. 2013. N 128. Р. 1–12.

Nian G, Feng Zh., Suobo Zh., Jia L. Novel cardo poly(arylene ether sulfone)s with pendant sulfonated aliphatic side chains for proton exchange membranes. J.Membrane Sci. 2011. N 372. Р. 49-56.

Yi Z., Ao Nan Lai, Ai Mei Zhu, Mei Ling Ye,Qing Lin. Highly ionic-conductive crosslinked cardopoly(aryleneethersulfone)s as anion exchange membranes for alkaline fuel cells. J.Membrane Sci. 2015. N 491. Р. 138-148.

Zhaoxia H., Weifen T., Xulue Zh., Huiping B., Shanshan Ch., Ying G., Shouwen Ch. Multiblock sulfonated poly(arylene ether sulfone)s with fluorenyl hydrophilic moieties for PEMFC applications. J. Polym. Res. 2016. N 23. Р. 2-30.

Islam M., Jang H., Lim Y., Seo D., Kim T., Hong Y., Kim D., Kim W. Synthesis and characterization of sulfonated cardo poly(arylene ether sulfone)s for fuel cell proton exchange membrane application. J. Fuel Cell. 2012. N 6. Р. 978-986.

Опубликован
2017-07-19
Как цитировать
Shakhmurzova, K. T., Khashirova, S. Y., Ligidov, M. K., Kurdanova, Z. I., Zhansitov, A. A., Baiykaziev, A. E., & Pakhomov, S. I. (2017). СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИЭФИРОВ С КАРДОВЫМИ ФРАГМЕНТАМИ. ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. СЕРИЯ «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ», 60(6), 28-39. https://doi.org/10.6060/tcct.2017606.5557
Раздел
Обзорные статьи