ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРНОЙ ОРГАНИЗАЦИИ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ п-н-ПРОПИЛОКСИКОРИЧНОЙ КИСЛОТЫ И НЕМЕЗОГЕНОВ ТИПА Ph–X–Ph
Аннотация
Рассмотрены варианты структурной организации систем «мезоген – немезоген», в которых в качестве мезогена выступает п-н-пропилоксикоричная кислота (А), а в качестве немезогенов - соединения типа Ph–X–Ph, а именно фенилбензоат (В, где Х = –COO–), азобензол (С, где Х = –N=N–) и N-бензилиденанилин (D, где Х = –СH=N–). Выполнено квантово-химическое моделирование возможных структурных единиц в таких системах. Показано, что все потенциальные Н-комплексы состава А∙∙∙X(Ph)2 не обладают электронной и геометрической анизотропией и имеют меньшую энергию межмолекулярного взаимодействия, чем циклический димер кислоты А∙∙∙А. Рассчитанные величины энергии Гиббса реакций комплексообразования также свидетельствуют о малой вероятности образования Н-комплексов типа А∙∙∙X(Ph)2. Отмечено, что «длина» димера A∙∙∙А соизмерима с удвоенной «длиной» молекул Ph–X–Ph, которые, как и димер кислоты, имеют стержнеобразное строение, благоприятное для образования нематической и смектической ЖК фаз. На основании анализа результатов квантово-химических расчетов сделано предположение, что молекулы немезогенов Ph–X–Ph могут встраиваться между циклическими димерами кислоты A∙∙∙А и способствовать уменьшению межмолекулярных взаимодействий в системе, которое, как правило, приводит к понижению температуры перехода в мезофазу. Предполагаемая структурная организация систем А : Ph–X–Ph подтверждается экспериментальным ИК спектром для аналогичной системы, в котором зарегистрированы полосы, соответствующие частотам колебаний димера кислоты и индивидуальным молекулам алкилоксизамещенного фенилбензоата В. <span style="opacity: 0;"> . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . </span>
Литература
Kato T., Mizoshita N., Kishimoto K. Functional liquid-crystalline assemblies: self-organized soft materials. Angew. Chem. Int. Ed. 2006. V. 45. P. 38–68. DOI: 10.1002/anie.200501384.
Dierking I. Nanomaterials in liquid crystals. Basel: MDPI. 2018. 160 p.
Roohnikan M., Toader V., Rey A., Reven L. Hydrogen-bonded liquid crystal nanocomposites. Langmuir. 2016. V. 32. N 33. P. 8442–8450. DOI: 10.1021/acs.langmuir.6b02256.
Katranchev B., Petrov M., Keskinova E., Naradikian H., Rafailov P.M., Dettlaff-Weglikowska U., Spassov T. Liquid crystal nanocomposites produced by mixtures of hydrogen bonded achiral liquid crystals and functional-ized carbon nanotubes. J. Phys.: Conf. Ser. 2014. V. 558. P. 012024. DOI: 10.1088/1742-6596/558/1/012024.
Nickmans K., Jansma S.O., Hey D., Velpula G., Teyssandier J., De Feyter S., Schenning A.P.H.J. Hydrogen-bonded siloxane liq-uid crystals for hybrid nanomaterials. Helv. Chim. Acta. 2018. V. 101. P. e1800130. DOI: 10.1002/hlca.201800130.
Razumov V.F., Klyuev M.V. Organic and hybrid nano-materials: production and prospects of application. Iva-novo: Ivan. gos. un-t. 2017. 516 p. (in Russian)
Kang Y.-S., Zin W.-Ch. Liquid crystalline behaviour of hydrogen-bonded complexes of alkoxycinnamic acids with octyloxystilbazole. Liq. Cryst. 2002. V. 29. N 3. P. 369–375. DOI: 10.1080/02678290110113847.
Okumuş M. Synthesis and characterization of hydrogen bonded liquid crystalcomplexes by 4-octyloxy benzoic acid and some di-carboxylic acids. J. Molec. Liq. 2018. V. 266. P. 529–534. DOI: 10.1016/j.molliq.2018.06.111.
Pal K., Madhu Mohan M.L.N., Zhan B., Wang G. Design, syn-thesis and application of hydrogen bonded smectic liquid crystals matrix encapsulated ZnO nanospikes. J. Mater. Chem. C. 2015. V. 3. P. 11907-11917. DOI: 10.1039/c5tc02436f.
Arakawa Y., Sasaki Y., Tsuji H. Novel Hydrogen-bonded Liquid Crystalline Complexes between 4-Alkylthiobenzoic Acids and 4-Phenylpyridine. Chem. Lett. 2017. V. 46. P. 1657–1659. DOI:10.1246/cl.170745.
Giricheva N.I., Fedorov M.S., Surby S.A., Shpilevaya K.E., Chernova E.M., Kiselev M.R. Hydrogen-bonded complexes of 4,4'-bipyridyl and its derivatives with 4-n-propyloxycinnamic acid: structure and stability. Liq. Cryst. and their Appl. 2017. V. 17. N 4. P. 41–48 (in Russian). DOI: 10.18083/LCAppl.2017.4.41.
Fedorov M.S., Giricheva N.I., Shpilevaya K.E., Lapykina E.A., Syrbu S.A. Potential mesogens based on pyridine derivatives: The geometric structure, conformational properties and characteristics of intermolecular hydrogen bonds. J. Molec. Struct. 2017. V. 1132. P. 50–55. DOI: 10.1016/j.molstruc.2016.10.094.
Grimme S. Semiempirical GGA-type density functional constructed with a long-range dispersion correction. J. Comp. Chem. 2006. V. 27. P. 1787–1799. DOI: 10.1002/jcc.20495.
McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=11–18. J. Chem. Phys. 1980. V. 72. P. 5639–5648. DOI: 10.1063/1.438980.
Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Mont-gomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Nor-mand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas Ö., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian Inc., Wallingford CT 2009, 2009.
Florio G.M., Zwier T.S., Myshakin E.M., Jordan K.D., Sibert E.L. Theoretical modeling of the O–H stretch infrared spectrum of carboxylic acid dimers based on first-principles anharmonic cou-plings. J. Chem. Phys. 2003. V. 118. N 4. P. 1735–1746. DOI: 10.1063/1.1530573.
Chamma D, Henri-Rousseau O. IR theory of weak H-bonds: Davydov coupling, Fermi resonances and direct relaxations. I. Basis equations within the linear response theory. Chem. Phys. 1999. V. 248. N 1. P. 53–70. DOI: 10.1016/S0301-0104(99)00235-9.
Marechal Y., Witkowski A. Infrared spectra of H-bonded systems. J. Chem. Phys. 1968. V. 48. N 8. P. 3697–3705. DOI: 10.1063/1.1669673.
Marechal Y. IR spectra of carboxylic acids in the gas phase: A quantitative reinvestigation. J. Chem. Phys. 1987. V. 87. N 11. P. 6344–6353. DOI: 10.1063/1.453464.
Wojcik M.J., Hirakwawa A.Y., Tsuboi M. Ab initio calculation of cubic force constants in formamide monomer, formamide dimer, formic acid dimer and their D, D2 and D4 derivatives. An estimation of Fermi resonance and intra-intermolecular coupling. Internat. J. Quant. Chem.: Quant. Biol. Symp. 1986. V. 13. P. 133–142. DOI: 10.1002/qua.560300814.
Yaremko A.M., Ratajczak H., Barnes A.J., Baran J., Durlak P., Latajka Z. Fermi resonance and strong anharmonic effects in the absorption spectra of the m-OH (m-OD) vibration of solid H- and D-benzoic acid. Chem. Phys. 2009. V. 364. N 1. P. 51–63. DOI: 10.1016/j.chemphys.2009.08.011.
Parra M., Hidalgo P., Alderete J. New supramolecular liquid crystals induced by hydrogen bonding between pyridyl–1,2,4–oxadiazole derivatives and 2,5–thiophene dicarboxylic acid. Liq. Cryst. 2005. V. 32. N 4. P. 449–455. DOI: 10.1080/02678290500075142.
Johnson S.L., Rumon K.A. Infrared spectra of solid 1:1 pyridine-benzoic acid complexes; the nature of the hydrogen bond as a func-tion of the acid-base levels in the complex. J. Phys. Chem. 1965. V. 69. N 1. P. 74–86. DOI: 10.1021/j100885a013.
Kang Y.-S., Kim H., Zin W.-Ch. Phase behaviour of hydrogen-bonded liquid crystalline complexes of alkoxycinnamic acids with 4,4’-bipyridine. Liq. Cryst. 2001. V. 28. N 5. P. 709–715. DOI: 10.1080/02678290010025855.
Ebenezer S., Muthiah P.T. Supramolecular architectures in the co-crystals involving carboxylic acids and 1,2-bis(4-pyridyl)ethane, an extended bipyridyl type ligand. J. Mol. Struc. 2011. V. 990. P. 281–289. DOI: 10.1016/j.molstruc.2011.02.004.
Cambridge Crystallographic Date Centre (CCDC): http://www.ccdc.com.ac.uk.
Dey D., Chopra D. Evaluation of the role of isostructurality in fluorinated phenyl benzoates. Cryst. Growth Des. 2017. V. 17. N 10. P. 5117–5128. DOI: 10.1021/acs.cgd.7b00421.
Harada J., Harakawa M., Ogawa K. Torsional vibration and central bond length of N-benzylideneanilines. Acta Cryst. 2004. B60. P. 578–588. DOI: 10.1107/S0108768104016532.
Harada J., Ogawa K. X-ray diffraction analysis of nonequilibrium states in crystals: observation of an unstable conformer in flash-cooled crystals. J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. N 11. P. 3539–3544. DOI: 10.1021/ja038203l.
